(-)-补身醇 | 468-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (-)-补身醇
• 英文名称: (-)-drimenol
• 英文别名: [(1S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl]methanol；drim-7-en-11-ol；Drimenol；[(1S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]methanol
• CAS: 468-68-8
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: HMWSKUKBAWWOJL-KCQAQPDRSA-N

物化性质

• 熔点：
  98 °C
• 沸点：
  298.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.921±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：可溶； DMSO：可溶；乙醇：可溶；甲醇：可溶
• LogP：
  4.742 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

Drimenol是一种从缬草植物中分离得到的甾烷型倍半萜。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-补身醇 在 单过氧邻苯二甲酸 、 乙醚 作用下， 生成 [(1aS,2S,2aS,6aS,7aR)-1a,2a,6,6-tetramethyldecahydronaphtho[2,3-b]oxiren-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  673.新型双环倍半萜烯drimenol的组成和立体化学

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9590003322
• 作为产物：
  描述：

  金合欢醇 在 squalene hopene cyclase from Alicyclobacillus acidocaldarius I₂₆₁W mutant 、 3-[(3-cholamidopropyl)dimethylammonio]propanesulfonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (-)-补身醇
  参考文献：
  名称：

  鲨烯Hopene环化酶变体对萜烯的酶促加成

  摘要：

  连接分子：非天然醚连接的萜类化合物是通过向法尼醇中添加小链醇而产生的。鉴定了来自酸热脂环酸芽孢杆菌的角鲨烯单环烯环化酶的变体，它促进了碳正离子中间体与小醇亲核试剂的连接。

  DOI：

  10.1002/cbic.201700449

文献信息

• Superacidic cyclisation–lipase-mediated kinetic resolution as a short route from achiral linear isoprenoid alcohols to scalemic cyclic isomers
  作者：Edward P. Serebryakov、Galina D. Gamalevich、Veacheslav N. Kulcitki、Nicon D. Ungur、Pavel F. Vlad

  DOI：10.1070/mc2002v012n02abeh001566

  日期：2002.1

  (+/-)-alpha-Cyclogeraniol and (+/-)-drim-7-en-11-ol acetates obtained via the FSO3H-induced cyclisation of geraniol and (E)-farnesol and subsequent acetylation were hydrolysed in the presence of hog pancreas lipase (PPL) to afford (R)-(+)-alpha-cyclogeraniol (ee similar to30% at the optimal conversion C = 20+/-2%) and (5R,9R,10R)-(+)-drim-7-en-11-ol (ee 78.5% at C = 30%), respectively; (+/-)-15-acetoxy-isoagath-12-ene, obtained similarly from all-E-geranylgeraniol, is resistant to PPL-mediated hydrolysis, but is hydrolysed in the presence of lipase from Candida cylindracea to afford (10S,14R)-(-)-isoagath-12-en-15-ol of 69-80% ee in similar to3% yield.

  (+/−)-α-环瑞香醇和(+/−)-7-降-11-醇乙酸酯通过发烟硫酸(FSO3H)诱导的茉莉醇和(E)-法尼醇的环化反应，随后经乙酰化制得；在猪胰脂酶(PPL)存在下水解，分别得到(R)-(+)-α-环瑞香醇(在最优转化率C = 20±2%时，ee ≈30%)和(5R,9R,10R)-(+)-7-降-11-醇(在C = 30%时，ee 为78.5%);而(+/-)-15-乙酸氧-异灰独木烯-12-烯，由全顺式-香叶基香叶醇类似制得，在PPL介导下对水解具有抗性，但在来自于Candida cylindracea的脂酶存在下水解，以≈3%的收率得到(10S,14R)-(-)-异灰独木烯-12-烯-15-醇，ee为69-80%。
• Total Syntheses of (+)-Chloropuupehenone and (+)-Chloropuupehenol and Their Analogues and Evaluation of Their Bioactivities
  作者：Duy H. Hua、Xiaodong Huang、Yi Chen、Srinivas K. Battina、Masafumi Tamura、Sang K. Noh、Sung I. Koo、Ichiji Namatame、Hiroshi Tomoda、Elisabeth M. Perchellet、Jean-Pierre Perchellet

  DOI：10.1021/jo0491399

  日期：2004.9.1

  was transformed into (+)-5 and (+)-1. A stepwise stereoselective synthesis of (+)-1 was also developed utilizing an oxyselenylation ring-closure reaction. The synthetic sequence also produced four biologically active naturally occurring drimanic sesquiterpenes, (+)-drimane-8α,11-diol (34), (−)-drimenol (38), (+)-albicanol (39), and (−)-albicanal (31) as intermediates.

  四环吡喃（+）-氯普苯酮（1）和（+-氯普苯酚（5）及其C8- R-异构体（+）- 3）是通过1-氯-2-硫代-3的一锅缩合反应合成的， 5,6-三（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）苯（8）与（4a S，8a S）-3,4,4a，5,6,7,8,8a-八氢-2,5,5,8a-四甲基萘-1-甲醛（7）。主要缩合产物（4a S，6a R，12b S）-2 H -9,10-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-11-氯-1,3,4,4a，5,6,6a，12b-八氢-4,4,6a，12b-四甲基-苯并[ a甲硅烷基（4），经去甲硅烷基化后提供四环吡喃（+）-（4a S，6a R，12b S）-2 H -11-chloro-1,3,4,4a，5,6,6a，12b-八氢-4,4,6a，12b-四甲基-苯并[ a ] x吨-9,10-二醇（3）。在8小时内以42 mg / rat的剂量使用时，吡喃二醇3抑制大鼠肠道中胆
• [EN] SESQUITERPENES FOR ANTIFUNGAL APPLICATIONS<br/>[FR] SESQUITERPÈNES POUR APPLICATIONS ANTIFONGIQUES
  申请人：UNIV KANSAS STATE

  公开号：WO2013013178A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  Bicyclic sesquiterpene compounds exhibiting antifungal characteristics are formulated into antifungal compositions for use in the treatment of fungal infections in humans, animals, and plants. Particularly, sesquiterpene alcohols derived from drimane have been discovered to possess broad-spectrum antifungal characteristics. Exemplary antifungal sesquiterpene compounds include albicanol and drimenol, which have been shown effective against a number of pathogenic fungi.

  具有抗真菌特性的双环倍半萜化合物被配制成抗真菌组合物，用于治疗人类、动物和植物的真菌感染。特别地，从木莲烯衍生出的倍半萜醇被发现具有广谱抗真菌特性。示范性的抗真菌倍半萜化合物包括白蜡醇和木莲醇，已被证明对许多致病真菌有效。
• Chemical studies of british columbia nudibranchs
  作者：Kirk Gustafson、Raymond J. Andersen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96478-6

  日期：1985.1

  The chemical constituents of the skin extracts of several nudibranchs have been examined. Extracts of Archidoris montereyensis contain the diterpenoic acid glyceride 20, its two monoacetates 24 and 25, the drimane sesquiterpenoic acid glyceride 26, the monoacetate 28, the monocyclofarnesic acid glyceride 30 and the glyceryl ether 31. Glyceride 20 has also been isolated from extracts of Archidoris odhneri

  已经检查了几种裸露分支的皮肤提取物的化学成分。满天星（Archidoris montereyensis）的提取物包含二萜酸甘油酯20，其两个单乙酸酯24和25，drimane倍半萜烯酸甘油酯26，单乙酸酯28，单环法酸甘油酯30和甘油醚31。甘油20也已从Archidoris odhneri的提取物中分离出来。Amsodoris nobilis提取物的气味原理被证明是降解的倍半萜类化合物33。聚三色提取物含有三氮磷（19）作为其主要成分。14 C标记的甲羟戊酸掺入二萜附加甘油酯20和sesquiterpenoic酸甘油酯26由A. montereyensis，并进入famesic附加甘油酯12由A. odhneri。十二烷酸加甘油酯26和甘油醚31对潮汐池的头皮Oligocottus maculosus具有拒食活性。
• Enantioselective Total Synthesis of (-)-Siphonodictyal B and (+)-8-<i>epi</i>-Siphonodictyal B with Phosphatidylinositol 3-Kinase α (PI3Kα) Inhibitory Activity
  作者：Takuya Kikuchi、Koichi Narita、Ken Saijo、Chikashi Ishioka、Tadashi Katoh

  DOI：10.1002/ejoc.201600949

  日期：2016.12

  carbon skeletons; and (iii) deprotection from multiple O-protective groups on the aromatic ring to complete the project synthesis. Both (–)-siphonodictyal B and (+)-8-epi-siphonodictyal B showed PI3Kα inhibitory activity, with potencies comparable to that of liphagal, a naturally occurring PI3Kα inhibitor. New structure–activity relationships for this class of marine meroterpenoids were also revealed.

  具有生物学意义的海洋类萜 (–)-siphonodictyal B 和 (+)-8-epi-siphonodictyal B 以 29–40% 的总产率在最长的 11 步线性序列中有效合成. 合成涉及以下关键步骤：（i）高烯丙基萘烷醇的立体发散氢化以安装存在于萘烷片段中的必需的 C8 立体中心；(ii) 将十氢萘片段与芳香部分偶联以组装所需的碳骨架；(iii) 从芳环上的多个O-保护基团上脱保护以完成项目合成。(-)-siphonodictyal B 和 (+)-8-epi-siphonodictyal B 均显示出 PI3Kα 抑制活性，其效力与 liphagal（一种天然存在的 PI3Kα 抑制剂）相当。