(2'S,3a'R,4'S,7a'S)-3a',4'-dimethyl-4-methyleneoctahydro-2H-spiro[furan-3,2'-indene]-1',2-(3'H)-dione | 192197-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2'S,3a'R,4'S,7a'S)-3a',4'-dimethyl-4-methyleneoctahydro-2H-spiro[furan-3,2'-indene]-1',2-(3'H)-dione
• 英文别名: (+)-7-epi-9-oxobakkenolide A；7-Epi-9-oxobakkenolide A；(2S,3aR,4S,7aS)-3a,4-dimethyl-4'-methylidenespiro[3,4,5,6,7,7a-hexahydroindene-2,3'-oxolane]-1,2'-dione
• CAS: 192197-74-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: YIAWPCYQNPIEQD-PVRXDPTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S,3a'R,4'S,7a'S)-3a',4'-dimethyl-4-methyleneoctahydro-2H-spiro[furan-3,2'-indene]-1',2-(3'H)-dione 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 溶剂黄146 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 NaHDMDS 、 双氧水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 (1R,3S,6S,7R,9S)-6,7-dimethyl-4'-methylidenespiro[2-oxatricyclo[5.3.0.01,3]decane-9,3'-oxolane]-2',10-dione
  参考文献：
  名称：

  复杂Bakkanes的首次进入：（-）-Bakkenolides III，B，C和H的基于逆醛醇-醛醇缩合的高效方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20001201)39:23<4314::aid-anie4314>3.0.co;2-q
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-环己烯-1-酮 在 2-乙胺吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基麻黄碱 、 氯化锑(V) 、 manganese triacetate 、 铜 、 溶剂黄146 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2'S,3a'R,4'S,7a'S)-3a',4'-dimethyl-4-methyleneoctahydro-2H-spiro[furan-3,2'-indene]-1',2-(3'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  第一个综合 Bakkane 方法：立体选择性和高效的基于二氯乙烯酮的 (±)- 和 (-)-9-乙酰氧基fukinanolide、(±)- 和 (+)-Bakkenolide A、(-)-Bakkenolides III、B、C、 H、L、V 和 X、(±)- 和 (-)-Homogynolide A、(±)-Homogynolide B 和 (±)-Palmosalide C

  摘要：

  二氯乙烯酮与二甲基环己烯的环加成反应已被用作一种有效、通用的巴卡内酯方法中的关键反应。在这项工作中开发的新方法和方法包括螺β-亚甲基-γ-丁内酯化、邻位二羧化、当归酯制备、酯交换、环氧酮双还原和低能量的逆羟醛-羟醛方法醛醇异构体。

  DOI：

  10.1021/ja0208456

文献信息

• Catalytic Enantioselective Total Syntheses of Bakkenolides I, J, and S: Application of a Carbene-Catalyzed Desymmetrization
  作者：Eric M. Phillips、John M. Roberts、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ol100938j

  日期：2010.6.18

  A general strategy for the catalytic asymmetric syntheses of the bakkenolides is reported. The key bond-forming step involves an N-heterocyclic carbene catalyzed desymmetrization of a 1,3-diketone to form three new bonds in one step with excellent enantio- and diastereoselectivity. This intramolecular reaction allows direct access to the hydrindane core of the bakkenolide family and enables a facile

  报道了一种用于催化不对称合成的木瓜内酯的一般策略。关键的键形成步骤涉及N-杂环卡宾催化的 1,3-二酮去对称化，一步形成三个具有出色对映选择性和非对映选择性的新键。这种分子内反应允许直接进入 bakkenolide 家族的hydrindane 核心，并能够轻松合成这些天然产物。
• Highly Stereoselective First Synthesis of an A-Ring-Functionalized Bakkane:  Novel Free-Radical Approach to 9-Acetoxyfukinanolide
  作者：Olivier Hamelin、Jean-Pierre Deprés、Andrew E. Greene、Bernard Tinant、Jean-Paul Declercq

  DOI：10.1021/ja962517+

  日期：1996.1.1
• First Comprehensive Bakkane Approach:  Stereoselective and Efficient Dichloroketene-Based Total Syntheses of (±)- and (−)-9-Acetoxyfukinanolide, (±)- and (+)-Bakkenolide A, (−)-Bakkenolides III, B, C, H, L, V, and X, (±)- and (−)-Homogynolide A, (±)-Homogynolide B, and (±)-Palmosalide C
  作者：Timothy J. Brocksom、Fernando Coelho、Jean-Pierre Deprés、Andrew E. Greene、Marco E. Freire de Lima、Olivier Hamelin、Benoît Hartmann、Alice M. Kanazawa、Yanyun Wang

  DOI：10.1021/ja0208456

  日期：2002.12.1

  dichloroketene with dimethylcyclohexenes has been used as the key reaction in an efficient, general approach to the bakkanes. New methods and methodologies that have been developed in this work include spiro beta-methylene-gamma-butyrolactonizations, a vicinal dicarboxylation, an angelic ester preparation, a transesterification, an epoxy ketone double reduction, and a retro aldol-aldol approach to low-energy aldol

  二氯乙烯酮与二甲基环己烯的环加成反应已被用作一种有效、通用的巴卡内酯方法中的关键反应。在这项工作中开发的新方法和方法包括螺β-亚甲基-γ-丁内酯化、邻位二羧化、当归酯制备、酯交换、环氧酮双还原和低能量的逆羟醛-羟醛方法醛醇异构体。
• The First Entry to Complex Bakkanes: A Highly Effective Retroaldol–Aldol-Based Approach to (−)-Bakkenolides III, B, C, and H
  作者：Olivier Hamelin、Yanyun Wang、Jean-Pierre Deprés、Andrew E. Greene

  DOI：10.1002/1521-3773(20001201)39:23<4314::aid-anie4314>3.0.co;2-q

  日期：2000.12.1