3-(4-(trifluoromethyl)phenoxy)propanal | 1341868-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-(trifluoromethyl)phenoxy)propanal
• 英文别名: 3-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]propanal
• CAS: 1341868-93-6
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₂
• 分子量: 218.175
• InChiKey: SOVUIUSBSLCWAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-(trifluoromethyl)phenoxy)propanal 在 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-[2,4-bis(benzyloxy)-6-methylphenyl]-5-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]-1,3-pentanedione
  参考文献：
  名称：

  Violacin A 类似物的仿生合成及抗炎评价

  摘要：

  Violacin A 是一种色满酮衍生物，从Streptomyces violaceoruber的发酵液中分离出来，具有出色的抗炎潜力。在此，描述了一种合成紫罗兰 A 和 25 种类似物的生物遗传学建模方法，该方法涉及通过克莱森缩合及其自发环化制备芳香聚酮化合物前体。通过脂多糖 (LPS) 诱导的 Raw264.7 细胞评估对所有合成分子的一氧化氮 (NO) 产生的抑制作用。结果表明，在C-7上引入脂肪胺基团明显提高了violacin A的抗炎作用，并且侧链上的芳香醚代替酮基有利于提高活性。其中，模拟7a和16d被筛选为最有效的抗炎候选药物。分子机制研究表明，7a和16d由于抑制NF-κB信号通路而获得抗炎能力。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104898
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯酚 在 水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-(4-(trifluoromethyl)phenoxy)propanal
  参考文献：
  名称：

  Violacin A 类似物的仿生合成及抗炎评价

  摘要：

  Violacin A 是一种色满酮衍生物，从Streptomyces violaceoruber的发酵液中分离出来，具有出色的抗炎潜力。在此，描述了一种合成紫罗兰 A 和 25 种类似物的生物遗传学建模方法，该方法涉及通过克莱森缩合及其自发环化制备芳香聚酮化合物前体。通过脂多糖 (LPS) 诱导的 Raw264.7 细胞评估对所有合成分子的一氧化氮 (NO) 产生的抑制作用。结果表明，在C-7上引入脂肪胺基团明显提高了violacin A的抗炎作用，并且侧链上的芳香醚代替酮基有利于提高活性。其中，模拟7a和16d被筛选为最有效的抗炎候选药物。分子机制研究表明，7a和16d由于抑制NF-κB信号通路而获得抗炎能力。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104898

文献信息

• [EN] DIHYDROPYRONE COMPOUNDS AND HERBICIDES COMPRISING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS DE DIHYDROPYRONE ET HERBICIDES LES COMPRENANT
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2014084407A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  The present invention provides a compound having an excellent efficacy for controlling weeds. A dihydropyrone compound of formula (I): wherein m is 1, 2 or 3; n is an integer of any one of 1 to 5; X represents O, S, S(O) or S(O)2; R1 represents a hydrogen atom or a methyl group; R2 and R3 represents a hydrogen atom, an C1-6 alkyl group and the like; when X represents S, S(O) or S(O)2, R4 represents an C1-6 alkyl group, a C1-6 haloalkyl group, an C6-10 aryl group or a five- to six- membered heteroaryl group, and X represents O, S, S(O) or S(O)2, R4 represents an C6-10 aryl group or a five- to six- membered heteroaryl group; G represents a hydrogen atom and the like; Z represents a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a phenyl group, an C1-6 alkyl group and the like; is useful as an active ingredient for herbicides.

  本发明提供了一种对于控制杂草具有出色功效的化合物。式（I）的二氢吡酮化合物：其中m为1、2或3；n为1至5中的任意一个整数；X代表O、S、S(O)或S(O)2；R1代表氢原子或甲基基团；R2和R3代表氢原子、C1-6烷基基团等；当X代表S、S(O)或S(O)2时，R4代表C1-6烷基基团、C1-6卤代烷基基团、C6-10芳基基团或五元到六元杂芳基团，且当X代表O、S、S(O)或S(O)2时，R4代表C6-10芳基基团或五元到六元杂芳基团；G代表氢原子等；Z代表卤原子、氰基、硝基、苯基、C1-6烷基基团等；作为除草剂的活性成分非常有用。
• DIHYDROPYRONE COMPOUNDS AND HERBICIDES COMPRISING THE SAME
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20150299156A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The present invention provides a compound having an excellent efficacy for controlling weeds. A dihydropyrone compound of formula (I): wherein m is 1, 2 or 3; n is an integer of any one of 1 to 5; X represents O, S, S(O) or S(O) 2 ; R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group; R 2 and R 3 represents a hydrogen atom, an C 1-6 alkyl group and the like; when X represents S, S(O) or S(O) 2 , R 4 represents an C 1-6 alkyl group, a C 1-6 haloalkyl group, an C 6-10 aryl group or a five- to six-membered heteroaryl group, and X represents O, S, S(O) or S(O) 2 , R 4 represents an C 6-10 aryl group or a five- to six-membered heteroaryl group; G represents a hydrogen atom and the like; Z represents a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a phenyl group, an C 1-6 alkyl group and the like; is useful as an active ingredient for herbicides.

  本发明提供了一种具有优异除草效果的化合物。该化合物为式（I）的二氢吡酮化合物：其中m为1、2或3；n为1至5的任一整数；X代表O、S、S（O）或S（O）2；R1代表氢原子或甲基基团；R2和R3代表氢原子、C1-6烷基基团等；当X代表S、S（O）或S（O）2时，R4代表C1-6烷基基团、C1-6卤代烷基基团、C6-10芳基基团或五元至六元杂环芳基基团，当X代表O、S、S（O）或S（O）2时，R4代表C6-10芳基基团或五元至六元杂环芳基基团；G代表氢原子等；Z代表卤原子、氰基、硝基、苯基、C1-6烷基基团等。该化合物可用作除草剂的活性成分。
• US9758502B2
  申请人：——

  公开号：US9758502B2

  公开（公告）日：2017-09-12
• Biomimetic synthesis and anti-inflammatory evaluation of violacin A analogues
  作者：Wenxi Wu、Yu Mu、Bo Liu、Zixuan Wang、Peipei Guan、Li Han、Mingguo Jiang、Xueshi Huang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104898

  日期：2021.6

  violaceoruber, has excellent anti-inflammatory potential. Herein, a biogenetically modeled approach to synthesize violacin A and twenty-five analogues was described, which involved the preparation of aromatic polyketide precursor through Claisen condensation and its spontaneous cyclization. The inhibitory effect on nitric oxide (NO) production of all synthetic molecules was evaluated by lipopolysaccharide

  Violacin A 是一种色满酮衍生物，从Streptomyces violaceoruber的发酵液中分离出来，具有出色的抗炎潜力。在此，描述了一种合成紫罗兰 A 和 25 种类似物的生物遗传学建模方法，该方法涉及通过克莱森缩合及其自发环化制备芳香聚酮化合物前体。通过脂多糖 (LPS) 诱导的 Raw264.7 细胞评估对所有合成分子的一氧化氮 (NO) 产生的抑制作用。结果表明，在C-7上引入脂肪胺基团明显提高了violacin A的抗炎作用，并且侧链上的芳香醚代替酮基有利于提高活性。其中，模拟7a和16d被筛选为最有效的抗炎候选药物。分子机制研究表明，7a和16d由于抑制NF-κB信号通路而获得抗炎能力。