trimethyl[4-(trifluoromethyl)phenoxy]silane | 41571-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trimethyl[4-(trifluoromethyl)phenoxy]silane
• 英文别名: 1-trifluoromethyl-4-trimethylsilyloxybenzene；Trimethyl-4-(trifluormethyl)-phenoxysilan；4-CF3C6H4OSi(CH3)3；(4-(trifluoromethyl)phenoxy)trimethylsilane；trimethyl-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]silane
• CAS: 41571-86-2
• 化学式: C₁₀H₁₃F₃OSi
• 分子量: 234.293
• InChiKey: USBPZWZJQTVNBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  186.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氟苯腈 、 trimethyl[4-(trifluoromethyl)phenoxy]silane 在 二氧化碳 、 四丁基溴化铵 、 cesium fluoride 作用下， 110.0 ℃ 、22.06 MPa 条件下， 以28%的产率得到4-(4-(trifluoromethyl)phenoxy)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Diaryl ether synthesis in supercritical carbon dioxide in batch and continuous flow modes

  摘要：

  已开发出一种在超临界二氧化碳中通过SNAr氟化物介导过程高效合成二芳基醚和硫醚的批量模式合成方法；在批量模式下使用聚合物支撑的咪唑氟化物试剂，促成了固定床连续流动过程的发展，并实现了高转化率。

  DOI：

  10.1039/b808374f
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲苯 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 2-(t-butylazo)prop-2-yl hydroperoxide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 trimethyl[4-(trifluoromethyl)phenoxy]silane
  参考文献：
  名称：

  非水溶液中芳烃与羟基自由基反应的区域选择性

  摘要：

  使用新颖的分析方法研究了羟基自由基在芳烃中的区域选择性，该方法能够捕获在第一步反应后形成的自由基，而不会因二次氧化过程而改变产物的分布。这些反应的产物分析表明为偏好ø -过p 3'-取代为供电子基团，既优于米-添加。尽管观察到的区域选择性的幅度对于羟基更大，但观察到的分布在质量上与添加其他以碳为中心的自由基时观察到的分布相似。通过高精度CBS-QB3计算方法复制的数据表明，极性和自由基稳定化作用均在观察到的区域选择性中起作用。讨论了所用分析方法的应用和潜在局限性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03188

文献信息

• Salt-Free Preparation of Trimethylsilyl Ethers by B(C₆F₅)₃-Catalyzed Transfer Silylation by Using a Me₃SiH Surrogate
  作者：Antoine Simonneau、Jonas Friebel、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/ejoc.201301840

  日期：2014.4

  promoted by the same boron catalyst. Benzene and dihydrogen are formed during the reaction, but no salt waste is. This expedient protocol is applicable to several silicon groups, and the preparation of trimethylsilyl ethers presented here is potentially useful for alcohol derivatization prior to GLC analysis.

  描述了由强路易斯酸 B(C6F5)3 催化的前所未有的醇转移硅烷化反应。气态 Me3SiH 由 B(C6F5)3 催化分解 3-三甲基甲硅烷基环己-1,4-二烯原位释放，随后与醇在相同硼催化剂促进的脱氢 Si-O 偶联中反应。在反应过程中形成苯和二氢，但没有盐废物。此权宜之计适用于多个硅基团，此处介绍的三甲基甲硅烷基醚的制备对于 GLC 分析之前的醇衍生化可能有用。
• The effect of solvent accessible surface on Hammett-type dependencies of infinite dilution 29Si and 13C NMR shifts in ring substituted silylated phenols dissolved in chloroform and acetone
  作者：Vratislav Blechta、Stanislav Šabata、Jan Sýkora、Jiří Hetflejš、Ludmila Soukupová、Jan Schraml

  DOI：10.1002/mrc.2860

  日期：2012.2

  Infinite dilution (29)Si and (13)C NMR chemical shifts were determined from concentration dependencies of the shifts in dilute chloroform and acetone solutions of para substituted O-silylated phenols, 4-R-C6 H4 -O-SiR'2 R'' (R = Me, MeO, H, F, Cl, NMe2, NH2, and CF3), where the silyl part included groups of different sizes: dimethylsilyl (R' = Me, R'' = H), trimethylsilyl (R' = R'' = Me), tert-butyldimethylsilyl

  根据对位取代的O-甲硅烷基化苯酚，4-R-C6 H4 -O-SiR'2 R'的稀氯仿和丙酮溶液中的位移的浓度依赖性，可以确定无限稀释的（29）Si和（13）C NMR化学位移。 '（R = Me，MeO，H，F，Cl，NMe2，NH2和CF3），其中甲硅烷基部分包括不同大小的基团：二甲基甲硅烷基（R'= Me，R''= H），三甲基甲硅烷基（R' ＝ R″ ＝ Me），叔丁基二甲基甲硅烷基（R′＝ Me，R″ ＝ CMe3）和叔丁基二苯基甲硅烷基（R′＝ C6H5，R″ ＝ CMe3）。讨论了硅和C-1碳化学位移对Hammett取代基常数的依赖性。结果表明，这些化学位移的取代基敏感性通过与氯仿的结合而降低，
• Aryloxysulphur(IV) fluorides
  作者：John I. Darragh、Syed F. Hossain、David W. A. Sharp

  DOI：10.1039/dt9750000218

  日期：——

  Aryloxysulphur(IV) fluorides result from the interaction between aryl silyl ethers and sulphur tetrafluoride and its derivatives. The derivatives prepared [ArOSF3(Ar = Ph; o-, m-, p- Tol; o-, m-, p- FC6H4; m-, p-ClC6H4), (ArO)2SF2(Ar = Ph; m-, p-Tol; m-, p-FC6H4; m-, p- ClC6H4; p-CF3C6H4; p-O2NC6H4), (ArO)3SF (Ar = Ph or C6F5), (PhO)4S, (C6H4O2)2S, ArOSF2CF3(Ar = Ph or C6F5), ArOSF2C3F7(Ar =p-CF3C6H4

  芳氧基甲硫醚（IV）氟化物是由芳基甲硅烷基醚与四氟化硫及其衍生物之间的相互作用产生的。制备了衍生物[ArOSF 3（Ar = Ph; o-，m-，p -Tol; o-，m-，p -FC 6 H 4 ; m-，p -ClC 6 H 4），（ArO）2 SF 2（Ar = Ph; m-，p -Tol; m-，p -FC 6 H 4 ;m-，p -ClC 6 H 4；对-CF 3 C 6 H 4；p -O 2 NC 6 H 4），（ArO）3 SF（Ar = Ph或C 6 F 5），（PhO）4 S，（C 6 H 4 O 2）2 S，ArOSF 2 CF 3（Ar = Ph或C 6 F 5），ArOSF 2 C 3 F 7（Ar = p-CF 3 C 6 H 4或对-O 2 NC 6 H 4）]已进行了光谱检查，并且在所有情况下，该结构似乎都基于关于硫的具有独对赤道和顶端为氟的三角双锥体排列。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.2, 1.3.4, page 137 - 166
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.3, 6.2.2, page 1 - 48
  作者：

  DOI：——

  日期：——