(2'S,3a'R,4'S,7a'S)-3a',4'-dimethyl-4-methyleneoctahydro-2H-spiro[furan-3,2'-indene]-1',2-(3'H)-dione | 192197-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2'S,3a'R,4'S,7a'S)-3a',4'-dimethyl-4-methyleneoctahydro-2H-spiro[furan-3,2'-indene]-1',2-(3'H)-dione
• 英文别名: (+)-7-epi-9-oxobakkenolide A；7-Epi-9-oxobakkenolide A；(2S,3aR,4S,7aS)-3a,4-dimethyl-4'-methylidenespiro[3,4,5,6,7,7a-hexahydroindene-2,3'-oxolane]-1,2'-dione
• CAS: 192197-74-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: YIAWPCYQNPIEQD-PVRXDPTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S,3a'R,4'S,7a'S)-3a',4'-dimethyl-4-methyleneoctahydro-2H-spiro[furan-3,2'-indene]-1',2-(3'H)-dione 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 溶剂黄146 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 NaHDMDS 、 双氧水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 (1R,3S,6S,7R,9S)-6,7-dimethyl-4'-methylidenespiro[2-oxatricyclo[5.3.0.01,3]decane-9,3'-oxolane]-2',10-dione
  参考文献：
  名称：

  复杂Bakkanes的首次进入：（-）-Bakkenolides III，B，C和H的基于逆醛醇-醛醇缩合的高效方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20001201)39:23<4314::aid-anie4314>3.0.co;2-q
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-环己烯-1-酮 在 2-乙胺吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基麻黄碱 、 氯化锑(V) 、 manganese triacetate 、 铜 、 溶剂黄146 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2'S,3a'R,4'S,7a'S)-3a',4'-dimethyl-4-methyleneoctahydro-2H-spiro[furan-3,2'-indene]-1',2-(3'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  第一个综合 Bakkane 方法：立体选择性和高效的基于二氯乙烯酮的 (±)- 和 (-)-9-乙酰氧基fukinanolide、(±)- 和 (+)-Bakkenolide A、(-)-Bakkenolides III、B、C、 H、L、V 和 X、(±)- 和 (-)-Homogynolide A、(±)-Homogynolide B 和 (±)-Palmosalide C

  摘要：

  二氯乙烯酮与二甲基环己烯的环加成反应已被用作一种有效、通用的巴卡内酯方法中的关键反应。在这项工作中开发的新方法和方法包括螺β-亚甲基-γ-丁内酯化、邻位二羧化、当归酯制备、酯交换、环氧酮双还原和低能量的逆羟醛-羟醛方法醛醇异构体。

  DOI：

  10.1021/ja0208456

文献信息

• Catalytic Enantioselective Total Syntheses of Bakkenolides I, J, and S: Application of a Carbene-Catalyzed Desymmetrization
  作者：Eric M. Phillips、John M. Roberts、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ol100938j

  日期：2010.6.18

  A general strategy for the catalytic asymmetric syntheses of the bakkenolides is reported. The key bond-forming step involves an N-heterocyclic carbene catalyzed desymmetrization of a 1,3-diketone to form three new bonds in one step with excellent enantio- and diastereoselectivity. This intramolecular reaction allows direct access to the hydrindane core of the bakkenolide family and enables a facile

  报道了一种用于催化不对称合成的木瓜内酯的一般策略。关键的键形成步骤涉及N-杂环卡宾催化的 1,3-二酮去对称化，一步形成三个具有出色对映选择性和非对映选择性的新键。这种分子内反应允许直接进入 bakkenolide 家族的hydrindane 核心，并能够轻松合成这些天然产物。
• Highly Stereoselective First Synthesis of an A-Ring-Functionalized Bakkane:  Novel Free-Radical Approach to 9-Acetoxyfukinanolide
  作者：Olivier Hamelin、Jean-Pierre Deprés、Andrew E. Greene、Bernard Tinant、Jean-Paul Declercq

  DOI：10.1021/ja962517+

  日期：1996.1.1