(-)-蜂斗菜内酯III | 24909-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (-)-蜂斗菜内酯III
• 中文别名: 蜂斗菜内酯III；蜂斗菜内酯 III
• 英文名称: (-)-Bakkenolide III
• 英文别名: bakkenolide III；bakkenolide-III；Fukinolidiol；Fakinolidol；Fukinolidol；(2R,3R,3aR,4S,7S,7aR)-3,4-dihydroxy-7,7a-dimethyl-4'-methylidenespiro[3,3a,4,5,6,7-hexahydro-1H-indene-2,3'-oxolane]-2'-one
• CAS: 24909-95-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: VNFLYLCSLQITAF-OBTPXQBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-蜂斗菜内酯III 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (-)-bakkenolide B
  参考文献：
  名称：

  第一个综合 Bakkane 方法：立体选择性和高效的基于二氯乙烯酮的 (±)- 和 (-)-9-乙酰氧基fukinanolide、(±)- 和 (+)-Bakkenolide A、(-)-Bakkenolides III、B、C、 H、L、V 和 X、(±)- 和 (-)-Homogynolide A、(±)-Homogynolide B 和 (±)-Palmosalide C

  摘要：

  二氯乙烯酮与二甲基环己烯的环加成反应已被用作一种有效、通用的巴卡内酯方法中的关键反应。在这项工作中开发的新方法和方法包括螺β-亚甲基-γ-丁内酯化、邻位二羧化、当归酯制备、酯交换、环氧酮双还原和低能量的逆羟醛-羟醛方法醛醇异构体。

  DOI：

  10.1021/ja0208456
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-环己烯-1-酮 在 叔丁基过氧化氢 、 2-乙胺吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 samarium diiodide 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 vanadyl acetylacetonate 、 N-甲基麻黄碱 、 氯化锑(V) 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 manganese triacetate 、 铜 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (-)-蜂斗菜内酯III
  参考文献：
  名称：

  第一个综合 Bakkane 方法：立体选择性和高效的基于二氯乙烯酮的 (±)- 和 (-)-9-乙酰氧基fukinanolide、(±)- 和 (+)-Bakkenolide A、(-)-Bakkenolides III、B、C、 H、L、V 和 X、(±)- 和 (-)-Homogynolide A、(±)-Homogynolide B 和 (±)-Palmosalide C

  摘要：

  二氯乙烯酮与二甲基环己烯的环加成反应已被用作一种有效、通用的巴卡内酯方法中的关键反应。在这项工作中开发的新方法和方法包括螺β-亚甲基-γ-丁内酯化、邻位二羧化、当归酯制备、酯交换、环氧酮双还原和低能量的逆羟醛-羟醛方法醛醇异构体。

  DOI：

  10.1021/ja0208456

文献信息

• Enantiospecific Total Synthesis of (−)-Bakkenolide III and Formal Total Synthesis of (−)-Bakkenolides B, C, H, L, V, and X
  作者：Chiao-Hua Jiang、Annyt Bhattacharyya、Chin-Kang Sha

  DOI：10.1021/ol071124k

  日期：2007.8.1

  A concise enantiospecific synthesis of (-)-bakkenolide III was accomplished from (S)-(+)-carvone. The key step involved radical cyclization of an iodoketone intermediate which afforded the cis-hydrindanone skeleton. Further synthetic transformations generated bakkenolide III, which also constitutes the formal total synthesis of (-)-bakkenolides, B, C, H, L, V, and X.

  从（S）-（+）-香芹酮中完成了（-）-bakkenolide III的简洁对映体特异性合成。关键步骤涉及碘酮中间体的自由基环化，该中间体提供了顺式氢化丹酮骨架。进一步的合成转化产生了bakkenolide III，其也构成了（-）-bakkenolides，B，C，H，L，V和X的正式全合成。
• The First Entry to Complex Bakkanes: A Highly Effective Retroaldol–Aldol-Based Approach to (−)-Bakkenolides III, B, C, and H
  作者：Olivier Hamelin、Yanyun Wang、Jean-Pierre Deprés、Andrew E. Greene

  DOI：10.1002/1521-3773(20001201)39:23<4314::aid-anie4314>3.0.co;2-q

  日期：2000.12.1
• First Comprehensive Bakkane Approach:  Stereoselective and Efficient Dichloroketene-Based Total Syntheses of (±)- and (−)-9-Acetoxyfukinanolide, (±)- and (+)-Bakkenolide A, (−)-Bakkenolides III, B, C, H, L, V, and X, (±)- and (−)-Homogynolide A, (±)-Homogynolide B, and (±)-Palmosalide C
  作者：Timothy J. Brocksom、Fernando Coelho、Jean-Pierre Deprés、Andrew E. Greene、Marco E. Freire de Lima、Olivier Hamelin、Benoît Hartmann、Alice M. Kanazawa、Yanyun Wang

  DOI：10.1021/ja0208456

  日期：2002.12.1

  dichloroketene with dimethylcyclohexenes has been used as the key reaction in an efficient, general approach to the bakkanes. New methods and methodologies that have been developed in this work include spiro beta-methylene-gamma-butyrolactonizations, a vicinal dicarboxylation, an angelic ester preparation, a transesterification, an epoxy ketone double reduction, and a retro aldol-aldol approach to low-energy aldol

  二氯乙烯酮与二甲基环己烯的环加成反应已被用作一种有效、通用的巴卡内酯方法中的关键反应。在这项工作中开发的新方法和方法包括螺β-亚甲基-γ-丁内酯化、邻位二羧化、当归酯制备、酯交换、环氧酮双还原和低能量的逆羟醛-羟醛方法醛醇异构体。