1-(3-bromopropoxy)-4-(trifluoromethyl)benzene | 169450-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-bromopropoxy)-4-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: Benzene, 1-(3-bromopropoxy)-4-(trifluoromethyl)-
• CAS: 169450-49-1
• 化学式: C₁₀H₁₀BrF₃O
• 分子量: 283.088
• InChiKey: IBELVDALXGJCAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.465±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-bromopropoxy)-4-(trifluoromethyl)benzene 在 sodium iodide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(4-(trifluoromethyl)phenoxy)propyltrimethyltin
  参考文献：
  名称：

  烷基卤化物的无过渡金属锡烷基化：烷基三甲基锡烷的快速合成

  摘要：

  已经开发了烷基溴化物和碘化物与六甲基二锡烷的无过渡金属的锡烷基化反应。该协议操作方便，反应速度快，官能团耐受性好。以中等至优异的产率制备了范围广泛的官能化伯和仲烷基和苄基三甲基锡烷。克级程序和串联 Stille 偶联反应的成功使该协议展示了在有机合成中的应用潜力。实验和理论研究都揭示了这种酸化反应的机理细节。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c03135
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯酚 、 1,3-二溴丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到1-(3-bromopropoxy)-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用硅烷的烷基溴和碘化物的过渡金属和轻自由基自由基硼化

  摘要：

  我们报告了在无过渡金属和无光条件下将烷基溴和碘化物硼化为烷基硼酸酯的操作简单和中性的条件。一系列具有广泛功能基团的底物以中等到良好的产率有效地转化为硼酸酯化产物。包括自由基时钟实验和DFT计算在内的机理研究，使人们对自由基硼化过程有了更深入的了解。

  DOI：

  10.1039/d1cc02134f

文献信息

• Transition metal- and light-free radical borylation of alkyl bromides and iodides using silane
  作者：Beiqi Sun、Sihan Zheng、Fanyang Mo

  DOI：10.1039/d1cc02134f

  日期：——

  for borylation of alkyl bromides and iodides to alkyl boronic esters under transition metal- and light-free conditions. A series of substrates with a wide range of functional groups were effectively transformed into the borylation products in moderate to good yields. Mechanistic studies, including radical clock experiments and DFT calculations, gave detailed insight into the radical borylation process

  我们报告了在无过渡金属和无光条件下将烷基溴和碘化物硼化为烷基硼酸酯的操作简单和中性的条件。一系列具有广泛功能基团的底物以中等到良好的产率有效地转化为硼酸酯化产物。包括自由基时钟实验和DFT计算在内的机理研究，使人们对自由基硼化过程有了更深入的了解。
• Synthesis and Insecticidal Activity of Novel Carbamate Derivatives as Potential Dual-Binding Site Acetylcholinesterase Inhibitors
  作者：Hong-Ju Ma、Ru-Liang Xie、Qian-Fei Zhao、Xiang-Dong Mei、Jun Ning

  DOI：10.1021/jf1032284

  日期：2010.12.22

  affinity for their receptors compared with monovalent ligands. On the basis of the structure of acetylcholinesterase (AChE), a series of novel carbamate heterodimetic derivatives were designed and synthesized with the aim of increasing the potency toward AChE inhibition. The AChE inhibitory ability of all the novel compounds was tested using AChE obtained from the brain of the housefly. The bioassay results

  在生物系统中，与单价配体相比，二价配体通常对其受体具有增强的功能亲和力。基于乙酰胆碱酯酶（AChE）的结构，设计并合成了一系列新型氨基甲酸酯异二仿衍生物，旨在提高其对AChE抑制的能力。使用从家蝇大脑中获得的AChE测试了所有新化合物的AChE抑制能力。生物测定结果表明，与母体苯基N相比，化合物6j，6k，6m，6n，6p和6q具有更高的抑制活性。-浓度为100 mg / L的氨基甲酸甲酯（MH）。其中，这些化合物中最有效的AChE抑制剂为6q（IC 50 = 12μM），与MH相比，其AChE抑制活性高62倍，与灭多威（MT）相比，活性高12倍。化合物6q的3-硝基苯氧基部分能够与峡谷内的芳族氨基酸残基相互作用，并且苯基N-甲基氨基甲酸酯部分能够与AChE的催化位点同时相互作用。化合物6j，6k，6m，6n，6p和6q的杀虫活性被进一步评估。与体外生物测定结果一致，在300 mg / L
• Fluoxetine Inhibits Enterovirus Replication by Targeting the Viral 2C Protein in a Stereospecific Manner
  作者：Lisa Bauer、Roberto Manganaro、Birgit Zonsics、Jeroen R. P. M. Strating、Priscila El Kazzi、Moira Lorenzo Lopez、Rachel Ulferts、Clara van Hoey、Maria J. Maté、Thierry Langer、Bruno Coutard、Andrea Brancale、Frank J. M. van Kuppeveld

  DOI：10.1021/acsinfecdis.9b00179

  日期：2019.9.13

  group of human pathogens against which no licensed antiviral therapy exists. Drug-repurposing screens uncovered the FDA-approved drug fluoxetine as a replication inhibitor of enterovirus B and D species. Fluoxetine likely targets the nonstructural viral protein 2C, but detailed mode-of-action studies are missing because structural information on 2C of fluoxetine-sensitive enteroviruses is lacking. We

  肠病毒（Picornaviridae家族）包含一大批人类致病菌，没有针对这些致病菌的许可抗病毒治疗。替代药物的筛选发现了FDA批准的氟西汀作为肠病毒B和D物种的复制抑制剂。氟西汀可能靶向非结构性病毒蛋白2C，但缺少详细的作用方式研究，因为缺少氟西汀敏感肠病毒2C的结构信息。我们在这里显示，氟西汀的广谱抗肠病毒活性与重组2C结合是立体特异性的。（S）-氟西汀的抑制50％有效浓度（EC50）比消旋氟西汀低5倍。基于最近阐明的氟西汀不敏感肠病毒的结构，使用氟西汀敏感肠病毒柯萨奇病毒B3（CVB3）的2C同源模型，我们预测了（S）-氟西汀的稳定结合。结构指导的突变破坏了结合，并使柯萨奇病毒B3（CVB3）对氟西汀具有抗药性。该研究为氟西汀的抗肠病毒作用方式提供了新的见解。重要的是，仅使用（S）-氟西汀会降低患者的剂量，从而可能减少副作用。
• Dihalopropene compounds, insecticidal/acaricidal agents containing same,
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US05872137A1

  公开（公告）日：1999-02-16

  The dihalopropene compounds of the general formula \x9bI! have excellent insecticidal/acaricidal activity, so that they are satisfactorily effective for the control of noxious insects, mites and ticks.

  通式为\x9bI!的二卤代丙烯化合物具有优异的杀虫/杀螨活性，因此它们对于控制有害昆虫、螨和蜱具有令人满意的效果。
• Design, synthesis and evaluation of 2-(2-oxoethyl)pyrimidine-5-carboxamide derivatives as acetylcholinesterase inhibitors
  作者：Chuang Han、Ben-Ben Wei、Pan-Pan Shang、Xin-Yuan Guo、Li-Gai Bai、Zheng-Yue Ma

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128873

  日期：2022.9

  A novel series of 2-(2- oxoethyl)pyrimidine-5-carboxamide derivatives were designed, synthesized and evaluated as acetylcholinesterase inhibitors (AChEIs) for the treatment of Alzheimer’s disease (AD). Biological activity results demonstrated that compound 10q showed the best inhibitory activity against AChE (IC50 = 0.88 ± 0.78 μM), which was better than that of Huperzine-A, and its inhibitory effect

  设计、合成和评估了一系列新的 2-(2-氧代乙基)嘧啶-5-甲酰胺衍生物作为治疗阿尔茨海默病 (AD) 的乙酰胆碱酯酶抑制剂 (AChEI)。生物活性结果表明，化合物10q对AChE的抑制活性最好（IC 50  = 0.88 ± 0.78 μM），优于石杉碱甲，对BuChE的抑制作用较弱（IC 50  = 10.0 ± 1.30 μM ） )，这表明化合物10q是主要的 AChE 抑制剂。此外，分子对接研究结果显示，10q可以同时与 AChE 的 CAS 和 PAS 位点结合，这与10q的酶动力学研究显示的混合抑制模式一致。此外，利用molinspiration server和pkCSM对目标化合物的分子性质进行了在线预测，结果表明化合物10q具有满足Lipinski五法则的类药物性质。基于生物活性和分子特性，进一步开发的化合物10q是有价值的。