对三氟甲基苯酚 | 402-45-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对三氟甲基苯酚
• 中文别名: 三氟对甲基苯酚；4-三氟甲基苯酚；α,α,α-三氟对甲酚；A,A,A-三氟对甲酚；对羟基三氟甲苯；4-(三氟甲基)苯酚；4-羟基三氟甲苯
• 英文名称: 4-Trifluoromethylphenol
• 英文别名: 4-hydroxybenzotrifluoride；p-trifluoromethylphenol；4-(Trifluoromethyl)phenol
• CAS: 402-45-9
• 化学式: C₇H₅F₃O
• mdl: MFCD00002363
• 分子量: 162.111
• InChiKey: BAYGVMXZJBFEMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-47 °C(lit.)
• 沸点：
  71.5-72 °C (8 mmHg)
• 密度：
  1.3226 (estimate)
• 闪点：
  183 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

P-三氟甲基苯酚是(r)-氟西汀、(s)-氟西汀和氟西汀的人类已知代谢物。

P-Trifluoromethyl phenol is a known human metabolite of (r)-fluoxetine, (s)-fluoxetine, and Fluoxetine.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26,S39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2907299090
• 危险品运输编号：
  UN 2926 4.1/PG 2
• 储存条件：
  | 0-6°C |

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 4-(三氟甲基)苯酚
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
α,α,α-Trifluoro-p-cresol
4-Hydroxybenzotrifluoride
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃固体 (类别 1)
急性毒性, 经口 (类别 3)
皮肤刺激 (类别 2)
严重眼睛损伤 (类别 1)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H228 易燃固体
H301 吞咽会中毒
H315 造成皮肤刺激。
H318 造成严重眼损伤。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P240 容器和接收设备接地。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: α,α,α-Trifluoro-p-cresol
别名
4-Hydroxybenzotrifluoride
: C7H5F3O
分子式
: 162.11 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
α,α,α-Trifluoro-p-cresol
<=100%
化学文摘登记号(CAS 402-45-9
No.) 206-945-7
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
取决于接触的时间和强度。程度从轻度刺激到严重组织损伤不等。, 长期或频繁接触会导致：, 损害眼睛,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氟化氢
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
戴呼吸罩。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。 放入合适的封闭的容器中待处理。
围堵溢出,用防电的真空清洁器或者湿刷子收起,然后装入容器，按照当地法规处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
充气操作和储存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息前和操作本品后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 45 - 47 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
84 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
根据类别1，此物质或混合物是可燃性固体.
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.8
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。 极端温度和直接日晒。
10.5 不相容的物质
酰基氯, 酸酐, 氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
取决于接触的时间和强度。程度从轻度刺激到严重组织损伤不等。, 长期或频繁接触会导致：, 损害眼睛,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2926 国际海运危规: 2926 国际空运危规: 2926
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: FLAMMABLE SOLID, TOXIC, ORGANIC, N.O.S. (α,α,α-Trifluoro-p-cresol)
国际海运危规: FLAMMABLE SOLID, TOXIC, ORGANIC, N.O.S. (α,α,α-Trifluoro-p-cresol)
国际空运危规: FLAMMAble solid, toxic, organic, n.o.s. (α,α,α-Trifluoro-p-cresol)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 4.1 (6.1) 国际海运危规: 4.1 (6.1) 国际空运危规: 4.1 (6.1)
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备步骤 步骤1：强酸性阳离子交换树脂的预处理

在1000mL烧杯中放入10g大孔强酸性苯乙烯系阳离子交换树脂（或强酸型732阳离子树脂），先用清水浸泡冲洗，放置于交换柱中。然后用4～5%盐酸溶液浸泡树脂2～4小时，放尽盐酸溶液后，再用清水淋洗至中性。

步骤2：重氮化及水解反应

在100mL三口烧瓶中加入0.1mol（16.1g）对三氟甲基苯胺和16.1g大孔强酸性苯乙烯系阳离子交换树脂。在搅拌下滴入预先配置好的亚硝酸钠水溶液（0.1mol，含6.9g亚硝酸钠溶于6mL去离子水中）。控温至0℃，混合搅拌2小时进行重氮化反应。完成后，用80～100目筛过滤，分离出强酸性阳离子交换树脂；滤液升温到95～100℃直接进行水解反应1小时。水解后经过常压蒸馏除去水分，并减压精馏（8mmHg）收集71～72℃馏分得到目标产物对三氟甲基苯酚，产率可达90%。

分离出来的阳离子交换树脂需要再生使用，在交换柱中采用8%盐酸液浸泡2小时，放尽盐酸溶液后，再用去离子水洗至pH＝4.5～6.5，即可循环用于下一批合成反应。

氯硅烷与溴三氟甲烷制备方法

氯硅烷和溴三氟甲烷在-59℃条件下反应生成三氟甲基硅烷。随后，在催化剂存在下，三氟甲基硅烷与苯醌反应得到4-三乙基硅氧基-4-三氟甲基-2,5-环己二烯-1-酮，最后锌粉还原得到对三氟甲基苯酚，收率为71%。此方法避免了传统工艺中氢氟酸的使用，但反应需在无水条件下进行。若有水分存在，在碱性作用下，三氟甲基硅烷会迅速变成硅醇。

催化剂的作用

反应所用催化剂均为碱类物质，但催化活性与碱强度之间的关系尚不明确，目前不清楚催化剂的具体作用机制。没有催化剂，反应无法进行。

化学性质和用途

对三氟甲基苯酚为白色结晶状固体。 该化合物是重要的含氟有机医药及农药中间体，在合成多种新型抗癌药、抗艾滋病药、糖尿病药物、消炎药等方面有广泛应用，并可用于杀虫剂和除草剂的研究开发。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对三氟甲基苯酚 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 dimethyl sulfide borane 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 (3S)-N-甲基-3-苯基-3-[4-(三氟甲基)苯氧基]-1-丙胺盐酸盐(1:1)
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 2-aryloxy esters: An asymmetric approach to fluoxetine, tomoxetine and nisoxetine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00325-6
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基三氟甲苯 在 (E)-N-羟基-1-(1-甲基-1H-吡咯-2-基)甲亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以78%的产率得到对三氟甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  未活化硝基芳烃的脱硝羟基化**

  摘要：

  描述了一种在操作简单、无过渡金属的条件下将硝基芳烃转化为苯酚的一步法。这种反硝化功能化方案为传统的三步合成序列提供了一种简洁且经济的替代方案。

  DOI：

  10.1002/chem.202203807
• 作为试剂：
  描述：

  D-扁桃酸 在 氯化亚砜 、 对三氟甲基苯酚 、 potassium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (R)-N-benzyl-2-hydroxy-2-phenylacetamide 、 (S)-N-benzylmandelamide
  参考文献：
  名称：

  由三氟乙醇介导的未活化的酯衍生物的酰胺化†

  摘要：

  已经开发了由2,2,2-三氟乙醇介导的催化酰胺化方案，可促进未活化的酯和胺的缩合，同时提供仲酰胺和叔酰胺。描述了该方法的完整范围和局限性，以及具有挑战性的底物（如无环仲胺和手性酯）的修饰条件，并保留了手性完整性。

  DOI：

  10.1039/c7ob00593h

文献信息

• NEW STRIGOLACTONE ANALOGUES AND THE USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF PLANTS
  申请人：INSTITUT NATIONAL DE LA RECHERCHE AGRONOMIQUE

  公开号：US20150141255A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  A compound of general formula (I): in which X represents O, S, NH or an N-alkyl radical, R 1 and R 2 , identical or different, each represent H or a C 1 -C 10 hydrocarbon radical, R 1 and R 2 not both representing H, R 3 represents a C 1 -C 10 hydrocarbon radical, and R represents a phenyl radical monosubstituted or disubstituted by a substituent Y and, if applicable, a substituent Z, chosen from Cl, Br, I and CF 3 , or R represents a C═R 4 (R 5 ) radical in which R 4 represents an hydrocarbon radical and R 5 represents a linear or branched, saturated or unsaturated, hydrocarbon radical, optionally substituted, a COR 6 group or a CO 2 R 6 group, where R 6 represents a hydrogen atom or a linear or branched, saturated or unsaturated, hydrocarbon radical. This compound can be used for the treatment of higher plants for controlling their growth and architecture.

  通式（I）的化合物： 其中X代表O、S、NH或N-烷基基团，R1和R2，相同或不同，各自代表H或C1-C10烃基，R1和R2不同时代表H，R3代表C1-C10烃基，R代表被取代基团Y和如适用的取代基团Z选择自Cl、Br、I和CF3的苯基单取代或双取代基团，或R代表C═R4（R5）基团，其中R4代表烃基团，R5代表线性或支链、饱和或不饱和、可选择取代的烃基团、COR6基团或CO2R6基团，其中R6代表氢原子或线性或支链、饱和或不饱和的烃基团。该化合物可用于治疗高等植物，控制其生长和结构。
• Dihalopropene compounds, insecticidal/acaricidal agents containing same,
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US05872137A1

  公开（公告）日：1999-02-16

  The dihalopropene compounds of the general formula \x9bI! have excellent insecticidal/acaricidal activity, so that they are satisfactorily effective for the control of noxious insects, mites and ticks.

  通用公式\x9bI!的二卤代丙烯化合物具有出色的杀虫/杀螨活性，因此它们对有害昆虫、螨和蜱的控制效果令人满意。
• Synthesis and in vitro antimycobacterial and isocitrate lyase inhibition properties of novel 2-methoxy-2′-hydroxybenzanilides, their thioxo analogues and benzoxazoles
  作者：Ján Kozic、Eva Novotná、Marie Volková、Jiřina Stolaříková、František Trejtnar、Vladimír Wsól、Jarmila Vinšová

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.08.016

  日期：2012.10

  Mycobacterium avium 330/88, Mycobacterium kansasii 235/80, clinically isolated M. kansasii 6509/96 and the ability to act as in vitro isocitrate lyase inhibitors. The best ICL inhibitors were two compounds from the thiobenzanilide group (8f, 8m), which exhibited an inhibition potential that was equal to the standard compound, 3-nitropropionic acid. In addition, the best antimycobacterial properties were

  合成了一系列新的2-甲氧基-2'-羟基苯甲腈衍生物及其硫代类似物，并通过红外，核磁共振和元素分析对其进行了表征。这些化合物进行了调查其体外抗分支杆菌活性针对结核分枝杆菌331 / 88，鸟分枝杆菌330 / 88，堪萨斯分枝杆菌235 / 80，临床分离堪萨斯分枝6509 / 96和充当能力体外异柠檬酸裂解酶抑制剂。最好的ICL抑制剂是硫代苯甲腈类的两种化合物（8f，8m），其显示出与标准化合物3-硝基丙酸相同的抑制潜能。另外，具有5-Cl和4'或5'Cl / Br取代的苯甲酰苯胺衍生物6h，6k和6l表现出最佳的抗分枝杆菌性能。对于所有测试的硫代苯甲腈衍生物，在NMR谱图中观察到两个构象异构体，这很可能是由于C–N键的旋转受阻所致。
• Isotruxene-based porous polymers as efficient and recyclable photocatalysts for visible-light induced metal-free oxidative organic transformations
  作者：Haowen Zhang、Cen Zhou、Ying Zheng、Xiao Zhang

  DOI：10.1039/d1gc03165a

  日期：——

  The first implementation of isotruxene-based porous polymers (IsoPOPs) in catalysis is described, which allows oxidative chemical transformations to be conducted with air as the benign oxidant under visible-light irradiation in a metal-free fashion.

  描述了以异三萜基多孔聚合物（IsoPOPs）为基础的催化剂的首次实现，该催化剂允许在无金属的情况下，在可见光照射下使用空气作为温和氧化剂进行化学转化。
• Macrocyclic Modulators of the Ghrelin Receptor
  申请人：Ocera Therapeutics, Inc.

  公开号：US20180110824A1

  公开（公告）日：2018-04-26

  The present invention provides novel conformationally-defined macrocyclic compounds that have been demonstrated to be selective modulators of the ghrelin receptor (growth hormone secretagogue receptor, GHS-R1a and subtypes, isoforms and variants thereof). Methods of synthesizing the novel compounds are also described herein. These compounds are useful as agonists of the ghrelin receptor and as medicaments for treatment and prevention of a range of medical conditions including, but not limited to, metabolic and/or endocrine disorders, gastrointestinal disorders, cardiovascular disorders, obesity and obesity-associated disorders, central nervous system disorders, genetic disorders, hyperproliferative disorders and inflammatory disorders.

  本发明提供了一种新颖的构象定义明确的大环化合物，已经证明是生长激素分泌素受体（GHS-R1a及其亚型、异构体和变体）的选择性调节剂。本文还描述了合成这些新型化合物的方法。这些化合物可用作生长激素分泌素受体的激动剂，用于治疗和预防一系列医疗状况，包括但不限于代谢和/或内分泌紊乱、胃肠道紊乱、心血管疾病、肥胖和与肥胖相关的疾病、中枢神经系统疾病、遗传疾病、过度增殖性疾病和炎症性疾病。

表征谱图