4,4-bis(trifluoromethyl)diphenylether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-bis(trifluoromethyl)diphenylether
• 英文别名: bis((4-trifluoromethyl)phenyl) ether；4,4′-bistrifluoromethyldiphenyl ether；4,4'-oxybis((trifluoromethyl)benzene)；Bis(trifluoromethyl)diphenyl ether；1-(trifluoromethyl)-4-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]benzene
• 化学式: C₁₄H₈F₆O
• 分子量: 306.207
• InChiKey: WLZFDTRREUSCGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硼酸三甲酯 、 4,4-bis(trifluoromethyl)diphenylether 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以54%的产率得到2,8-bis(trifluoromethyl)-10H-dibenzo[b,e][1,4]oxaborinin-10-ol
  参考文献：
  名称：

  通过有机棉催化立体选择性合成1,1'-二糖。

  摘要：

  在三环硼酸催化剂存在下，通过使用1,2-二羟基糖基受体和糖基供体可以实现1,1'-二糖的高度立体选择性合成。在该反应中，二醇和催化剂的络合对于糖基供体的活化以及产物的1,2-顺式构型至关重要。糖基供体的异头立体化学取决于所用的糖基供体。还描述了产生的1,1'-二糖的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.202004476
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基三氟甲苯 在 caesium carbonate 作用下， 反应 5.0h， 以97.38%的产率得到4,4-bis(trifluoromethyl)diphenylether
  参考文献：
  名称：

  一种4,4′-双三氟甲基二苯醚的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种4,4′‑双三氟甲基二苯醚的制备方法。该方法包括以下步骤：将4‑硝基三氟甲苯加入到溶剂中，加入弱碱之后升温反应，待原料反应完全后，降温至40℃，过滤，滤饼用溶剂冲洗，滤液减压回收部分溶剂，降温，析晶，过滤，水洗，干燥得到4,4′‑双三氟甲基二苯醚。本发明提供的制备4,4′‑双三氟甲基二苯醚的方法具有以下有益效果：原材料易于购买，反应溶剂可回收套用，后处理操作简单，收率高等优点。

  公开号：

  CN112047817B
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-(4S,5S)-4-Benzyloxy-2-tert-butoxycarbonylamino-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-icos-6-enoic acid ethyl ester 在 三甲基氯硅烷 、 4,4-bis(trifluoromethyl)diphenylether 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(5S,6S)-5-Benzyloxy-4-hydroxy-2-oxo-6-((E)-pentadec-1-enyl)-tetrahydro-pyran-3-yl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗真菌鞘氨醇的催化不对称合成及其作为丝氨酸棕榈酰转移酶 (SPT) 强效抑制剂的生物活性

  摘要：

  基于锡 (II) 催化的不对称醛醇反应（手性路易斯酸控制合成（CLAC 合成）），已经开发了鞘氨醇 B 和 F 及其立体异构体的明确合成路线。使用催化量的手性源进行有效的对映选择性合成以及该策略在合成鞘氨醇家族中的有效性已被成功证明。使用合成的鞘氨醇 B 的立体异构体，揭示了其立体化学与其 SPT 抑制活性的相关性。

  DOI：

  10.1021/ja9730829

文献信息

• Process for the synthesis of prostaglandin derivatives
  申请人：Technopharma S.A.

  公开号：EP1721894A1

  公开（公告）日：2006-11-15

  An alternative method for the synthesis of prostaglandin F analogues, in particular, analogues of PGF2α and specifically for the synthesis of latano-prost, wherein the transformation of the lactone intermediate (5) into the corresponding lactol (7) is carried out by treating the lactone intermediate (5) with a silane, preferably polymethylhydrosiloxane (PMHS), in the presence of a titanocene - and preferably titanocene fluoride. The method enables considerable production economies with respect to the conventional reduction of lactone with diisobutylaluminum hydride (DIBAL-H).

  一种合成前列腺素F类似物的方法，特别是PGF2α类似物，特别是用于合成拉坦前列腺素，其中通过用硅烷处理乳内中间体(5)，优选使用聚甲基氢硅氧烷(PMHS)，在存在钛烯化合物，最好是钛烯氟化物的情况下，将乳内中间体(5)转化为相应的乳糖(7)。 该工艺与二异丁基氢化铝(DIBAL-H)还原内酯相比，可显著降低生产成本。
• Diaryl Ether Formation Merging Photoredox and Nickel Catalysis
  作者：Le Liu、Cristina Nevado

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00018

  日期：2021.7.26

  Photoredox and Ni catalysis are combined to produce diaryl ethers under mild conditions. A broad range of aryl halides and phenol derivatives are cross-coupled in the presence of a readily available organic photocatalyst and NiBr2(dtbpy). Symmetrical diaryl ethers have also been directly obtained from aryl bromides in the presence of water. Mechanistic investigations support the involvement of Ni(0)

  Photoredox 和 Ni 催化在温和条件下结合产生二芳基醚。在容易获得的有机光催化剂和 NiBr 2 (dtbpy)存在下，广泛的芳基卤化物和苯酚衍生物交叉偶联。对称二芳基醚也已在水存在下由芳基溴化物直接获得。机理研究支持在反应开始时 Ni(0) 物质的参与以及在生产性 C(sp 2 )-OAr 还原消除之前的 Ni(II)/Ni(III) 光催化单电子转移过程。
• [EN] METALLOENZYME INHIBITOR COMPOUNDS AS FUNGICIDES<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE MÉTALLO-ENZYMES EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2015160665A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The instant invention describes compounds of Formula I having metalloenzyme modulating activity, and methods of treating diseases disorders or symptoms thereof mediated by such metalloenzymes.

  这项即时发明描述了具有金属酶调节活性的I式化合物，并治疗由这些金属酶介导的疾病、紊乱或症状的方法。
• Improved Process for the Production of Prostaglandins and Prostaglandin Analogs
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：EP2143712A1

  公开（公告）日：2010-01-13

  The present invention relates to an improved process for the production of prostaglandins and prostaglandin analogs. In particular, this invention relates to the production of prostaglandins of the PGF2α-series, including latanoprost, travoprost, and bimatoprost, which are active pharmaceutical ingredients used for the reduction of elevated intraocular pressure in patients with glaucoma and ocular hypertension.

  本发明涉及一种改进的用于生产前列腺素和前列腺素类似物的过程。具体而言，本发明涉及PGF2α系列前列腺素的生产，包括拉坦前列醇、曲普前列醇和比马前列醇，这些是用于降低青光眼和眼内高压患者眼内压的活性药用成分。
• 制备联苯醚类化合物的方法
  申请人：江南大学

  公开号：CN103012027B

  公开（公告）日：2016-08-03

  本发明涉及一种制备联苯醚类化合物的方法，特征是，包括以下工艺步骤：(1)将卤代苯类衍生物和联硼酸频哪醇酯加入到反应容器中，加入氯化铜或氯化铝和1，2?二(二苯基膦)乙烷作为催化剂，再加入碱和有机溶剂，在25～160℃的条件下反应6～24小时；(2)将步骤(1)得到的反应液用乙酸乙酯萃取后，经200～300目的硅胶柱纯化，用20～50mL正己烷预淋洗硅胶柱后，采用淋洗液进行洗脱，淋洗液流速为1～2mL/min，洗脱时间为3～6h，除去溶剂后，即得到所述的联苯醚类化合物。本发明的方法既克服了反应过程中使用酚类物质的缺点，而且具有反应条件温和，产率高的优点。