大麻萜酚 | 25654-31-3

• 物质功能分类: 天然产物 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 大麻萜酚
• 英文名称: 2-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-5-pentyl-benzene-1,3-diol
• 英文别名: Cannabigerol；CBG；(E)-2-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-5-pentylbenzene-1,3-diol；2-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-5-pentylbenzene-1,3-diol
• CAS: 25654-31-3
• 化学式: C₂₁H₃₂O₂
• 分子量: 316.484
• InChiKey: QXACEHWTBCFNSA-SFQUDFHCSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-50 °C
• 沸点：
  470.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  9℃
• 溶解度：
  在乙醇中溶解度为 100 mM，在 DMSO 中溶解度为 100 mM
• LogP：
  7.470 (est)
• 保留指数：
  2496

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  1,2
• 海关编码：
  2907299090
• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

大麻萜酚CBG：市场中的“爱马仕”

在目前已知的130余种大麻素中，CBD以广阔的市场价值成为诸多大麻素中最亮眼的存在。然而，在众多大麻素中，CBG凭借其稀有性和独特医疗价值迅速崭露头角。

CBG：不具精神活性的大麻素

CBG（大麻萜酚）是一种无精神活性的化合物，在大多数大麻植物中仅以微量存在，常见株种中的含量不到1%。因其广泛的抗菌、抗微生物和抗炎特性而备受关注。目前全球领先的团队正致力于研究CBG与人体相互作用的方式。当前CBD的价格约为4000-5000美元/克，而CBG每公斤的价格高达16000-20,000美元，是CBD的5-6倍，因此被称为“大麻素中的爱马仕”。

CBG 的基础化合物：CBGA

CBGA（大麻萜酚酸）是大麻产生的基础化合物，对大麻生长具有保护作用。它存在于大麻花的毛状体中，并触发靶向植物细胞坏死，使大麻叶子得到自然“修剪”，为花体提供更多的生长能量。

CBG 的抗菌性能

CBG（大麻萜酚）表现出显著的抗菌和抗微生物特性。2008年的一项研究发表在《天然产物》杂志上，研究人员发现CBG可能是治疗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的有效方法，这种“超级细菌”对某些抗生素具有高度耐药性。

CBG 的神经保护作用

研究表明，CBG在保护大脑神经细胞方面非常活跃。2015年，西班牙马德里康普顿斯大学的研究人员发现，CBG具有神经保护特性，能够改善运动缺陷并保留神经元，提高抗氧化防御水平，对多发性硬化症、亨廷顿舞蹈症等神经退行性疾病有积极影响。

CBG 缓解神经性疼痛

CBG有望缓解神经性疼痛。一项研究显示，CBG有助于减轻小鼠由手术引起的神经损伤所导致的疼痛症状。此外，研究表明，无论是单独使用还是与其他大麻素组合使用，CBG都具有显著成效。

CBG 抗肿瘤生长作用

最新研究表明，CBG可以抑制癌细胞生长并刺激化疗患者食欲。2016年的一项研究发现，CBG可作为直接的肿瘤进展抑制剂，并可能限制结肠癌的生长。早期的研究显示，CBG可能是治疗乳腺癌的有效方法。

CBG 治疗青光眼

大麻萜酚（CBG）具有显著的抗菌作用。2020年1月，汉密尔顿麦克马斯特大学的一项研究发现，CBG对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）这种剧毒和流行的细菌比THC、CBD、CBC等其他主要大麻类化合物更有效。

CBG 的抗菌性及作用机理

与万古霉素一样，CBG在对抗耐药细菌方面表现出色，并且不易产生耐药性。此外，通过添加多粘菌素B，CBG可在啮齿动物模型中有效地作用于革兰氏阴性菌。

总结而言，CBG的抗菌活性具有以下特点：对革兰氏阳性菌具有高抗菌活性（与万古霉素相当）、广谱抗菌、不易产生耐药性以及联合使用多粘菌素B能有效对抗革兰氏阴性菌。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  大麻萜酚 在 甲醇 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 以56.57%的产率得到4-bromo cannabigerol
  参考文献：
  名称：

  [EN] CANNABINOID DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS CANNABINOÏDES

  摘要：

  本披露涉及公式（I）的大麻素衍生物，包括它们的药物组成物以及使用这些大麻素衍生物治疗与大麻素受体相关的疾病的方法。

  公开号：

  WO2021102569A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-8-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-7-hydroxy-2,2-dimethyl-5-pentyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以64%的产率得到大麻萜酚
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF CANNABINOIDS AND CANNABINOID ACIDS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE CANNABINOÏDES ET D'ACIDES CANNABINOÏDES

  摘要：

  本发明涉及一种制备多种已知和新型大麻素的过程，包括大麻酚醇（CBG, 1）、大麻酚醇酸（CBGA, 2）、大麻酚酮（CBGV, 3）、大麻酚酮酸（CBGVA, 4）等以及其他天然存在的单环大麻素和其他类似物，利用一系列烯丙基重排和芳构化的级联序列从简单廉价的起始原料中制备。系列5的新型大麻素也作为本发明的一部分声明。与从大麻唾液中分离或通过与单萜烃的缩合反应等反应合成的微量大麻素不同，这些合成的大麻素更容易以高纯度水平获得。特别是这些大麻素，包括但不限于大麻酚醇（CBG, 1）、大麻酚醇酸（CBGA, 2）、大麻酚酮（CBGV, 3）和大麻酚酮酸（CBGVA, 4），可以在不受杂质污染的情况下获得，RA和RB的变化（例如CBG与CBGV的污染）。

  公开号：

  WO2021071908A1

文献信息

• [EN] CANNABINOID CONTAINING TARGETING LIPOSOMES<br/>[FR] LIPOSOMES DE CIBLAGE CONTENANT DES CANNABINOÏDES
  申请人：NEXTAGE CANNABIS INNOVATION LTD

  公开号：WO2021038574A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  Described herein are liposomes containing modified targeting peptides. Liposomes preferably comprise a lipid-based bilayer and at least one cannabinoid. Also provided herein are methods for making the liposomes, and methods for treatment of diseases of the CNS using the liposomes.

  本文描述了含有改良靶向肽的脂质体。脂质体最好包括基于脂质的双层结构和至少一种大麻素。本文还提供了制备脂质体的方法，以及利用脂质体治疗中枢神经系统疾病的方法。
• [EN] LIPID CONJUGATE PREPARED FROM SCAFFOLD MOIETY<br/>[FR] CONJUGUÉ LIPIDIQUE PRÉPARÉ À PARTIR D'UN FRAGMENT SQUELETTE
  申请人：INTEGRATED NANOTHERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020191477A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  The application relates to a lipid conjugate of formula M-X1-L wherein M is a molecule of interest such as a drug moiety; X1 is a linker group such as ester, ether or carbamate; and L is a lipid scaffold represented by formula (lId): -L1-[L2(H)(X2R)]n-L3-[L4(H)(X2R)]p-L5-L6 and wherein L comprises 5 to 40 carbon atoms and 0 to 2 carbon-carbon double bonds. The lipid conjugate can be formulated in a drug delivery vehicle such as a lipid nanoparticle (LNP).

  该应用涉及公式M-X1-L的脂质共轭物，其中M是感兴趣的分子，如药物基团；X1是连接基团，如酯、醚或氨基甲酸酯；L是由公式(lId)表示的脂质支架：-L1-[L2(H)(X2R)]n-L3-[L4(H)(X2R)]p-L5-L6，其中L包含5至40个碳原子和0至2个碳-碳双键。该脂质共轭物可以配制在药物传递载体中，如脂质纳米粒子（LNP）。
• [EN] CANNABIGEROL DERIVATIVES AND USE THEREOF AS CANNABINOID RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CANNABIGÉROL ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS CANNABINOÏDES
  申请人：CANOPY GROWTH CORP

  公开号：WO2021102567A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  The synthesis of a range of pentylbezene- 1,3-diol compounds of formula I is disclosed. These compounds bind to cannabinoid 1 and 2 receptors (CB1 and CB2), and are thus presumed to be useful in modulating the activity of such receptors. Accordingly, the use of such synthetic cannabinoids in the treatment of various disorders mediated by CB1 and CB2 is contemplated.

  揭示了一系列式I的戊基苯-1,3-二醇化合物的合成。这些化合物与大麻素1和2受体（CB1和CB2）结合，因此被认为在调节这些受体的活性方面是有用的。因此，考虑了在治疗由CB1和CB2介导的各种疾病中使用这种合成大麻素。
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF ORTHO-ALLYLATED HYDROXY ARYL COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS HYDROXY-ARYLE ORTHO-ALLYLÉS
  申请人：UNIV MCMASTER

  公开号：WO2021237371A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  The present application describes process for preparing an ortho-allylated hydroxy aryl compounds such as compounds of Formula (I) by reacting an allylic alcohol with a hydroxy aryl compound in the presence of aluminum compound selected from alumina and aluminum alkoxides and in a non-protic solvent wherein at least one carbon atom ortho to the hydroxy group in the hydroxy aryl compound is unsubstituted. The present application also includes compounds of Formula (I).

  本申请描述了一种制备邻烯丙基羟基芳基化合物的方法，例如通过在非质子溶剂中，在氧化铝和铝烷氧化物中选择的铝化合物存在下，将烯丙醇与羟基芳基化合物反应，其中羟基芳基化合物中至少有一个碳原子位于羟基的邻位且未被取代。本申请还包括化合物的化学式（I）。
• Phenyl derivatives and methods of use
  申请人：Dolle E. Roland

  公开号：US20060074086A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  Novel phenyl compounds, pharmaceutical compositions containing these compounds, and methods for their pharmaceutical use are disclosed. In certain embodiments, the compounds are agonists and/or ligands of cannabinoid receptors and may be useful, inter alia, for treating and/or preventing pain, gastrointestinal disorders, genitourinary disorders, inflammation, glaucoma, auto-immune diseases, ischemic conditions, immune-related disorders, and neurodegenerative diseases, for providing cardioprotection against ischemic and reperfusion effects, for inducing apoptosis in malignant cells, and as an appetite stimulant.

  披露了新的苯基化合物、含有这些化合物的药物组合物以及它们的药用方法。在某些实施例中，这些化合物是 cannabinoid 受体的激动剂和/或配体，可能用于治疗和/或预防疼痛、胃肠疾病、泌尿生殖系统疾病、炎症、青光眼、自身免疫疾病、缺血性疾病、免疫相关疾病和神经退行性疾病，用于提供对缺血和再灌注效应的心脏保护，用于诱导恶性细胞的凋亡，以及作为食欲刺激剂。