对特辛基苯酚 | 140-66-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对特辛基苯酚
• 中文别名: 辛基酚；4-叔辛基苯酚；4-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯酚；4-(叔辛基)苯酚；对叔辛基苯酚(PTOP)；对-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯酚；对叔辛基苯酚；对特辛基酚
• 英文名称: tert-octylphenol
• 英文别名: 4-tert-octylphenol；4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenol；4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phenol；p-tert-octylphenol
• CAS: 140-66-9
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• mdl: MFCD00002368
• 分子量: 206.328
• InChiKey: ISAVYTVYFVQUDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-82 °C(lit.)
• 沸点：
  175 °C30 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.95 g/cm3 (20℃)
• 闪点：
  145 °C
• 溶解度：
  水：20°C时微溶0.007g/L
• LogP：
  4.8 at 22℃
• 物理描述：
  Liquid; OtherSolid; PelletsLargeCrystals; PelletsLargeCrystals, Liquid
• 颜色/状态：
  White solid
• 蒸汽压力：
  4.7X10-3 kPa at 74 °C /4.8X10-4 mm Hg at 25 °C/
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定。
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.
• 保留指数：
  1629;1572

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

4-叔辛基酚的代谢研究使用了雄性斯普拉格·道莱（SD）大鼠和Eisai高胆红素血症大鼠（EHBR）的肝脏灌注，使用含有0.05 mM 4-叔辛基酚的溶液。代谢物通过高效液相色谱（HPLC）和液相色谱/质谱（LC/MS）检测。本研究显示4-叔辛基酚通过羟基化随后与葡萄糖醛酸结合或仅与葡萄糖醛酸结合进行代谢。代谢物被鉴定为羟基-叔-4-叔辛基酚葡萄糖醛酸苷、羟基-叔-4-叔辛基酚、叔辛基儿茶酚葡萄糖醛酸苷、4-叔-4-叔辛基酚葡萄糖醛酸苷、4-叔辛基儿茶酚以及未改变的4-叔-4-叔辛基酚。葡萄糖醛酸苷被显示排入胆汁（占灌注底物的38%）并在SD大鼠的肝脏组织中检测到。在EHBR大鼠中，仅回收了32%的灌注4-叔辛基酚，其中几乎全部（约68%）在肝静脉中找到（而不是在胆汁或肝脏中）。在研究的第二部分进行了UDP-葡萄糖醛酸基转移酶（UGT）的测定。表达几种UDP-葡萄糖醛酸基转移酶（UGT1A1、UGT1A6、UGT1A7和UGT2B1）异构体的酵母细胞与4-叔辛基酚一起孵化。在这个测试中，只有UGT2B1异构体代谢了4-叔辛基酚，最大反应速率（Vmax）为11 nmol/min/mg，米氏常数（Km）为94 uM。在大鼠的肝脏、肾脏、肠道和睾丸的微粒体以及人肝微粒体中也测量了4-叔辛基酚的转化。肝脏（大鼠和人类）以及大鼠肠道显示出最高的转化率。Vmax和Km分别被确定为7.7、3.8和2.75 nmol/min/mg或57、24和125 uM。

Metabolism of 4-tert-octylphenol was investigated using liver perfusion in male Sprague Dawley (SD)rats and Eisai hyperbilirubinemic rats (EHBR) with a solution containing 0.05 mM 4-tert-octylphenol. Metabolites were detected using HPLC and LC/MS. In this study 4-tert-octylphenol was shown to be metabolized by hydroxylation and subsequent glucuronidation or glucuronidation alone. The metabolites were identified as hydroxyl-tert-4-tert-octylphenol glucuronide, hydroxyl-tert-4-tert-octylphenol, tertoctylcatechol-glucuronide, 4-tert-4-tert-octylphenol-glucuronide, 4-tert-octylcatechol unchanged 4-tert-4-tert-octylphenol. Glucuronides were shown to be excreted into the bile (38% of the perfused substrate) and were detected in liver tissue in SD rats. In EHBR rats only 32 % of perfused 4-tert-octylphenol were recovered almost all of which (approximately 68 %) was found in the hepatic vein (and not in the bile or the livers). In a second part or the study an UDP-glucuronosyltransferase assay was performed. Yeast cells expressing several isoforms of UDP-glucuronosyltransferase (UGT1A1, UGT1A6, UGT1A7, and UGT2B1) were incubated with 4-tert-octylphenol. In this test only the UGT2B1 isoform metabolized 4-tert-octylphenol with a Vmax of 11 nmol/min/mg and Km of 94 uM. Conversion of 4-tert-octylphenol was also measured in vitro in microsomes of liver, kidney, intestine and testis of rats as well as in human liver microsomes. Liver, rat and human, as well as rat intestine showed the highest conversion rate. Vmax and km were determined to be 7.7, 3.8 and 2.75 nmol/min/mg or 57, 24 and 125 uM, respectively.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

4-叔辛基酚（4-tOP）是一种内分泌干扰化学物质。它主要通过哺乳动物体内的UDP-葡萄糖醛酸基转移酶（UGT）酶代谢成葡萄糖苷酸。在本研究中，使用微体分数的体外系统检验了人、猴子、大鼠和小鼠对4-tOP的葡萄糖苷酸化作用。肝脏微体的4-tOP葡萄糖苷酸化动力学遵循人类和猴子的米氏-门登模型，以及大鼠和小鼠的双相模型。人肝微体的Km、Vmax和CLint值分别为0.343 uM、11.6 nmol/min/mg蛋白和33.8 mL/min/mg蛋白。肠道微体的动力学遵循人类、猴子和大鼠的米氏-门登模型，以及小鼠的双相模型。人肠道微体的Km、Vmax和CLint值分别为0.743 uM、0.571 nmol/min/mg蛋白和0.770 mL/min/mg蛋白。通过Eadie-Hofstee图估算的CLint值在肝脏微体中为小鼠（高亲和力相）(3.0) >人类(1.0) = 猴子(0.9) > 大鼠（高亲和力相）(0.4)，在肠道微体中为猴子(10) > 小鼠（高亲和力相）(5.6) > 大鼠(1.4) > 人类(1.0)。肠道微体的CLint值占肝脏微体的百分比顺序为猴子(27%) > 大鼠（肝脏微体中的高亲和力相）(7.9%) > 小鼠（肝脏和肠道微体中的高亲和力相）(4.2%) > 人类(2.3%)。这些结果表明，肝脏和肠道中UGT酶对4-tOP的代谢能力在不同物种间显著差异，并暗示物种差异与烷基酚的毒性密切相关。

4-tert-Octylphenol (4-tOP) is an endocrine-disrupting chemical. It is mainly metabolized into glucuronide by UDP-glucuronosyltransferase (UGT) enzymes in mammals. In the present study, the glucuronidation of 4-tOP in humans, monkeys, rats, and mice was examined in an in vitro system using microsomal fractions. The kinetics of 4-tOP glucuronidation by liver microsomes followed the Michaelis-Menten model for humans and monkeys, and the biphasic model for rats and mice. The K m, V max, and CL int values of human liver microsomes were 0.343 uM, 11.6 nmol/min/mg protein, and 33.8 mL/min/mg protein, respectively. The kinetics of intestine microsomes followed the Michaelis-Menten model for humans, monkeys, and rats, and the biphasic model for mice. The K m, V max, and CL int values of human intestine microsomes were 0.743 uM, 0.571 nmol/min/mg protein, and 0.770 mL/min/mg protein, respectively. The CL int values estimated by Eadie-Hofstee plots were in the order of mice (high-affinity phase) (3.0) > humans (1.0) = monkeys (0.9) > rats (high-affinity phase) (0.4) for liver microsomes, and monkeys (10) > mice (high-affinity phase) (5.6) > rats (1.4) > humans (1.0) for intestine microsomes. The percentages of the CL int values of intestine microsomes to liver microsomes were in the order of monkeys (27 %) > rats (high-affinity phase in liver microsomes) (7.9 %) > mice (high-affinity phase in liver and intestine microsomes) (4.2 %) > humans (2.3 %). These results suggest that the metabolic abilities of UGT enzymes expressed in the liver and intestine toward 4-tOP markedly differ among species and imply that species differences are strongly associated with the toxicities of alkylphenols.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

4-叔辛基苯酚（4-tOP）是一种内分泌干扰化学物质。它主要通过UDP-葡萄糖醛酸基转移酶（UGT）酶在人体内代谢成葡萄糖苷酸。本研究的目的是评估人体内个体间差异以及UGT同种物在肝脏4-tOP葡萄糖苷酸化中的作用。在广泛的底物浓度下评估了人体肝脏微粒体和重组UGTs的4-tOP葡萄糖苷酸化活性，并分析了动力学。在合并和个体人肝脏微粒体中，4-tOP与双氯芬酸或4-羟基联苯活性的相关性分析也进行了。典型的CLint值为低型17.8 mL/min/mg蛋白，中型的25.2 mL/min/mg蛋白，和高型的47.7 mL/min/mg蛋白。在检查的重组UGTs（13个同种物）中，UGT2B7和UGT2B15在催化4-tOP葡萄糖苷酸化方面最为活跃。尽管UGT2B7和UGT2B15的Km值相似（分别为0.36和0.42 uM），但UGT2B7的CLint值（6.83 mL/min/mg蛋白）大于UGT2B15（2.35 mL/min/mg蛋白）。4-tOP的葡萄糖苷酸化活性与双氯芬酸（UGT2B7的探针）或4-羟基联苯（UGT2B15的探针）之间观察到了强烈的正相关，Spearman相关系数（r s）值为0.79-0.88。这些发现表明，人体内4-tOP的葡萄糖苷酸化主要是由肝脏UGT2B7和UGT2B15催化，并暗示这些UGT同种物在4-tOP的解毒中发挥着重要和特有的作用。

4-tert-Octylphenol (4-tOP) is an endocrine-disrupting chemical. It is mainly metabolized into glucuronide by UDP-glucuronosyltransferase (UGT) enzymes in humans. The purpose of this study was to assess inter-individual variability in and the possible roles of UGT isoforms in hepatic 4-tOP glucuronidation in the humans. 4-tOP glucuronidation activities in the liver microsomes and recombinant UGTs of humans were assessed at broad substrate concentrations, and kinetics were analyzed. Correlation analyses between 4-tOP and diclofenac or 4-hydroxybiphenyl activities in pooled and individual human liver microsomes were also performed. Typical CLint values were 17.8 mL/min/mg protein for the low type, 25.2 mL/min/mg protein for the medium type, and 47.7 mL/min/mg protein for the high type. Among the recombinant UGTs (13 isoforms) examined, UGT2B7 and UGT2B15 were the most active of catalyzing 4-tOP glucuronidation. Although the K m values of UGT2B7 and UGT2B15 were similar (0.36 and 0.42 uM, respectively), the CLint value of UGT2B7 (6.83 mL/min/mg protein) >UGT2B15 (2.35 mL/min/mg protein). Strong correlations were observed between the glucuronidation activities of 4-tOP and diclofenac (a probe for UGT2B7) or 4-hydroxybiphenyl (a probe for UGT2B15) with 0.79-0.88 of Spearman correlation coefficient (r s) values. These findings demonstrate that 4-tOP glucuronidation in humans is mainly catalyzed by hepatic UGT2B7 and UGT2B15, and suggest that these UGT isoforms play important and characteristic roles in the detoxification of 4-tOP.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

识别和使用：4-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯酚（tOP）是一种白色固体。它用于合成化学表面活性剂。人体研究：tOP对皮肤和眼睛有刺激性。一项流行病学研究表明，母亲尿液中tOP浓度与新生儿出生时的大小有显著的负相关。动物研究：tOP在兔子上引起了眼睛和皮肤的刺激。通过对大鼠连续三个月的饮食毒性评估，研究了tOP的亚慢性毒性。在所有浓度下，食物摄入和死亡率并未受到处理的影响。毒性迹象包括体重增加减少。雌性大鼠的血细胞比容和甲状腺素值降低。新生大鼠在高剂量tOP暴露下增加了子宫致癌作用，并且新生大鼠接触tOP的时间段改变了子宫肿瘤的类型，这表明子宫肿瘤发展的机制取决于新生大鼠接触的时间段。在大鼠上进行了一项繁殖/发育筛选测试。tOP以125、250或500 mg/kg/天的剂量给药，每天一次，通过灌胃，交配前两周开始，整个交配期持续，直到幼崽出生后第4天。只有在500 mg/kg/天时，才观察到轻微的交配表现和胚胎发育受损，表现为受孕和植入率降低、妊娠期延长和发育迟缓。tOP干扰了未成熟大鼠的子宫收缩能力。tOP暴露导致两栖动物雄性和雌性的输卵管成熟，呈剂量依赖性。tOP已被证明对培养的哺乳动物细胞具有雌激素效应。生态毒性研究：tOP是一种普遍的环境污染物，已被证明对哺乳动物细胞具有毒性和雌激素效应。在雄性田鼠上，60天的处理不利地影响了睾丸和精囊的重量和组织结构。在这些组织中，3beta-羟基类固醇脱氢酶和雄激素受体的表达以及睾酮水平降低了，而芳香酶和雌激素受体α的表达以及雌二醇水平增加了。短期暴露于tOP和天然雌激素17beta-雌二醇改变了成年雄性孔雀鱼的 重要性别特征。两种化合物都增加了射精中精子细胞的数量，减少了性吸引的橙色斑点的面积和颜色强度，并抑制了睾丸的生长。研究了tOP（0、0.5、1、1.5、2和3 mg/L）各种浓度对一种水生植物——沉水大型植物荇菜的影响。由tOP引起的毒性效应抑制了植物的生长速率，减少了总叶绿素含量，并增加了活性氧水平。tOP处理显著增加了抗氧化酶的活性，包括超氧化物歧化酶、愈创木酚过氧化物酶、谷胱甘肽还原酶和抗坏血酸过氧化物酶。

IDENTIFICATION AND USE: 4-(1,1,3,3-Tetramethylbutyl)phenol (tOP) is a white solid. It is used in the synthesis of chemical surfactants. HUMAN STUDIES: tOP is a skin and eye irritant. An epidemiological study suggested significant negative associations between maternal urinary tOP concentrations and neonatal sizes at birth. ANIMAL STUDIES: tOP produced eye and skin irritation in rabbits. tOP was evaluated for subchronic dietary toxicity through administration to rats for 3 months. For all concentrations, food intake and death rates were not influenced by treatment. Toxic signs included decreased weight gain. Females had reduced hematocrit and thyroxin values. Neonatal exposure to a high-dose tOP enhanced uterine carcinogenesis in rats, and the type of uterine tumors was changed by the periods of neonatal exposure to tOP, suggesting that the mechanism of uterine tumor development is dependent upon neonatal exposure periods. A reproduction/developmental screening test was conducted in the rat. tOP was administered at dosages of 125, 250 or 500 mg/kg/day, once daily by gavage for two weeks prior to mating, throughout the two weeks mating period, and until litters reached day 4 post partum. Slight impairment of the mating performance and development of the conceptus, observed as a reduced conception and implantation rate, a prolonged duration of pregnancy and a developmental delay, only occured at 500 mg/kg/day. tOP interfered with uterine contractility in immature rats. tOP exposure caused dose-dependent maturation of oviducts in both male and female frogs. tOP has been shown to exert estrogenic effects on mammalian cells in culture. ECOTOXICITY STUDIES: tOP is a prevalent environmental pollutant that has been shown to exert both toxic and estrogenic effects on mammalian cells. In male bank voles, treatment for 60 days adversely influenced weights and histological structure of the testes and seminal vesicles. In these tissues, expression of 3beta-hydroxysteroid dehydrogenase and androgen receptor and testosterone levels were reduced, whereas expression of aromatase and estrogen receptor a and estradiol levels were increased. Short-term exposure to the tOP and the natural estrogen 17beta-estradiol changed important sexual characteristics in the adult male guppy. Both compounds increased the number of sperm cells in the ejaculates, reduced the area and color intensity of the sexually attractive orange spots, and inhibited testis growth. The effect of various concentrations of tOP (0, 0.5, 1, 1.5, 2 and 3 mg/L) was studied in an aquatic plant, the submersed macrophyte Ceratophyllum demersum. The toxic effect caused by tOP inhibited the plant's growth rate, reduced total chlorophyll content and increased levels of the reactive oxygen species. tOP treatment significantly increased the activities of antioxidant enzymes including superoxide dismutase, guaiacol peroxidase, glutathione reductase and ascorbate peroxidase.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类无致癌性（未列入国际癌症研究机构IARC清单）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性数据

LC50 (大鼠) < 29,000 毫克/立方米/4小时

LC50 (rat) < 29,000 mg/m3/4h

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 相互作用

当前研究旨在阐明菊苣（Cichorium intybus L.）果实提取物（CFR）对雄性大鼠由4-叔辛基酚（4-tert-OP）诱导的氧化应激和肝毒性的调节作用。大鼠被分为四组，并在8周内按照以下方式进行处理：第1组：正常对照组（生理盐水处理）；第2组：菊苣果实提取物处理组（100 mg/kg）；第3组：4-叔辛基酚处理组；第4组：4-叔辛基酚加菊苣果实提取物处理组。获得的结果显示，接受4-叔辛基酚处理的大鼠肝脏TBARS和胆红素、天门冬氨酸氨基转移酶（AST）、丙氨酸转氨酶（ALT）、碱性磷酸酶（ALP）和γ-谷氨酰转肽酶（GGTP）活性显著增加。同时，谷胱甘肽（GSH）、超氧化物歧化酶（SOD）和过氧化氢酶的水平显著降低。另一方面，CFR提取物成功地调节了这些由4-叔辛基酚引起的观察到的异常，表现为TBARS的减少和调查的生化及抗氧化参数的显著改善。组织病理学证据，连同观察到的PCNA（增殖细胞核抗原）和DNA片段化，支持了4-叔辛基酚的毒性作用和CFR提取物对肝毒性的改善作用。因此，可以得出结论，菊苣具有前景性的作用，并且值得作为减轻4-叔辛基酚化合物引起的氧化应激和肝损伤的自然物质来考虑。

The current study was carried out to elucidate the modulating effect of chicory (Cichorium intybus L.) fruit extract (CFR) against 4-tert-OP induced oxidative stress and hepatotoxicity in male rats. Rats were divided into four groups and treated for 8 weeks as follow: group 1: normal control-treated (saline); group 2: chicory fruit extract-treated (100 mg/kg); group 3: 4-tert-OP treated; group 4: 4-tert-OP plus chicory fruit extract. The obtained results revealed that rats which received 4-tert-OP showed a significant increase in liver TBARS and bilirubin, aspartate aminotransferase (AST), alanine transaminase (ALT), alkaline phosphatase (ALP) and gamma-glutamyl transpeptidase (GGTP) activities. While a significant decrease in the levels of GSH, SOD, catalase recorded. On the other hand, CFR extract succeeded to modulate these observed abnormalities resulting from 4-tert-OP as indicated by the reduction of TBARS and the pronounced improvement of the investigated biochemical and antioxidant parameters. Histopathological evidence, together with observed PCNA and DNA fragmentation, supported the detrimental effect of 4-tert-OP and the ameliorating effect of CFR extract on liver toxicity. So, it could be concluded that chicory has a promising role and it worth to be considered as a natural substance for ameliorating the oxidative stress and hepatic injury induced by 4-tert-OP compound.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

多种环境内分泌干扰化学物质（EDCs）的协同效应引起了研究人员的研究关注。为了扩展之前的研究，观察了小鼠模型中双酚A（BPA）、4-壬基酚（NP）、4-叔辛基酚（OP）和异丁基对羟基苯甲酸酯（IBP）之间的额外潜在相互作用。将怀孕的瑞士白化病小鼠从妊娠第1天到第21天以二进制联合化学品（5、50或500 mg/kg/体重/天）进行处理。有趣的是，母体暴露于这些EDCs导致小鼠后代在出生后第1、21和41天的妊娠时间、存活率、雌雄比例以及身体和器官重量波动。在大多数剂量下，早期妊娠时间比对照组减少了0.85到1.87。此外，BPA+OP、BPA+IBP组的雌雄比例显示出显著差异。在PND 21和41，所有联合水平下雌性体重均显著降低，而在50 mg/kg/体重/天的剂量下，雄性后代体重降低。协同雌激素效应的潜在影响通过组织病理学异常检测到，如卵巢分析显示黄体增加、囊肿性滤泡和子宫内膜增生以及子宫测量的形态计量变化。总的来说，这些结果为EDCs毒理学对生殖道的协同效应提供了额外的见解。

The synergistic effect of numerous environmental endocrine disrupting chemicals (EDCs) has raised research concern among researchers. To extend previous studies, the measured additional potential interactions among bisphenol A (BPA), 4-nonylphenol (NP), 4-tert octylphenol (OP) and isobutylparaben (IBP) in mouse model were observed. Pregnant Swiss-albino mice were treated with binary combined chemicals (5, 50 or 500 mg/kg/bw/day) from gestation day (GD) 1 to 21. Interestingly, maternal exposure to these EDCs caused fluctuation in GD time, live ratio, female/male ratio, body and organ weights of mouse offspring at postnatal day (PND) 1, 21, and 41 days. At most doses early reduced 0.85 to 1.87 GD compared to controls. Besides females/males ratio showed a significant difference in BPA+ OP, BPA+IBP groups. Female body weight at PND 21 and 41, showed a significant reduction at all combined levels, whereas male offspring showed reduction in weight at dose 50 mg/kg/bw/day. The potential effects of synergic estrogenicity detected histopathological abnormities, such as ovary analysis revealed increase of corpora lutea, cystic follicles and an endometrial hypertrophy and morphometric changes in uteri measurement. Taken together, these results provided an additional insight into synergistic effects of EDCs toxicology on reproductive tracts.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在雄性和雌性Sprague-Dawley大鼠（n=5）中，单次口服给药125或250 mg/kg后4小时和24小时，以及连续给药25、50或125 mg/kg体重/天，持续60天（雄性）或35天（雌性）后，测定了4-叔辛基酚的组织浓度。组织浓度似乎在单个数字的微克/克组织范围内。单次口服给药后，最高的浓度在肝脏中，其次是脂肪、肾脏和卵巢。最低浓度在肌肉组织中发现。4-叔辛基酚的组织浓度在雌性动物中似乎高于雄性。连续口服给药后，观察到组织中的4-叔辛基酚浓度呈剂量依赖性增加。最高浓度在脂肪和肝脏中。将接受连续剂量125 mg/kg体重/天处理的动物的 组织浓度与接受单次口服剂量125 mg/kg体重处理的动物的组织浓度进行了比较。单次和重复处理的组织浓度之间没有显著差异，表明4-叔辛基酚没有生物累积。

Tissue concentrations of 4-tert-octylphenol were determined in male and female Sprague-Dawley rats (n=5) 4 and 24 hours after administration of a single oral dose of 125 or 250 mg/kg, and after repeated doses of 25, 50 or 125 mg/kg bw/day for 60 day (males) or 35 d (females). The tissue concentrations appeared to be within a single-digit ug/g tissue range. After single oral administration the highest concentration was found in liver, followed by fat, kidneys and ovaries. Lowest concentrations were found in muscle tissue. 4- tert-octylphenol tissue concentrations appeared to be higher in female animals compared to the males. After repeated oral administration a dose-dependent increase of tissue 4-tertoctylphenol concentrations were observed. The highest concentrations were found in fat and liver. The tissue concentrations of animals treated with repeated doses of 125 mg/kg bw/day were compared to those of animals which received a single oral dose of 125 mg/kg bw. No significant differences occurred between the tissue concentrations from single and repeated treatment indicating no bioaccumulation of 4-tert-octylphenol.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

Sprague-Dawley雄性或雌性大鼠（每组5只）每天接受25、50或125毫克/千克体重/天的4-叔辛基酚剂量，连续57天（雄性）或33天（雌性）。在第1天，给药后1小时，以及治疗的最后一天，给药后1小时和4小时收集血液样本。经过重复暴露后，血液中4-叔辛基酚的浓度在暴露期结束时在雌性（平均2.26倍，与对照组相比无统计学意义）和雄性（平均3.47倍，有统计学意义）大鼠中均较高。在第一天暴露结束1小时后，雄性大鼠的血液4-叔辛基酚浓度高于雌性大鼠（平均1.69倍，无统计学意义）。

Groups of male or female Sprague-Dawley rats (n=5, each) received daily doses of 25, 50 or 125 mg/kg bw/d 4-tert-octylphenol for 57 (male) or 33 (female) consecutive days. Blood samples were collected on day 1, 1 hour after administration and on the respective last day of treatment, 1 and 4 hr after administration. After repeated exposure, blood 4-tert-octylphenol concentrations were higher at the end of the exposure period in both female (mean 2.26-fold, not significant compared to controls) and male (mean 3.47-fold, significant) rats. Blood 4-tert-octylphenol concentrations were higher in male than in female rats 1 hr after the end of exposure on the first day of exposure (mean 1.69-fold, not significant).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

五组雄性或雌性Sprague-Dawley大鼠（每组5只，n=5）口服单剂量的4-叔辛基苯酚（纯度97%），剂量分别为50、125或250 mg/kg体重，溶剂为丙二醇。给药后24小时内采集血液样本。50 mg/kg组在给药后2小时达到最大血药浓度，而125或250 mg/kg体重组在给药后1小时达到最大血药浓度。在雄性和雌性大鼠中，Cmax分别为133、238或386 ng/mL和106、290或272 ng/mL。在雄性和雌性大鼠中，AUC分别为1235、2300或4264以及1503、4501或7838（ng/mL/hr）。生物利用度在雄性动物中为26-38%，在雌性动物中为46-55%。4-叔辛基苯酚的半衰期在雄性动物中为5-16.6小时，在雌性动物中为8.3-37.9小时。作者认为，由于在最后一次采样时间点4-叔辛基苯酚的血药浓度相对较高，口服给药后确定的半衰期可能仍然存在不确定性。

Groups of 5 male or female Sprague-Dawley rats (n=5, each) received single oral doses of 4- tert-octylphenol (purity 97%) of 50, 125 or 250 mg/kg bw in propylene glycol. Blood was sampled up to 24 hr after administration. The maximum blood concentrations were measured after 2 hr in the 50 mg/kg group and after 1 hr in groups receiving 125 or 250 mg/kg bw. In male and female rats Cmax of 133, 238 or 386 ng/mL and 106, 290 or 272 ng/mL, respectively were determined. In male and female rats AUC of 1235, 2300, or 4264 and 1503, 4501, or 7838 (ng/mL/hr) were determined, respectively. Bioavailability ranged from 26-38% in male animals and 46-55% in females. 4-tertoctylphenol half life ranged from 5-16.6 hr in male animals and 8.3-37.9 in females. The authors concluded that there may remain uncertainties regarding the half-life determined after oral application due to relatively high 4-tert-octylphenol blood concentrations at the last sampling time point.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

两雄性 Sprague-Dawley 大鼠通过灌胃方式一次性给予100 mg/kg bw 的4-叔辛基酚丙二醇溶液。给药后收集血液样本，持续5小时。未处理的动物作为对照组。1小时后，4-叔辛基酚的血药浓度确定为730 ng/mL（Cmax），5小时后降至大约400 ng/mL。

Two male Sprague-Dawley rats received a single dose of 100 mg/kg bw 4-tert-octylphenol in propylene glycol by gavage. Blood samples were collected for up to 5 hr after administration. Untreated animals served as controls. After 1 hr 4-tert-octylphenol blood concentration was determined to be 730 ng/mL (Cmax), which was decreased to about 400 ng/mL after 5 hr.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R41,R21,R38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29071300
• 危险品运输编号：
  2430
• 危险类别：
  8
• RTECS号：
  SM9625000
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS05,GHS09
• 危险性描述：
  H315,H318,H410
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338 + P310
• 储存条件：
  请将密封于干燥阴凉处保存。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	辛基苯酚；对叔辛基苯酚
化学品英文名称：	p -(tert-Octyl)phenol；p-(1，1，3，3-Tetramethylbutyl)phenol
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	140-66-9
分子式：	C 14 H 22 O
分子量：	206.36

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：辛基苯酚；对叔辛基苯酚

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第8．3类其它腐蚀品
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	有毒性。对皮肤、眼睛和粘膜有腐蚀性，可引起充血、疼痛、烧灼感、视力模糊。大量吸入其蒸气，会引起咳嗽、气短呼吸困难，严重者会引起肺水肿。误服会中毒。常与皮肤接触能使皮肤脱色。遇热分解放出高毒的酚烟雾。
环境危害：	对环境有危害。
燃爆危险：	本品可燃，具腐蚀性，可致人体灼伤。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用流动清水冲洗，再用甘油浸洗10min。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者，口服牛奶、豆浆或蛋清，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。与强氧化剂可发生反应。受热分解，放出有毒的烟气。有腐蚀性。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	消防人员须戴好防毒面具，在安全距离以外，在上风向灭火。灭火剂：雾状水、抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	138
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，或用砂土吸收，倒至空旷地方深埋。被污染地面用肥皂或洗涤剂刷洗，经稀释的污水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，提供充分的局部排风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴防尘面具（全面罩），穿橡胶耐酸碱服，戴橡胶耐酸碱手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、碱类接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	严加密闭，提供充分的局部排风。
呼吸系统防护：	可能接触其粉尘时，佩戴防尘口罩。空气中浓度较高时，应该佩戴防毒面具。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防腐工作服。
手防护：	戴橡胶手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	白色片状固体。
pH：
熔点(℃)：	83．5～84．0
沸点(℃)：	276
相对密度(水=1)：	0．889(120℃)
相对蒸气密度(空气=1)：	无资料
饱和蒸气压(kPa)：	无资料
燃烧热(kJ/mol)：	无资料
临界温度(℃)：	无资料
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：	无资料
闪点(℃)：	138
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 14 H 22 O
分子量：	206.36
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，溶于多数有机溶剂。
主要用途：	用于制造油溶性苯酚树脂和表面活性剂等。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强碱。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：2160mg／kg(大鼠经口) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：	家兔经皮：20mg/24 小时，中度刺激。家兔经眼：50μg/24小时，重度刺激。
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	建议用焚烧法处置。在能利用的地方重复使用容器或在规定场所掩埋。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	83508
UN编号：
包装标志：
包装类别：	Ⅲ
包装方法：	塑料袋或二层牛皮纸袋外全开口或中开口钢桶；磨砂口玻璃瓶或螺纹口玻璃瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。保持容器密封。防潮、防晒。应与氧化剂、碱类、食用化工原料分开存放。操作现场不得吸烟、饮水、进食。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。分装和搬运作业要注意个人防
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第8.3 类其它腐蚀品。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	6
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

用途广泛，可用于制造油溶性酚醛树脂、油溶性辛基酚醛树脂、表面活性剂、医药产品、农药、添加剂、粘合剂以及油墨固着剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对特辛基苯酚 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 辛基酚聚醚-3
  参考文献：
  名称：

  Solvent Extraction of Trivalent Yttrium, Holmium, and Erbium by Novel Types of Acidic Organophosphonates

  摘要：

  为研究新型酸性有机膦酸酯HR（含不同疏水基团）从水溶液酸性氯化物介质中提取重稀土元素（Y3+、Ho3+和Er3+）的行为，对其进行了合成研究。同时考察了这些萃取剂的理化性质，如有机稀释剂中的聚集现象和水相中的酸离解常数（Ka）。据推测，这些稀土元素的提取遵循化学计量关系，并评估了这一假设及各金属离子的萃取平衡常数（Kex）。结果显示，相比于商业萃取剂，这些萃取剂的萃取平衡常数和金属离子间的分离因子（β）均更大。本文从定性角度探讨了重稀土元素的萃取性能、元素间的选择性以及萃取剂化学结构间的相关关系。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2528
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-2,4,4-三甲基戊烷 在 乙醇 作用下， 生成 对特辛基苯酚
  参考文献：
  名称：

  半工业规模的硫酸亚铁焚烧废物稳定APC残留物。

  摘要：

  已在半工业规模上针对三种类型的APC残留物证明了一种稳定的方法，用于从城市固体废物焚化（MSWI）排放的空气污染控制（APC）残留物，包括将残留物与水和FeSO4混合，半干式（SD）APC残留物，粉煤灰（FA）以及来自湿法烟气清洁系统的FA与污泥（FAS）混合。该过程分批处理，残留量为165-175 kg。它产生的废水含盐量高，但重金属如Cd，Cr和Pb的含量低。稳定的残渣和未经处理的残留物已经过一系列浸出测试：分批浸出测试，pH静态浸出测试，可用性测试和色谱柱测试。这些测试表明，稳定的残渣具有显着改善的浸出特性，尤其是对于Pb而言，对于Cd而言，铜和锌 铅的释放减少了250-36,000倍。

  DOI：

  10.1080/10473289.2002.10470814
• 作为试剂：
  描述：

  1,6-己二胺 、 硫脲 在 对特辛基苯酚 作用下， 反应 5.0h， 以93%的产率得到hexamethylenedithiourea
  参考文献：
  名称：

  ISOTHIOCYANATE PRODUCTION METHOD, COMPOSITION FOR TRANSPORTING AND STORING N-SUBSTITUTED O-SUBSTITUTED THIOCARBAMATE, AND ISOTHIOCYANATE COMPOSITION

  摘要：

  该发明涉及一种使用有机初级胺和硫脲作为起始原料的异硫氰酸酯生产方法；一种用于运输和储存N-取代O-取代硫代氨基甲酸酯的组合物，包括N-取代O-取代硫代氨基甲酸酯和羟基化合物，羟基化合物的羟基与N-取代O-取代硫代氨基甲酸酯的羰基的当量重量比在1到100的范围内；一种用于运输和储存具有硫脲基团的化合物的组合物，包括具有硫脲基团的化合物和羟基化合物，羟基化合物的羟基与具有硫脲基团的化合物的硫脲基团的当量重量比在1到100的范围内；以及含有异硫氰酸酯和具有特定功能基团的化合物的异硫氰酸酯组合物。

  公开号：

  US20160016901A1

文献信息

• Synthesis and Photophysics of Dibenz[<i>a</i>,<i>c</i>]phenazine Derivatives
  作者：Leandro A. Estrada、Douglas C. Neckers

  DOI：10.1021/ol200354t

  日期：2011.7.1

  The synthesis of dipolar dibenz[a,c]phenazine (DBP) derivatives is described. The compounds possess little electronic communication between donor and acceptor units in the ground state regardless of the pattern of substitution. The dipolar derivatives deactivate mostly via electron transfer (eT) under polar conditions. Intersystem crossing is likely to compete for S1 relaxation.

  描述了偶极二苯并[ a，c ]吩嗪（DBP）衍生物的合成。不管取代的模式如何，化合物在基态的供体和受体单元之间几乎没有电子通信。偶极衍生物主要在极性条件下通过电子转移（e T）失活。系统间交叉可能会竞争S 1松弛。
• Excitatory amino acid receptor antagonists
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05576323A1

  公开（公告）日：1996-11-19

  The present invention provides novel compounds that affect excitatory amino acid receptors and are useful in the treatment of neurological disorders. This invention also provides synthetic methods for the preparation of the novel compounds.

  本发明提供了影响兴奋性氨基酸受体并在治疗神经系统疾病中有用的新化合物。该发明还提供了制备这些新化合物的合成方法。
• BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES
  申请人：Xia Yi

  公开号：US20100256092A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  This invention relates to, among other items, 6-substituted benzoxaborole compounds and their use for treating bacterial infections.

  这项发明涉及6-取代苯硼酯化合物等物品，以及它们用于治疗细菌感染的用途。
• Use of Rylene Derivatives as Photosensitizers in Solar Cells
  申请人：Pschirer Neil Gregory

  公开号：US20080269482A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  Use of rylene derivatives I with the following definition of the variables: X together both —COOM; Y a radical -L-NR 1 R 2 (y1) -L-Z-R 3 (y2) the other radical hydrogen; together both hydrogen; R is optionally substituted (het)aryloxy, (het)arylthio; P is —NR 1 R 2 ; B is alkylene; optionally substituted phenylene; combinations thereof; A is —COOM; —SO 3 M; —PO 3 M 2 ; D is optionally substituted phenylene, naphthylene, pyridylene; M is hydrogen; alkali metal cation; [NR 5 ] 4 + ; L is a chemical bond; optionally indirectly bonded, optionally substituted (het)arylene radical; R 1 , R 2 are optionally substituted (cyclo)alkyl, (het)aryl; together optionally substituted ring comprising the nitrogen atom; Z is —O—; —S—; R 3 is optionally substituted alkyl, (het)aryl; R′ is hydrogen; optionally substituted (cyclo)alkyl, (het)aryl; R 5 is hydrogen; optionally substituted alkyl (het)aryl; m is 0, 1, 2; n, p m=0: 0, 2, 4 where: n+p=2, 4, if appropriate 0; m=1: 0, 2, 4 where: n+p=0, 2, 4; m=2: 0, 4, 6 where: n+p=0, 4, 6, or of mixtures thereof as photosensitizers in solar cells.

  使用以下变量定义的莱伦衍生物I的用途： X一起 两者都是-COOM; Y是一个基团 -L-NR 1 R 2 (y1) -L-Z-R 3 (y2) 另一个基团是氢; 一起 两者都是氢; R可选择地被取代为(het)芳氧基，(het)芳基硫基; P是-NR 1 R 2 ; B是烷基; 可选择地被取代的苯基; 它们的组合; A是-COOM; -SO 3 M; -PO 3 M 2 ; D可选择地被取代为苯基，萘基，吡啶基; M是氢; 碱金属阳离子; [NR 5 ] 4 + ; L是化学键; 可选择地间接键合，可选择地被取代的(het)芳基基团; R 1 ，R 2 可选择地被取代的(环)烷基，(het)芳基; 一起可选择地被取代的环，其中包括氮原子; Z是-O-; -S-; R 3 可选择地被取代的烷基，(het)芳基; R′是氢; 可选择地被取代的(环)烷基，(het)芳基; R 5 是氢; 可选择地被取代的烷基(het)芳基; m为0, 1, 2; n, p, m=0: 0, 2, 4其中：n+p=2, 4，如果适用为0; m=1: 0, 2, 4其中：n+p=0, 2, 4; m=2: 0, 4, 6其中：n+p=0, 4, 6， 或者作为太阳能电池中的光敏剂的混合物。
• WATER-SOLUBLE ZINC IONOPHORES, ZINC CHELATORS, AND/OR ZINC COMPLEXES AND USE FOR TREATING CANCER
  申请人：Magda Darren

  公开号：US20070219276A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  Disclosed herein are novel zinc ionophores, zinc chelators and/or zinc complexes with enhanced aqueous solubility. Methods of treating cancer using at least one zinc ionophore and/or zinc chelator are also disclosed. Also disclosed herein are compositions and methods for treating cancer with combination therapy using at least one texaphyrin metal complex and at least one zinc ionophore or the respective pharmaceutically acceptable derivatives or salts thereof.

  本文披露了新型锌离子载体、锌螯合剂和/或具有增强水溶性的锌络合物。还披露了使用至少一种锌离子载体和/或锌螯合剂治疗癌症的方法。本文还披露了使用至少一种锌离子载体或其相应的药用可接受衍生物或盐与至少一种锌离子载体或其相应的药用可接受衍生物或盐的联合疗法来治疗癌症的组合疗法的组合物和方法。

表征谱图