益智醇 | 87657-77-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 中文名称: 益智醇
• 英文名称: oxyphyllacinol
• 英文别名: 4-(3-hydroxy-7-phenylheptyl)-2-methoxyphenol
• CAS: 87657-77-0
• 化学式: C₂₀H₂₆O₃
• 分子量: 314.425
• InChiKey: DHUCMVAZNHOIPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  待定：0.0（最大浓度 mg/mL）；0.0（最大浓度 mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-tert-butyldimethylsilylvanillin 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.5h， 生成 益智醇
  参考文献：
  名称：

  羟茶碱醇、yakuchione-A和yakuchione-B的简洁高效全合成

  摘要：

  摘要 一种简洁高效的大规模全合成羟茶醇( 1 )方法分六步完成，总收率为46%。同时，在该过程中以令人满意的产率（52%）获得了yakuchione-A（11 ）。通过使用 Weinreb 酰胺 ( 6 ) 作为关键砌块，yakuchione-B ( 13 ) 也以很高的总产率 (56%) 和高纯度构建。为了克服实用规模、高纯度和重现性方面的挑战，所处理的合成路线利用了现有材料、常规反应和方便的纯化方法，无需使用柱色谱。

  DOI：

  10.1080/00397911.2022.2034882

文献信息

• Synthesis of diarylheptanoids and assessment of their pungency.
  作者：HIDEJI ITOKAWA、RITSUO AIYAMA、AKIRA IKUTA

  DOI：10.1248/cpb.31.2491

  日期：——

  With the aim of correlating pungency with substituent groups on one benzene ring, various analogues of yakuchinones were synthesized by means of the Claisen-Schmidt reaction. Their pungencies were assessed by direct comparison of the threshold concentrations obtained in taste experiments. The presence of a phenolic hydroxyl group was indispensable for high pungency, while that of a 1, 2-double bond of the heptanone part tended to decrease the pungency.

  为了将辛辣味与一个苯环上的取代基团联系起来，我们通过克莱森-施密特反应合成了多种药蟾素类似物。通过直接比较味觉实验中获得的阈值浓度来评估它们的辛辣程度。高辛辣度离不开酚羟基的存在，而庚酮部分的 1，2-双键则会降低辛辣度。
• Concise and efficient total synthesis of oxyphyllacinol, yakuchione-A and yakuchione-B
  作者：Xiang Shi、Yu Deng、Nicole C. Kurtz、Yue Sun、Mingxing Xue、Xian Wu

  DOI：10.1080/00397911.2022.2034882

  日期：2022.2.16

  Abstract A concise and efficient method for the large-scale total synthesis of oxyphyllacinol (1) has been achieved in six steps with an overall yield of 46%. Simultaneously, yakuchione-A (11) was obtained in a satisfactory yield (52%) during the process. By employing a Weinreb amide (6) as the key masonry block, yakuchione-B (13) was also constructed in a great overall yield (56%) and high purity

  摘要 一种简洁高效的大规模全合成羟茶醇( 1 )方法分六步完成，总收率为46%。同时，在该过程中以令人满意的产率（52%）获得了yakuchione-A（11 ）。通过使用 Weinreb 酰胺 ( 6 ) 作为关键砌块，yakuchione-B ( 13 ) 也以很高的总产率 (56%) 和高纯度构建。为了克服实用规模、高纯度和重现性方面的挑战，所处理的合成路线利用了现有材料、常规反应和方便的纯化方法，无需使用柱色谱。