Hirsutenone; (4E)-1,7-双(3,4-二羟基苯基)-4-庚烯-3-酮 | 41137-87-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 中文名称: Hirsutenone; (4E)-1,7-双(3,4-二羟基苯基)-4-庚烯-3-酮
• 中文别名: (4E)-1,7-双(3,4-二羟基苯基)-4-庚烯-3-酮
• 英文名称: hirsutenone
• 英文别名: 1,7-di-(3',4'-dihydroxyphenyl)-4-hepten-3-one；1,7-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-hept-4-en-3-one；1,7-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-4-hepten-3-one；dehydrohirsutanonol；hirsutanone；(E)-1,7-bis(3,4-dihydroxyphenyl)hept-4-en-3-one
• CAS: 41137-87-5
• 化学式: C₁₉H₂₀O₅
• 分子量: 328.365
• InChiKey: VWHYFMQKJYFLCC-DUXPYHPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  622.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  N
• 安全说明：
  S61
• 危险类别码：
  R50
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914501900
• 储存条件：
  温度：20°C

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Hirsutenone
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 5)
眼睛刺激 (类别 2B)
急性水生毒性 (类别 1)
慢性水生毒性 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H320 造成眼刺激。
H410 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响.
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P273 避免释放到环境中。
事故响应
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P391 收集溢出物。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 328.36 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Hirsutenone
-
化学文摘登记号(CAS 41137-87-5
No.)

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.81
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
对水生生物毒性极大并具有长期持续影响.
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3077 国际海运危规: 3077 国际空运危规: 3077
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (Hirsutenone)
国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (Hirsutenone)
国际空运危规: Environmentally hazardous substance, solid, n.o.s. (Hirsutenone)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 9 国际海运危规: 9 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 国际空运危规: 是
海洋污染物（是/否）: 是
14.6 对使用者的特别提醒
进一步信息
危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS
标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3),

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

Hirsutenone 是桤木中的一种活性二庚酮，具有抗炎、抗肿瘤和抗特应性皮炎等多种生物活性。它能够减弱脂肪形成，并且可以直接与 PI3K 和 ERK1 以非 ATP 竞争的方式结合。因此，Hirsutenone 可用于肥胖的研究。

体外研究

在体外实验中，Hirsutenone (0-100 μM；48小时) 能够抑制 3T3-L1 前脂肪细胞的分化，并且在 20-100 μM 浓度下表现出无毒作用。此外，Hirsutenone (0-100 μM；48小时) 在剂量依赖性的方式下减弱了多巴胺（MDI）诱导的脂质积累。

特别地，在 3T3-L1 前脂肪细胞中，40和80 μM 的 Hirsutenone 显著减少了 MDI 引起的分化。同时，Hirsutenone (0-100 μM；48小时) 在剂量依赖性的方式下降低了 PPARg、C/EBPa 和 FAS 蛋白的表达水平。

此外，在 3T3-L1 前脂肪细胞中，Hirsutenone (80 μM；20-24 小时) 抑制了细胞周期进入 S 和 G2/M 阶段。与 MDI 诱导组相比，当时间点为 20 小时时，更多细胞在 24 小时时被阻滞于 G1 阶段（占总细胞的53%），而 MDI 诱导组中大多数细胞处于 G2/M 阶段（占总细胞的56%）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hirsutenone; (4E)-1,7-双(3,4-二羟基苯基)-4-庚烯-3-酮 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-1,7-bis(3,4-dimethoxyphenyl)hept-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  A cytotoxic diarylheptanoid from Viscum cruciatum

  摘要：

  A diarylheptanoid, 1,7-di-(3',4'-dihydroxyphenyl)-4-hepten-3-one, hirsutanone, has been isolated from the methanolic extract of the aerial parts of Viscum cruciatum (Viscaceae) and characterized by spectroscopic methods and chemical transformations. This compound showed cytotoxic activity against melanoma (UACC-62), renal (TK-10) and breast (MCF-7) cancer cell lines. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(01)00293-x
• 作为产物：
  描述：

  姜黄素 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Hirsutenone; (4E)-1,7-双(3,4-二羟基苯基)-4-庚烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Venkateswarlu; Ramachandra; Rambabu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 6, p. 495 - 497

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New Diarylheptanoid Glycoside from the Stem Bark of Alnus hirsuta and Protective Effects of Diarylheptanoid Derivatives in Human HepG2 Cells
  作者：Daae Park、Hyoung Ja Kim、Seo Yun Jung、Chang-Soo Yook、Changbae Jin、Yong Sup Lee

  DOI：10.1248/cpb.58.238

  日期：——

  To search for secondary metabolites of Alnus hirsuta (Betulaceae), various chromatographic separations of the ethyl acetate soluble fraction of the stem bark of A. hirsuta led to the isolation of a new diarylheptanoid glycoside, (3R)-1,7-bis-(4-dihydroxyphenyl)-3-heptanol 3-O-β-D-glucopyranosyl(1→3)-β-D-xylopyranoside (13) and twelve diarylheptanoid derivatives, namely, oregonin (1), rubranoside A (2), hirsutanonol 5-O-β-D-glucopyranoside (3), rubranoside B (4), rubranoside C (5), hirsutanonol (6), hirsutenone (7), (5S)-O-methylhirsutanonol (8), platyphylloside (9), platyphyllonol 5-O-β-D-xylopyranoside (10), aceroside VII (11) and platyphyllenone (12). Isolates were assessed for their hepatoprotective effects against tert-butylhydroperoxide (t-BHP)-induced toxicity in HepG2 cells. Of these isolates, compounds 1—8 showed significant hepatoprotective effects on t-BHP-induced damage to HepG2 cells, with 8 exhibiting the greatest protective effect (50.7±3.7% at a concentration of 10 μM).

  为了寻找桤木属植物糙皮桤木的次生代谢产物，对糙皮桤木树皮乙酸乙酯可溶部分的多种色谱分离法导致了新二芳基庚烷糖苷（3R）-1，7-双（4-二羟基苯基）-3-庚醇3-O-β-D-吡喃葡糖基（1→3）-β-D-吡喃木糖苷（13）和十二个二芳基庚烷衍生物的分离，其中，分别为oregin（1）、rubranoside A（2）、hirsutanonol 5-O-β-D-吡喃葡糖苷（3）、rubranoside B（4）、rubranoside C（5）、hirsutanonol（6）、hirsutenone（7）、（5S）-O-甲基hirsutanonol（8）、platyphylloside（9）、platyphyllonol 5-O-β-D-吡喃木糖苷（10）、aceroside VII（11）和platyphyllenone（12）。分离的化合物通过评估 HepG2 细胞中对抗叔丁基过氧化氢（t-BHP）诱导的毒性来测试其肝保护作用。在这些分离的化合物中，化合物1—8对t-BHP诱导的HepG2细胞损伤有显著的保护作用，其中8的保护效果最好，在10 μM浓度下的保护效果为50.7±3.7%。
• New Diarylheptanoids from Alnus japonica and Their Antioxidative Activity
  作者：Masanori Kuroyanagi、Mari Shimomae、Yasuo Nagashima、Norio Muto、Takuro Okuda、Nobuo Kawahara、Takahisa Nakane、Toshikazu Sano

  DOI：10.1248/cpb.53.1519

  日期：——

  main constituent, oregonin (5), were tested for antioxidative activity. Some of these compounds having two catechol structures showed potent antioxidative activity. Compounds having one catechol structure showed moderate antioxidative activity, but a peracetate of 5 having no catechol structure exhibited no antioxidative activity. Thus the catechol structure of the diarylheptanoids is indispensable

  在对日本Cyugoku地区木本植物的生物活性成分进行研究的过程中，发现日本Al木（Alnus japonica）叶片的甲醇提取物具有很强的抗氧化活性。甲醇提取物中的乙酸乙酯可溶部分和正丁醇可溶部分具有有效的抗氧化作用。两种级分均通过硅胶柱色谱法和使用ODS柱的HPLC纯化，以得到四个新的二芳基庚烷类化合物以及已知的二芳基庚烷类和类黄酮。这些新化合物被阐明为7-（3,4-二羟基苯基）-5-羟基-1-（4-羟基苯基）-3-庚酮-5-O-β-D-吡喃吡喃糖苷（1），1-（3 ，4-二羟基苯基）-5-羟基-7-（4-羟基苯基）-3-庚酮-5-O-β-D-吡喃吡喃糖苷（2），1,7-双-（3,4-二羟基苯基）-5 -羟基-3-庚酮-5-O- [2-（2-甲基丁烯酰基）]-β-D-吡喃吡喃糖苷（3）和1,7-双-（3，4-二羟基苯基）-5-甲氧基-3-庚酮（4），使用光谱方法，尤其是1H-，13C-N
• ウイルス抑制剤として有用なジアリールヘパトノイド系化合物
  申请人：アールエヌエル バイオ カンパニー リミテッド

  公开号：JP2011522039A

  公开（公告）日：2011-07-28

  本発明はウイルス活性抑制のための、化学式（１）のジアリールヘパトノイド系（diaryl hepatonoid）化合物の用途に関する。本発明に係るジアリールヘパトノイド系化合物はウイルス活性抑制効果が優秀であるため、ウイルスに係わる疾患に対する治療剤として有用である。

  本发明涉及化学式（1）的二芳基类肝酮化合物在抑制病毒活性方面的用途。 本发明的二芳基类肝酮化合物具有极佳的病毒活性抑制效果，可用作治疗病毒相关疾病的药物。
• Peptidomimetics for the treatment of coronavirus and picornavirus infections
  申请人：Emory University

  公开号：US11207370B2

  公开（公告）日：2021-12-28

  Compounds, compositions and methods for preventing, treating or curing a coronavirus, picornavirus, and/or hepeviridae virus infection in human subjects or other animal hosts. Specific viruses that can be treated include enteroviruses. In one embodiment, the compounds can be used to treat an infection with a severe acute respiratory syndrome virus, such as human coronavirus 229E, SARS, MERS, SARS-CoV-1 (OC43), and SARS-CoV-2. In another embodiment, the methods are used to treat a patient co-infected with two or more of these viruses, or a combination of one or more of these viruses and norovirus.

  用于预防、治疗或治愈人类或其他动物宿主冠状病毒、皮卡病毒和/或肝病毒科病毒感染的化合物、组合物和方法。可治疗的特定病毒包括肠道病毒。在一个实施方案中，化合物可用于治疗严重急性呼吸系统综合征病毒感染，如人冠状病毒 229E、SARS、MERS、SARS-CoV-1（OC43）和 SARS-CoV-2。在另一个实施方案中，这些方法用于治疗合并感染两种或两种以上这些病毒的患者，或合并感染一种或多种这些病毒和诺如病毒的患者。
• Composition for treating atopic dermatitis comprising hirsutenone as an active ingredient
  申请人：Lee Min Won

  公开号：US20100190862A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  The present invention relates to a composition for treating atopic dermatitis comprising hirsutenone as an active ingredient. Hirsutenone as the active ingredient of the present composition decreases the number of eosinophil and the level of IgE increased in atopic dermatitis and remarkably reduces expression amounts of immune regulatory cytokine (e.g., IL-4, IL-5 and IL-13) associated with atopic dermatitis. In addition, hirsutenone decreases COX-2 and iNOS expression. Hirsutenone as the active ingredient of the present composition could be effectively used in drugs, cosmetics and foods for treating atopic dermatitis or relieving a symptom of atopic dermatitis.

表征谱图