大麻萜酚酸 | 25555-57-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 大麻萜酚酸
• 英文名称: cannabigerolic acid
• 英文别名: CBGA；(E)-3-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-2,4-dihydroxy-6-pentylbenzoic acid；6-carboxylic acid-2-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-5-pentylbenzene-1,3-diol；cannabigerol acid；3-[3,7-dimethyl-2,6-octadiene]-2,4-dihydroxy-6-pentylbenzene-1-carboxylic acid；3-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-2,4-dihydroxy-6-pentylbenzoic acid
• CAS: 25555-57-1
• 化学式: C₂₂H₃₂O₄
• 分子量: 360.494
• InChiKey: SEEZIOZEUUMJME-FOWTUZBSSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  9℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918290000
• WGK Germany：
  2
• 储存条件：
  -20°C，干燥，密封

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  大麻萜酚酸 在 cannabidiolic acid synthase 作用下， 生成 大麻二醇酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] CANNABICHROMENIC ACID SYNTHASE FROM CANNABIS SATIVA
  [FR] ACIDE CANNABICHROMÉNIQUE SYNTHASE TIRÉE DE CANNABIS SATIVA

  摘要：

  大麻中的核酸分子已被分离和表征，并编码具有大麻二氢大麻酸合酶活性的多肽。核酸的表达或过表达改变了大麻素化合物的水平。这些多肽可以在体内或体外用于产生大麻素化合物。

  公开号：

  WO2015196275A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基-6-戊基苯甲酸甲酯 在 sodiumsulfide nonahydrate 、 calcium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 大麻萜酚酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF PHYTOCANNABINOIDS INCLUDING A DEMETHYLATION STEP
  [FR] SYNTHÈSE DE PHYTOCANNABINOÏDES COMPRENANT UNE ÉTAPE DE DÉMÉTHYLATION

  摘要：

  一种去甲基化甲基化植物大麻化合物的方法，形成化学式II的植物大麻化合物：化学式I 化学式II 其中：R1选择自：取代或未取代的C1-C5烷基；R2选择自：OH或O，并且R3选择自：取代或未取代的环己烯，取代或未取代的C2-C8烯烃，或取代或未取代的C2-C8双烯；或者R2为O，且R2和R3一起形成一个环结构，其中R2为内环原子；其中该方法包括：在存在溶解的无机碱性盐的极性无水溶剂中加热反应混合物，以足够时间去甲基化至少一部分甲基化植物大麻化合物并形成植物大麻化合物。

  公开号：

  WO2019033164A1

文献信息

• [EN] CANNABINOID DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS CANNABINOÏDES
  申请人：CANOPY GROWTH CORP

  公开号：WO2021113958A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  This disclosure relates generally to cannabinoid derivatives, pharmaceutical compositions comprising them, and methods of using the cannabinoid derivatives.

  这份公开文件通常涉及大麻素衍生物、包含它们的药物组合物以及使用大麻素衍生物的方法。
• [EN] CANNABIGEROL DERIVATIVES AND USE THEREOF AS CANNABINOID RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CANNABIGÉROL ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS CANNABINOÏDES
  申请人：CANOPY GROWTH CORP

  公开号：WO2021102567A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  The synthesis of a range of pentylbezene- 1,3-diol compounds of formula I is disclosed. These compounds bind to cannabinoid 1 and 2 receptors (CB1 and CB2), and are thus presumed to be useful in modulating the activity of such receptors. Accordingly, the use of such synthetic cannabinoids in the treatment of various disorders mediated by CB1 and CB2 is contemplated.

  揭示了一系列式I的戊基苯-1,3-二醇化合物的合成。这些化合物与大麻素1和2受体（CB1和CB2）结合，因此被认为在调节这些受体的活性方面是有用的。因此，考虑了在治疗由CB1和CB2介导的各种疾病中使用这种合成大麻素。
• [EN] CANNABIGEROL QUINONE ACID AND SALTS THEREOF<br/>[FR] ACIDE DE CANNABIGÉROL QUINONE ET SELS DE CELUI-CI
  申请人：EMERALD HEALTH PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2020120637A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  The application relates to a compound of formula (I) or a pharmaceutical salt thereof of formula (II), as well as to a process to obtain said compound and a process to obtain said salt. Additionally disclosed is the compound of formula (I) or said pharmaceutical salt thereof of formula (II) for use as a medicament, in particular as a peroxisome proliferator-activated receptor gamma (PPAR γ ) agonist. The compounds are suitable for the treatment or prevention of a disease responsive to PPAR γ agonists such as atherosclerosis, inflammatory bowel diseases, rheumatoid arthritis, liver fibrosis, nephropathy, psoriasis, skin wound healing, skin regeneration, pancreatitis, gastritis, neurodegenerative disorders, neuroinflammatory disorders, scleroderma, cancer, hypertension, obesity and type II diabetes.

  该申请涉及公式(I)的化合物或其药用盐公式(II)，以及获得该化合物的方法和获得该盐的方法。此外，还披露了公式(I)的化合物或其药用盐公式(II)作为药物的用途，特别是作为过氧化物酶体增殖激活受体γ（PPARγ）激动剂。这些化合物适用于治疗或预防对PPARγ激动剂敏感的疾病，如动脉粥样硬化、炎症性肠病、类风湿性关节炎、肝纤维化、肾病、银屑病、皮肤伤口愈合、皮肤再生、胰腺炎、胃炎、神经退行性疾病、神经炎性疾病、硬皮病、癌症、高血压、肥胖和2型糖尿病。
• [EN] CANNABINOID DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CANNABINOÏDES
  申请人：CANOPY GROWTH CORP

  公开号：WO2021102568A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  This disclosure relates generally to cannabinoid derivatives having the structural formula (I), pharmaceutical compositions comprising them, and methods of using the cannabinoid derivatives. In some embodiments, R1 is - CH2CH=C(CH3)2, R2 is methyl, R3 is CsHn, R4 is -C(O)N(R4a)(R4b), R5 is H, R6 is OH, and R7 is H. Compounds of the present disclosure were tested in agonist and antagonist mode for both the CB1 and CB2 receptors. The tested compounds were generally found to exhibit activity in antagonist mode at the CB1 and CB2 receptor.

  本公开涉及具有结构式(I)的大麻素衍生物，包括它们的药物组合物以及使用大麻素衍生物的方法。在某些实施例中，R1为- CH2CH=C(CH3)2，R2为甲基，R3为CsHn，R4为-C(O)N(R4a)(R4b)，R5为H，R6为OH，R7为H。本公开的化合物在CB1和CB2受体上以激动剂和拮抗剂模式进行了测试。通常发现被测试的化合物在CB1和CB2受体上表现出拮抗剂模式的活性。
• [EN] METHODS FOR SYNTHESIS OF CANNABINOID COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE COMPOSÉS CANNABINOÏDES
  申请人：BEETLEBUNG PHARMA LTD

  公开号：WO2020031179A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  The present invention provides simple synthetic routes for the preparation of cannabinoid compounds such as CBD, CBDV, THC, THCV, CBN, HU-308, CBG, CBC, and derivatives thereof, which are stereoselective and provide the desired cannabinoid compound in high yield.

  本发明提供了制备大麻素化合物（如CBD、CBDV、THC、THCV、CBN、HU-308、CBG、CBC以及它们的衍生物）的简单合成途径，这些途径具有立体选择性并且能够高产率地提供所需的大麻素化合物。