(E)-N-羟基-1-(1-甲基-1H-吡咯-2-基)甲亚胺 | 37110-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: (E)-N-羟基-1-(1-甲基-1H-吡咯-2-基)甲亚胺
• 英文名称: 1-methylpyrrol-2-carboxaldoxime
• 英文别名: 1-Methyl-pyrrol-carbaldehyd-(2)-oxim；2-Formhydroximo-1-methyl-pyrrol；1-methyl-pyrrole-2-carbaldehyde oxime；1-Methyl-pyrrol-2-carbaldehyd-oxim；(Hydroxyimino)(1-methylpyrrol-2-yl)methane；(NE)-N-[(1-methylpyrrol-2-yl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 37110-15-9
• 化学式: C₆H₈N₂O
• 分子量: 124.142
• InChiKey: IUPMPNSDKOHWPJ-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-148°
• 沸点：
  223.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-羟基-1-(1-甲基-1H-吡咯-2-基)甲亚胺 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以8.3 g的产率得到(1-甲基-1H-吡咯-2-yl)甲基胺
  参考文献：
  名称：

  用作载体配体的2-氨基甲基吡咯烷衍生物的铂配合物的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  为了研究新的抗肿瘤铂络合物，从合成为载体配体的2-氨基-甲基吡咯烷衍生物制备了各种铂络合物，并测试了它们对结肠26癌（sc-ip系统）和P388白血病（ip- ip系统）。2-氨基甲基吡咯烷被证明是其胺衍生物中最有效的载体配体。在结肠26癌筛查中清楚地显示了以二氯，草酸，1,1-环丁烷二甲酸和二氯二氢为离去基团的铂配合物中载体配体的结构活性关系，其关系如下：铂配合物的抗肿瘤活性氢被烷基取代（Me，Et）对氨基甲基氮的影响，并且在吡咯烷氮上具有相同取代的情况下，1,1-环丁烷二甲酸对Pt（II）配合物的影响完全消失。在所有测试的铂络合物中，2-氨基甲基吡咯烷（1,1-环丁烷二羧基）铂um（II）（15）表现出最有效的抗肿瘤活性。15在结肠26癌筛查中优于1,1-环丁烷二羧基二氨合铂（II）（CBDCA），与顺二氨二氯铂（II）（CDDP）类似，但在P388白血病筛查中次于CBDCA和CDDP

  DOI：

  10.1248/cpb.38.930
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-吡咯甲醛 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到(E)-N-羟基-1-(1-甲基-1H-吡咯-2-基)甲亚胺
  参考文献：
  名称：

  由丙基膦酸酐（T3P®）介导的将酮肟肟化成酰胺，醛肟化成腈的贝克曼重排的有效催化方法

  摘要：

  描述了一种由催化量（15摩尔％）的丙基膦酸酐介导的将酮肟的贝克曼重排成酰胺的有效方法。Aldoximes在室温下与T3P（15 mol％）反应后，进行了二阶Beckmann重排，从而以优异的产率提供了相应的腈。这种环境友好协议的主要优点包括程序简单，尤其是产品隔离容易。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.090
• 作为试剂：
  描述：

  4-氟联苯 在 (E)-N-羟基-1-(1-甲基-1H-吡咯-2-基)甲亚胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到对羟基联苯
  参考文献：
  名称：

  通过试剂设计进行自由基-阴离子偶联：芳基卤化物的羟基化

  摘要：

  描述了肟基羟基化试剂的设计和开发，该试剂可以在操作简单、无过渡金属的条件下化学选择性地将芳基卤化物（X = F、Cl、Br、I）转化为酚。这种方法成功的关键是鉴定出一种还原性肟阴离子，它可以与开壳芳基相互作用并偶联。实验和计算研究支持所提出的自由基亲核取代链机制。

  DOI：

  10.1039/d1sc04748e

文献信息

• An efficient catalytic method for the Beckmann rearrangement of ketoximes to amides and aldoximes to nitriles mediated by propylphosphonic anhydride (T3P®)
  作者：John Kallikat Augustine、Rajesha Kumar、Agnes Bombrun、Ashis Baran Mandal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.090

  日期：2011.3

  An efficient method for the Beckmann rearrangement of ketoximes to amides mediated by a catalytic amount (15 mol %) of propylphosphonic anhydride (T3P®) is described. Aldoximes underwent second order Beckmann rearrangement to provide the corresponding nitriles in excellent yields on reacting with T3P (15 mol %) at room temperature. The main advantages of this environmentally friendly protocol include

  描述了一种由催化量（15摩尔％）的丙基膦酸酐介导的将酮肟的贝克曼重排成酰胺的有效方法。Aldoximes在室温下与T3P（15 mol％）反应后，进行了二阶Beckmann重排，从而以优异的产率提供了相应的腈。这种环境友好协议的主要优点包括程序简单，尤其是产品隔离容易。
• Novel thiourea derivatives and the pharmaceutical compositions containing the same
  申请人：——

  公开号：US20030153596A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  The present invention relates to novel thiourca derivatives as a modulator for vanilloid receptor (VR) and the phar- maceutical compositions containing the same. As diseases associated with the activity of vanilloid receptor, pain acute pain, chronic pain, neuropathic pain, post-operative pain, migraine, arthralgia, neuropathies, nerve injury, diabetic neuropathy, neurodegeneration, neurotic skin disorder, stroke, urinary bladder hypersensitiveness, irritable bowel syndrome, a respiratory disorder such as asthma or chronic obstructive pulmonary disease, irritation of skin, eye or mucous membrane, fervescence, stomach-duodenal ulcer, inflam- matory bowel disease and inflammatory diseases can be enumerated. The present invention provides a pharmaceutical composition for prevention or treatment of these diseases.

  本发明涉及一种新型硫脲衍生物，作为辣椒素受体（VR）的调节剂，以及含有该衍生物的药物组合物。作为与辣椒素受体活性相关的疾病，可以列举急性疼痛、慢性疼痛、神经痛、术后疼痛、偏头痛、关节痛、神经病变、神经损伤、糖尿病性神经病变、神经退行性疾病、神经性皮肤疾病、中风、膀胱过敏、肠易激综合征、哮喘或慢性阻塞性肺病等呼吸道疾病、皮肤、眼睛或黏膜刺激、发热、胃十二指肠溃疡、炎症性肠病和炎症性疾病。本发明提供了一种用于预防或治疗这些疾病的药物组合物。
• PYRROLE CHEMISTRY: II. 2-PYRROLECARBONITRILE, 1-METHYL-2-PYRROLECARBONITRILE, AND THEIR NITRATION PRODUCTS
  作者：Hugh J. Anderson

  DOI：10.1139/v59-298

  日期：1959.12.1

  The 2-nitriles of pyrrole and 1-methylpyrrole have been prepared by the dehydration of the corresponding aldoximes. These compounds have been nitrated and the ratios of 4- and 5-nitro isomers have been determined. The 2-cyano group appears to be less strongly "meta"-directing (i.e. toward the 4-position) during nitration in the pyrrole series than in the benzene ring.

  吡咯和1-甲基吡咯的2-腈基已经通过相应的醛肟的脱水制备。这些化合物已经被硝化，并且4-和5-硝基异构体的比例已经确定。在吡咯系列中，2-氰基在硝化过程中似乎比在苯环中更少地表现出强烈的“间位”导向性（即朝向4-位置）。
• [EN] NOVEL THIOUREA DERIVATIVES AND THE PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE THIOUREA ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES RENFERMANT CEUX-CI
  申请人：PACIFIC CORP

  公开号：WO2002016318A1

  公开（公告）日：2002-02-28

  The present invention relates to novel thiourea derivatives as a modulator for vanilloid receptor (VR) and the pharmaceutical compositions containing the same. As diseases associated with the activity of vanilloid receptor, pain acute pain, chronic pain, neuropathic pain, post-operative pain, migraine, arthralgia, neuropathies, nerve injury, diabetic neuropathy, neurodegeneration, neurotic skin disorder, stroke, urinary bladder hypersensitiveness, irritable bowel syndrome, a respiratory disorder such as asthma or chronic obstructive pulmonary disease, irritation of skin, eye or mucous membrane, fervescence, stomach-duodenal ulcer, inflammatory bowel disease and inflammatory diseases can be enumerated. The present invention provides a pharmaceutical composition for prevention or treatment of these diseases.

  本发明涉及一种新型硫脲衍生物，作为vanilloid受体（VR）的调节剂以及含有该化合物的制药组合物。作为与vanilloid受体活性相关的疾病，可以列举急性疼痛、慢性疼痛、神经病性疼痛、术后疼痛、偏头痛、关节痛、神经病变、神经损伤、糖尿病神经病变、神经退行性疾病、神经性皮肤疾病、中风、膀胱过敏、肠易激综合症、哮喘或慢性阻塞性肺疾病、皮肤、眼或粘膜刺激、发热、胃十二指肠溃疡、炎症性肠病和炎症性疾病等。本发明提供了用于预防或治疗这些疾病的制药组合物。
• Catalytic Asymmetric Hydroalkoxylation and Formal Hydration and Hydroaminoxylation of Conjugated Dienes
  作者：Shao-Qian Yang、Ai-Jun Han、Yang Liu、Xin-Yuan Tang、Guo-Qiang Lin、Zhi-Tao He

  DOI：10.1021/jacs.2c11843

  日期：——

  realize transition-metal-catalyzed enantioselective C–O bond constructions via hydrofunctionalization of conjugated dienes. Here, we perform a comprehensive study toward the stereoselective formal hydration and hydroaminoxylation of conjugated dienes by synthesizing a set of new P,N-ligands and identifying an aryl-derived oxime as a surrogate for both water and hydroxylamine. Asymmetric hydroalkoxylation

  与自然界一样，直接构建带有未受保护的官能团的立体中心，一直是合成化学领域的不懈追求。游离对映体富集的烯丙醇和烯丙基羟胺基序的大量应用使得分别由水和羟胺进行的共轭二烯的不对称水合和氢氨氧化成为有趣且有效的路线，但迄今为止尚未实现。一个根本的挑战是无法通过共轭二烯的氢官能化来实现过渡金属催化的对映选择性C-O键结构。在这里，我们通过合成一组新的 P,N-配体并鉴定芳基衍生的肟作为水和羟胺的替代物，对共轭二烯的立体选择性形式水合和氢氨氧基化进行了全面的研究。还阐明了新 P,N-配体的不对称加氢烷氧基化。此外，水合后的多功能衍生化提供了迄今为止尚未报道的共轭二烯的正式氢苯氧基化、氢氟烷氧基化和加氢羧基化的间接但简洁的途径。最后，根据初步机理实验的结果提出了配体到配体氢转移过程。