对环己基愈创木酚 | 19521-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对环己基愈创木酚
• 英文名称: p-cyclohexyl guaiacol
• 英文别名: 2-Methoxy-4-cyclohexylphenol；4-Cyclohexylquaiacol；4-Cyclohexyl-2-methoxy-phenol；4-Hydroxy-3-methoxy-1-cyclohexyl-benzol；Methyl-(6-hydroxy-3-cyclohexyl-phenyl)-aether；4-Cyclohexyl-2-methoxyphenol
• CAS: 19521-72-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: SFKOSFQNRNFREE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49 °C
• 沸点：
  170-171 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.0862 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₃₈H₆₀O₄P₂ 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 150.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 以70%的产率得到对环己基愈创木酚
  参考文献：
  名称：

  2,2'-双酚中未应变的C（芳基）–C（芳基）键的催化活化

  摘要：

  过渡金属催化已成为C–C活化的重要手段，可以进行温和的选择性转化。但是，当前可以激活的C–C键的范围主要限于高应变系统或极性更大的C–C键。相比之下，非极性和未应变的C–C部分的催化活化仍未解决。在这里，我们报告了一种催化方法，用于催化2,2'-双酚中未应变的C（芳基）–C（芳基）键的活化。关键是利用苯酚部分作为手柄来安装次膦酸酯作为可循环的导向基团。使用氢气作为还原剂，可以获得具有低催化剂负载量和高官能团耐受性的单酚。该方法也适用于2,3,4-三取代的苯酚的合成。i）一氢化物种类。最后，说明了在木质素模型中破坏惰性双酚部分的初步研究。

  DOI：

  10.1038/s41557-018-0157-x

文献信息

• Chemoselective O- versus C-alkylation of substituted phenols with cyclohexene over mesoporous ZSM-5
  作者：Hailian Jin、Mohd Bismillah Ansari、Sang-Eon Park

  DOI：10.1016/j.apcata.2013.12.025

  日期：2014.2

  Chemoselective O- versus C-alkylation of substituted phenols such as phenol, p-cresol, and guaiacol with cyclohexene were investigated over various ZSM-5 catalysts with different degree of mesoporosity and external acidity such as mesoporous ZSM-5 synthesized by microwave induced assembly via electrostatic interaction between sulfonic acid, functionalized or non-functionalized ZSM-5 nanozeolites and

  在各种介孔度和外部酸度不同的ZSM-5催化剂上（例如通过微波诱导组装的介孔ZSM-5），研究了取代的酚（例如苯酚，对甲酚和愈创木酚）与环己烯的化学选择性O-对C-烷基化反应。磺酸，功能化或非功能化ZSM-5纳米沸石与反阳离子表面活性剂以及具有或不具有磺酸功能化和表面活性剂的水热合成微孔ZSM-5之间的静电相互作用。O-和C-烷基化产物的选择性随介孔度的不同而变化。C的选择性烷基化产物随介孔体积和外部酸位的增加而增加，而邻烷基化产物则下降。在微波下通过磺酸功能化合成的介孔ZSM-5不仅显示出最高的介孔率和外部酸位，而且表现出最佳的催化活性和C-烷基化产物的选择性，而其他ZSM-5催化剂主要是由于生成了O-烷基化产物限制散装产品的扩散。
• DE615448
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• FURTHER STUDIES IN THE ALKYLATION OF PHENOLS AND THIOPHENOLS
  作者：NG. PH. BUU-HOÏ、HENRI LE BIHAN、FERNAND BINON、NG. D. XUONG

  DOI：10.1021/jo01146a024

  日期：1951.6
• US5654483A
  申请人：——

  公开号：US5654483A

  公开（公告）日：1997-08-05
• Catalytic activation of unstrained C(aryl)–C(aryl) bonds in 2,2′-biphenols
  作者：Jun Zhu、Jianchun Wang、Guangbin Dong

  DOI：10.1038/s41557-018-0157-x

  日期：2019.1

  install phosphinites as a recyclable directing group. Using hydrogen gas as the reductant, monophenols are obtained with a low catalyst loading and high functional group tolerance. This approach is also applied to the synthesis of 2,3,4-trisubstituted phenols. A further mechanistic study suggests that the C–C activation step is mediated by a rhodium(i) monohydride species. Finally, a preliminary study on

  过渡金属催化已成为C–C活化的重要手段，可以进行温和的选择性转化。但是，当前可以激活的C–C键的范围主要限于高应变系统或极性更大的C–C键。相比之下，非极性和未应变的C–C部分的催化活化仍未解决。在这里，我们报告了一种催化方法，用于催化2,2'-双酚中未应变的C（芳基）–C（芳基）键的活化。关键是利用苯酚部分作为手柄来安装次膦酸酯作为可循环的导向基团。使用氢气作为还原剂，可以获得具有低催化剂负载量和高官能团耐受性的单酚。该方法也适用于2,3,4-三取代的苯酚的合成。i）一氢化物种类。最后，说明了在木质素模型中破坏惰性双酚部分的初步研究。