2-(4-(trifluoromethyl)phenoxy)acetaldehyde | 1036396-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-(trifluoromethyl)phenoxy)acetaldehyde
• 英文别名: (4-Trifluoromethyl-phenoxy)-acetaldehyde；2-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]acetaldehyde
• CAS: 1036396-64-1
• 化学式: C₉H₇F₃O₂
• 分子量: 204.149
• InChiKey: FCCQWDXKKACIMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(trifluoromethyl)phenoxy)acetaldehyde 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 potassium phosphate 、 正丁基锂 、 甲酸 、 Noyori's catalyst 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 camphor-10-sulfonic acid 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 133.58h， 生成 methyl (5S,6R,E)-5,6-dihydroxy-8-(2-((R)-1-hydroxy-2-(4-(trifluoromethyl)phenoxy)ethyl)benzo[b]thiophen-3-yl)oct-7-enoate
  参考文献：
  名称：

  含苯并噻吩的低链修饰脂氧素 A4 类似物的不对称合成

  摘要：

  脂氧素是一类重要的促分解介质，在炎症的分解中起着至关重要的作用。因此，合成代谢更稳定的合成脂氧素类似物是一个重要的领域。本文报道了脂氧素 A 4 ( LXA 4 ) 模拟物的不对称合成，其中分子的三烯核心已被芳香族含硫苯并噻吩环取代。合成中的关键步骤包括 Friedel-Crafts 酰化、两个上链和下链片段之间的 Suzuki 偶联，以及高度立体选择性的 Noyori 转移氢化以将醇的立体化学设置在苄基位置。一个小型的含苯并噻吩的 LXA 4库还成功合成了具有进一步结构修饰的类似物。这些包括苯氧基、对氟苯氧基和对三氟甲基苯氧基取代基并入低级烷基链的类似物，目的是通过阻断 ω- 氧化途径提供增强的代谢稳定性。

  DOI：

  10.1055/a-1992-7148
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯酚 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-(4-(trifluoromethyl)phenoxy)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  结构-活性关系研究和促进新型1-氯-5,6,7,8-四氢咪唑并[1,5- a ]吡嗪衍生物作为双orexin受体拮抗剂的睡眠促进活性。第2部分

  摘要：

  用适当取代的咪唑代替almorexant核心骨架中的二甲氧基苯基部分，可提供新的1-氯-5,6,7,8-四氢咪唑并[1,5- a ]吡嗪衍生物，作为有效的双orexin受体拮抗剂。我们在这封信中描述了我们通过微调枢轴苯乙基基序进一步优化这些衍生物的功效和大脑渗透的努力，并评论了大鼠脑电图（EEG）模型中所选化合物的睡眠促进活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.04.071

文献信息

• HALOALKYLSULFONANILIDE DERIVATIVE
  申请人：Kai Masanori

  公开号：US20120029187A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  Novel herbicides are provided. A haloalkylsulfonanilide derivative represented by the formula (1) or an agrochemically acceptable salt thereof: the formula (1): wherein Z is —C(R 9 )(R 10 )— or —N(R 11 )—, A is an oxygen atom, a sulfur atom or —N(R 12 )—, W is an oxygen atom or a sulfur atom, m is an integer of from 0 to 3, n is an integer of from 0 to 3, m+n is from 1 to 3, R 1 is halo C 1 -C 6 alkyl, R 2 is a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl or the like, each of R 3 and R 4 is independently a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl or the like, each of R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and R 10 is independently a hydrogen atom, a halogen, C 1 -C 6 alkyl or the like, each of R 11 and R 12 is a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, halo C 1 -C 6 alkyl or the like, and X is independently a hydrogen atom, a halogen, C 1 -C 6 alkyl, or the like.

  提供新型除草剂。 一种由式（1）表示的卤烷基磺酰苯胺衍生物或其农药可接受的盐： 式（1）： 其中Z为—C(R9)(R10)—或—N(R11)—，A为氧原子、硫原子或—N(R12)—，W为氧原子或硫原子，m为0至3的整数，n为0至3的整数，m+n为1至3，R1为卤代C1-C6烷基，R2为氢原子、C1-C6烷基或类似物，R3和R4中的每一个独立地为氢原子、C1-C6烷基或类似物，R5、R6、R7、R8、R9和R10中的每一个独立地为氢原子、卤素、C1-C6烷基或类似物，R11和R12中的每一个为氢原子、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基或类似物，X独立地为氢原子、卤素、C1-C6烷基或类似物。
• Structure–activity relationship studies and sleep-promoting activity of novel 1-chloro-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,5-a]pyrazine derivatives as dual orexin receptor antagonists. Part 2
  作者：Thierry Sifferlen、Ralf Koberstein、Emmanuelle Cottreel、Amandine Boller、Thomas Weller、John Gatfield、Catherine Brisbare-Roch、Francois Jenck、Christoph Boss

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.04.071

  日期：2013.7

  skeleton of almorexant by appropriately substituted imidazoles afforded novel 1-chloro-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,5-a]pyrazine derivatives as potent dual orexin receptor antagonists. We describe in this Letter our efforts to further optimize the potency and brain penetration of these derivatives by fine-tuning of the pivotal phenethyl motif, and we comment on the sleep-promoting activity of selected compounds

  用适当取代的咪唑代替almorexant核心骨架中的二甲氧基苯基部分，可提供新的1-氯-5,6,7,8-四氢咪唑并[1,5- a ]吡嗪衍生物，作为有效的双orexin受体拮抗剂。我们在这封信中描述了我们通过微调枢轴苯乙基基序进一步优化这些衍生物的功效和大脑渗透的努力，并评论了大鼠脑电图（EEG）模型中所选化合物的睡眠促进活性。
• 5,6,7,8-TETRAHYDRO-IMIDAZO[1,5-A]PYRAZINE DERIVATIVES
  申请人：Aissaoui Hamed

  公开号：US20100093740A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The invention relates to 5,6,7,8-tetrahydro-imidazo[1,5-a]pyrazine derivatives of formula (I), wherein X represents CH 2 or O; R 1 represents a phenyl group, which group is independently mono-, di-, or tri-substituted wherein the substituents are independently selected from the group consisting of (C 1-4 )alkyl, (C 1-4 )alkoxy, halogen, cyano, trifluoromethoxy and trifluoromethyl; R 2 represents (C 1-4 )alkyl, (C 1-4 )alkoxy, (C 2-4 )alkenyl, halogen, cyano, hydroxymethyl, trifluoromethyl, C(O)NR 5 R 6 or cyclopropyl; R 3 represents (C 1-4 )alkyl, (C 1-4 )alkoxy-methyl or halogen; R 4 represents (C 1-4 )alkyl; R 5 represents hydrogen or (C 1-4 )alkyl; and R 6 represents hydrogen or (C 1-4 )alkyl. The invention also relates to pharmaceutically acceptable salts of such compounds; and to the use of such compounds as medicaments; especially as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及公式（I）的5,6,7,8-四氢咪唑[1,5-a]吡嗪衍生物，其中X代表CH2或O; R1代表苯基，该基团独立地单取代、双取代或三取代，其中取代基独立地选自由（C1-4）烷基，（C1-4）烷氧基，卤素，氰基，三氟甲氧基和三氟甲基的群组; R2代表（C1-4）烷基，（C1-4）烷氧基，（C2-4）烯基，卤素，氰基，羟甲基，三氟甲基，C（O）NR5R6或环丙基; R3代表（C1-4）烷基，（C1-4）烷氧甲基或卤素; R4代表（C1-4）烷基; R5代表氢或（C1-4）烷基; R6代表氢或（C1-4）烷基。本发明还涉及这种化合物的药学上可接受的盐;以及将这种化合物用作药物的用途;特别是作为促进睡眠激素受体拮抗剂。
• 5,6,7,8-tetrahydro-imidazo[1,5-α]pyrazine derivatives
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：US08188082B2

  公开（公告）日：2012-05-29

  The invention relates to 5,6,7,8-tetrahydro-imidazo[1,5-a]pyrazine derivatives of formula (I), wherein X represents CH2 or O; R1 represents a phenyl group, which group is independently mono-, di-, or tri-substituted wherein the substituents are independently selected from the group consisting of (C1-4)alkyl, (C1-4)alkoxy, halogen, cyano, trifluoromethoxy and trifluoromethyl; R2 represents (C1-4)alkyl, (C1-4)alkoxy, (C2-4)alkenyl, halogen, cyano, hydroxymethyl, trifluoromethyl, C(O)NR5R6 or cyclopropyl; R3 represents (C1-4)alkyl, (C1-4)alkoxy-methyl or halogen; R4 represents (C1-4)alkyl; R5 represents hydrogen or (C1-4)alkyl; and R6 represents hydrogen or (C1-4)alkyl. The invention also relates to pharmaceutically acceptable salts of such compounds; and to the use of such compounds as medicaments; especially as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及一种式为(I)的5,6,7,8-四氢咪唑[1,5-a]吡嗪衍生物，其中X代表CH2或O；R1代表苯基，该基团独立地单取代、双取代或三取代，其中取代基独立地选自(C1-4)烷基，(C1-4)烷氧基，卤素，氰基，三氟甲氧基和三氟甲基的群；R2代表(C1-4)烷基，(C1-4)烷氧基，(C2-4)烯基，卤素，氰基，羟甲基，三氟甲基，C(O)NR5R6或环丙基；R3代表(C1-4)烷基，(C1-4)烷氧甲基或卤素；R4代表(C1-4)烷基；R5代表氢或(C1-4)烷基；R6代表氢或(C1-4)烷基。本发明还涉及该类化合物的药学上可接受的盐；以及将该类化合物用作药物，特别是促进睡眠的药物。
• ORTHO-SUBSTITUTED HALOALKYLSULFONANILIDE DERIVATIVE AND HERBICIDE
  申请人：Nissan Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP2336104A1

  公开（公告）日：2011-06-22

  Novel herbicides are provided. A haloalkylsulfonanilide derivative represented by the formula (1) or an agrochemically acceptable salt thereof: the formula (1): wherein A is -C(R7)(R8)- or -N(R9)-, W is an oxygen atom or a sulfur atom, n is an integer of from 1 to 4, R1 is halo C1 -C6 alkyl, R2 is a hydrogen atom, C1 - C6 alkyl or the like, each of R3 and R4 is independently a hydrogen atom, C1 - C6 alkyl or the like, each of R5, R6, R7 and R8 is independently a hydrogen atom, a halogen, C1 - C6 alkyl or the like, R9 is a hydrogen atom, C1 - C6 alkyl or the like, and X is halogen, C1 - C6 alkyl or the like.

  提供了新型除草剂。 由式（1）代表的卤代烷基磺酰苯胺衍生物或其农用化学品可接受的盐： 式 (1)： 其中A是-C(R7)(R8)-或-N(R9)-、 W 是氧原子或硫原子，n 是 1 至 4 的整数，R1 是卤代 C1 -C6 烷基，R2 是氢原子、C1 -C6 烷基或类似物，R3 和 R4 各自独立地是氢原子、C1 -C6 烷基或类似物，R5、R6、R7 和 R8 各自独立地是氢原子、卤素、C1 -C6 烷基或类似物，R9 是氢原子、C1 -C6 烷基或类似物，X 是卤素、C1 -C6 烷基或类似物。