O,O-dimethylcannabigerol | 29106-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: O,O-dimethylcannabigerol
• 英文别名: 1,3-bis(methoxy)cannabigerol；(E)-2-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-1,3-dimethoxy-5-pentylbenzene；Benzene, 2-[(2E)-3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-yl]-1,3-dimethoxy-5-pentyl-；2-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-1,3-dimethoxy-5-pentylbenzene
• CAS: 29106-16-9
• 化学式: C₂₃H₃₆O₂
• 分子量: 344.538
• InChiKey: GDBWRAFIFHBEOL-XMHGGMMESA-N

物化性质

• 沸点：
  452.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.927±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：55 mg/mL（159.64 mM；需要超声波）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)-3,5-dimethoxyphenyl trifluoromethanesulfonate 、 戊基溴化锌 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以0.68 g的产率得到O,O-dimethylcannabigerol
  参考文献：
  名称：

  [EN] CATALYTIC CANNABIGEROL PROCESSES AND PRECURSORS
  [FR] PROCÉDÉS ET PRÉCURSEURS CATALYTIQUES DE CANNABIGÉROL

  摘要：

  本公开涉及大麻酚磺酸酯及其用于制备大麻酚（CBG）和相关化合物的过程，包括大麻酚丁醇（CBGB）、大麻酚瓦林（CBGV）和大麻酚酚醇（CBGP）。在一种首选实施方式中，大麻酚磺酸酯是（E）-4-（3,7-5二甲基辛二烯基）-3,5-双（三甲基硅氧基）苯基三氟甲磺酸酯。在一种首选过程中，三氟甲磺酸酯离去基被烷基取代。本公开还涉及催化剂和催化过程的使用，用于从大麻酚磺酸酯制备大麻酚和相关化合物。

  公开号：

  WO2021195751A1

文献信息

• AN EFFICIENT REGIO- AND STEREOSPECIFIC ALKENYLATION OF PHENOLIC ETHERS BY PRENYL AND GERANYL DIISOPROPYL PHOSPHATES
  作者：Shuki Araki、Shin-ichi Manabe、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1246/cl.1982.797

  日期：1982.6.5

  Prenyl and geranyl diisopropyl phosphates readily alkenylate a variety of phenolic ethers regio- and stereospecifically without any appreciable side reactions.

  异戊二烯基和香叶基二异丙基磷酸酯很容易使各种酚醚区域和立体特异性地烯基化，而没有任何明显的副反应。
• SYNTHESIS OF CANNABIGEROL
  申请人：Canopy Holdings, LLC

  公开号：US20200115306A1

  公开（公告）日：2020-04-16

  Multiple methods of synthesizing cannabigerol are presented. Combining olivetol with geraniol derivatives are provided. Cross-coupling methods of combing functionalized resorcinols are provided. Useful intermediates are formed during such cross-coupling steps.

  提供了多种合成大麻酚的方法。提供了将奥利维托尔与香叶醇衍生物结合的方法。提供了结合功能化间苯二酚的交叉偶联方法。在这种交叉偶联步骤中形成了有用的中间体。
• Synthesis of cannabigerol
  申请人：Treehouse Biotech, Inc.

  公开号：US11040932B2

  公开（公告）日：2021-06-22

  Multiple methods of synthesizing cannabigerol are presented. Combining olivetol with geraniol derivatives are provided. Cross-coupling methods of combing functionalized resorcinols are provided. Useful intermediates are formed during such cross-coupling steps.

  介绍了合成大麻酚的多种方法。提供了将橄榄醇与香叶醇衍生物相结合的方法。提供了结合官能化间苯二酚的交叉偶联方法。在此类交叉偶联步骤中会形成有用的中间体。
• Srebnik, Morris; Lander, Naphtali; Breuer, Aviva, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 12, p. 2881 - 2886
  作者：Srebnik, Morris、Lander, Naphtali、Breuer, Aviva、Mechoulam, Raphael

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Cannabigerol
  申请人：c/o Treehouse Biotech, Inc.

  公开号：US20210276936A1

  公开（公告）日：2021-09-09

  Multiple methods of synthesizing cannabigerol are presented. Combining olivetol with geraniol derivatives are provided. Cross-coupling methods of combing functionalized resorcinols are provided. Useful intermediates are formed during such cross-coupling steps.