1,1'-[[2-(bromomethyl)-2-[[4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phenoxy]methyl]-1,3-propanediyl]bis(oxy)]bis[4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)benzene] | 331251-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1'-[[2-(bromomethyl)-2-[[4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phenoxy]methyl]-1,3-propanediyl]bis(oxy)]bis[4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)benzene]
• 英文别名: tri-(4-tert-octylphenoxy) pentaerythrityl bromide；1-[2-(Bromomethyl)-3-[4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenoxy]-2-[[4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenoxy]methyl]propoxy]-4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)benzene
• CAS: 331251-49-1
• 化学式: C₄₇H₇₁BrO₃
• 分子量: 763.983
• InChiKey: IMURCNGROXBHEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.3
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-[[2-(bromomethyl)-2-[[4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phenoxy]methyl]-1,3-propanediyl]bis(oxy)]bis[4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)benzene] 在 盐酸 、 caesium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-[tri-(4-tert-octylphenoxy) pentaerythrityl] benzene boronic acid
  参考文献：
  名称：

  基于季戊四醇核心的硼酸促进了高度果糖的选择性转运。

  摘要：

  我们已经设计并合成了一种高度亲脂性的硼酸（11），其分子形状使其比以前使用的甾体硼酸更有效地通过有机膜携带糖分。还发现相应的二硼酸（12）以非常高的选择性（7.6：1.0）将果糖转运到葡萄糖之前。模型表明12能够在通过氢键和离子对稳定的复合物中同时携带两个果糖分子。

  DOI：

  10.1021/ol015560x
• 作为产物：
  描述：

  乙醇-2-氯碳酸酯(2:1) 、 对特辛基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到1,1'-[[2,2-bis(bromomethyl)-1,3-propanediyl]bis(oxy)]bis[4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)benzene]
  参考文献：
  名称：

  基于季戊四醇核心的硼酸促进了高度果糖的选择性转运。

  摘要：

  我们已经设计并合成了一种高度亲脂性的硼酸（11），其分子形状使其比以前使用的甾体硼酸更有效地通过有机膜携带糖分。还发现相应的二硼酸（12）以非常高的选择性（7.6：1.0）将果糖转运到葡萄糖之前。模型表明12能够在通过氢键和离子对稳定的复合物中同时携带两个果糖分子。

  DOI：

  10.1021/ol015560x

文献信息

• Highly Fructose Selective Transport Promoted by Boronic Acids Based on a Pentaerythritol Core
  作者：Scott P. Draffin、Peter J. Duggan、Sandhya A. M. Duggan

  DOI：10.1021/ol015560x

  日期：2001.3.1

  We have designed and synthesized a highly lipophilic boronic acid (11) with a molecular shape that makes it much more effective at carrying sugars through organic membranes than a previously used steroidal boronic acid. The corresponding diboronic acid (12) was also found to transport fructose ahead of glucose with a very high selectivity (7.6:1.0). Modeling suggests that 12 is able to carry two fructose

  我们已经设计并合成了一种高度亲脂性的硼酸（11），其分子形状使其比以前使用的甾体硼酸更有效地通过有机膜携带糖分。还发现相应的二硼酸（12）以非常高的选择性（7.6：1.0）将果糖转运到葡萄糖之前。模型表明12能够在通过氢键和离子对稳定的复合物中同时携带两个果糖分子。
• Highly selective lipophilic diboronic acid that transports fructose as the trisdentate 2,3,6-β-d-fructofuranose ester
  作者：Scott P. Draffin、Peter J. Duggan、Sandhya A.M. Duggan、Jens Chr. Norrild

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.068

  日期：2003.11

  The transport of fructose and glucose through supported liquid membranes promoted by a tetrahedral shaped lipophilic monoboronic acid and diboronic acid, both based on a pentaerythritol core, has been studied. The diboronic acid gave a high fructose/glucose selectivity (7.7: 1.0). The results of molecular modelling studies and C-13 NMR experiments with uniformly labelled C-13-D-fructose suggest that the enhanced selectivity results from the formation of a trisdentate 2,3,6-beta-D-fructofuranose diester within the membrane. Experimental evidence for a previously proposed macrocyclic D-fructopyranose diester formed with an o-phenylene linked diboronic acid has also been found. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.