对甲氧基苯甲酰氯 | 100-07-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类磺化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对甲氧基苯甲酰氯
• 中文别名: 4-甲氧基苯甲酰氯；对氨基苯磺酰氯；大茴香酰氯；茴香酰氯；对甲氧基本甲酰氯
• 英文名称: 4-methoxy-benzoyl chloride
• 英文别名: p-methoxybenzoic acid chloride；p-methoxybenzoyl chloride；p-anisoyl chloride；4-anisoyl chloride；4-methoxylbenzoyl chloride；4‑methoxybenzoyl chloride；4-Methoxybenzoyl chloride
• CAS: 100-07-2
• 化学式: C₈H₇ClO₂
• 分子量: 170.595
• InChiKey: MXMOTZIXVICDSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  22 °C(lit.)
• 沸点：
  262-263 °C(lit.)
• 密度：
  1.260 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  190 °F
• LogP：
  1.52
• 物理描述：
  4-methoxybenzoyl chloride appears as an amber-colored crystalline solid. Melting point 72°F. Corrosive to metals and skin. Vapors may cause serious burns to the eyes.
• 颜色/状态：
  Clear crystals or amber liquid
• 溶解度：
  Soluble in ether and acetone. Very soluble in benzene. Slightly soluble in carbon tetrachloride.
• 蒸汽压力：
  0.014 mm Hg at 25 °C (est)
• 稳定性/保质期：

  避免接触潮湿的空气，并且不要将它与强氧化剂、水或强碱接触。

• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of /hydrogen chloride/ and may explode.
• 燃烧热：
  -10,500 BTU/LB= -5,830 CAL/G= -244X10+5 J/KG (EST)
• 表面张力：
  25 DYNES/CM= 0.025 N/M @ 20 °C (EST)
• 折光率：
  Index of refraction = 1.580 at 20 °C
• 保留指数：
  1400

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 人类毒性摘录

体征和症状：症状学（经口摄入或皮肤接触）：1）口腔、喉咙、食管粘膜腐蚀，伴有疼痛和吞咽困难。坏死区域呈灰白色，但很快出现黑色变色，有时伴有皱缩或皱纹的质地。/酸性/

/SIGNS AND SYMPTOMS/ Symptomatology (...ingestion or skin contact): 1) corrosion of mucous membranes of mouth, throat...esophagus, with...pain and dysphagia. Necrotic areas...grayish white but soon...blackish discoloration...and sometimes shrunken or wrinkled texture. /Acid/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

征兆和症状：症状学……/摄入/：2. 上腹痛……可能伴有恶心和呕吐……强烈的口渴。3. 循环衰竭……皮肤湿冷，脉搏弱而快，呼吸浅……尿量减少。……休克常常是……死亡的原因。4. 由于喉水肿导致的窒息性死亡。/酸性/

/SIGNS AND SYMPTOMS/ Symptomatology.../ingestion/: 2. Epigastric pain...may be associated with nausea & vomiting...intense thirst. 3. Circulatory collapse...clammy skin, weak & rapid pulse, shallow resp...scanty urine. ...shock is often...cause of death. 4. Asphyxial death due to glottic edema. /Acid/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

体征和症状：症状学...摄入：5. 所有与酸接触的膜和组织的溃疡。溃疡区域常穿孔，导致纵隔炎和腹膜炎。6. 晚期食管、胃和幽门狭窄和狭窄...可能需要...外科修复，应当预见到。/酸/

/SIGNS AND SYMPTOMS/ Symptomatology.../ingestion/: 5. Ulceration of all membranes and tissues with which acid comes in contact. Ulcerated areas often perforate, leading to mediastinitis and peritonitis. 6. Late esophageal, gastric and pyloric strictures and stenosis...may require...surgical repair, should be anticipated. /Acid/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

症状和体征：症状学：6.角膜、皮肤和喉咽部可能出现永久性疤痕。7.数小时未经治疗的循环衰竭可能导致肾衰竭以及肝脏和心脏的缺血性损伤。/酸性/

/SIGNS AND SYMPTOMS/ Symptomatology: 6. ...permanent scars may...appear in cornea, skin and oropharynx. 7. Uncorrected circulatory collapse of several hr...may lead to renal failure and ischemic lesions in liver and heart. /Acid/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45,S62
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2918990090
• 危险品运输编号：
  UN 1729 8/PG 2
• 危险类别：
  8
• RTECS号：
  CA0270000
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  本品应在4℃以下的干燥环境中保存。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	4-甲氧基苯甲酰氯；对甲氧基苯甲酰氯
化学品英文名称：	4-Methoxybenzoyl chloride；p-Anisoyl chloride
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	100-07-2
分子式：	C 8 H 7 ClO 2
分子量：	170.6

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：4-甲氧基苯甲酰氯；对甲氧基苯甲酰氯

有害物成分 含量 CAS No. 4-甲氧基苯甲酰氯 100%

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第8．1类 酸性腐蚀品
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	对粘膜、上呼吸道、眼睛和皮肤有强烈刺激作用。吸入后可因喉、支气管的炎症、水肿、痉挛，化学性肺炎、肺水肿而致死。中毒表现有烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心、呕吐。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃，具强腐蚀性、强刺激性，可致人体灼伤。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。若有灼伤，就医治疗。
眼睛接触：	立即提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。必要时进行人工呼吸。就医。
食入：	患者清醒时立即漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。与氧化剂能发生强烈反应。遇水反应发热放出有毒的腐蚀性气体。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氯化氢。
灭火方法及灭火剂：	干粉、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员必须佩戴过滤式防毒面具(全面罩)或隔离式呼吸器、穿全身防火防毒服
禁止使用的灭火剂：	禁止用水和泡沫灭火
闪点(℃)：	87
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，在确保安全情况下堵漏。用沙土、蛭石或其它惰性材料吸收，然后收集运至废物处理场所处置。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，提供充分的局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（全面罩），穿橡胶耐酸碱服，戴橡胶耐酸碱手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生烟雾。防止烟雾和蒸气释放到工作场所空气中。避免与氧化剂、碱类接触。尤其要注意避免与水接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、碱类等分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中国MAC：未制定标准苏联MAC：未制定标准美国TWA：未制定标准美国STEL：未制定标
监测方法：
工程控制：	严加密闭，提供充分的局部排风。
呼吸系统防护：	空气中浓度较高时，应该佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，建议佩带自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿相应的防护服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	工作后，淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服，洗后再用。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	淡黄色液体。
pH：
熔点(℃)：	22
沸点(℃)：	145／1．87kPa
相对密度(水=1)：	无资料
相对蒸气密度(空气=1)：	无资料
饱和蒸气压(kPa)：	1．87／145℃
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	87
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 8 H 7 ClO 2
分子量：	170.6
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	无资料。
主要用途：	用于有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、水、强碱。
避免接触的条件：	接触潮湿空气。
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氯化氢。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。与燃料混合后，再焚烧。焚烧炉排出的卤化氢通过酸洗涤器除去。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	81123
UN编号：	1729
包装标志：
包装类别：	Ⅱ
包装方法：	磨砂口玻璃瓶或螺纹口玻璃瓶外普通木箱；安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱。
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。防止阳光直射。包装必须密封，切勿受潮。应与氧化剂、食用化工原料分开存放。分装和搬运作业要注意个人防护。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第8.1 类酸性腐蚀品。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	1
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

对甲氧基苯甲酰氯

对甲氧基苯甲酰氯是结晶或液体状物质，溶于丙酮和苯。它主要用于医药中间体。

化学性质

低熔点，通常为22℃的结晶或液体状态。熔点为262-263℃（轻微分解），分别在160-164℃/4.7kPa、145℃/1.9kPa下会开始分解。折光率为1.5810，闪点为87℃。遇水或醇会分解，溶于丙酮和苯。存放时应注意密闭容器以防因分解产生的压力引起爆炸，并应在低温（5℃）条件下保存。

用途

主要用于乙胺碘呋酮的合成、医药中间体以及有机合成中，例如用于合成茴拉西坦（阿尼西坦），以及其他有机化合物的合成。

生产方法

通过对甲氧基苯甲酸使用氯化亚硫酰氯进行反应制备而成。

危险特性分类

• 类别：腐蚀物品
• 爆炸物危险特性：在室温下可爆。
• 可燃性危险特性：可燃；遇水会释放有毒的氯化氢气体。
• 储运特性：应存放在通风良好、低温干燥的库房内，避免与碱类和氧化剂混放。

灭火方法

使用砂土、干粉或二氧化碳进行灭火。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 0.8h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成2-芳基-2-恶唑啉，5,6-二氢-4 H -1,3-恶嗪和4,5,6,7-四氢-1,3-恶氮杂s

  摘要：

  提出了通过微波辅助多磷酸（PPA）酯促进的ω-氨基醇的环化反应合成5至7元环亚氨基醚的第一个通用程序。使用聚磷酸乙酯/ CHCl 3有效地制备了2-芳基-2-恶唑啉和5,6-二氢-4 H -1,3-恶嗪。在无溶剂条件下，多磷酸三甲基甲硅烷基酯可合成迄今未报道的4,5,6,7-四氢-1,3-氧杂氮杂pine。该方法具有良好的收率和优异的收率，并且反应时间短。在手性底物中研究了PPA酯的反应机理和作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03122
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 吡啶 、 sulfur monochloride 、 氯化亚砜 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以63%的产率得到对甲氧基苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  一步一步将甲基酮转化为酰氯

  摘要：

  用单氯化硫和催化量的吡啶在回流的氯苯中处理芳族和杂芳族甲基酮会导致酰基氯的形成。富电子和贫电子的芳基甲基酮都可以用作起始原料。所得的C 1副产物取决于所选择的精确反应条件。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01707
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲酰甲酸甲酯 在 六甲基磷酰三胺 、 titanium(III) chloride 、 对甲氧基苯甲酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以75%的产率得到DL-扁桃酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  由三氯钛介导的草酸甲酯和酰氯有效合成α-羟基-β-酮酸酯

  摘要：

  在室温下，在吡啶存在下，用TiCl 3 -THF / CH 2 Cl 2溶液处理时，苯乙二醛草酸甲酯和酰氯会发生快速缩合反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76800-6

文献信息

• <i>N</i>-Ammonium Ylide Mediators for Electrochemical C–H Oxidation
  作者：Masato Saito、Yu Kawamata、Michael Meanwell、Rafael Navratil、Debora Chiodi、Ethan Carlson、Pengfei Hu、Longrui Chen、Sagar Udyavara、Cian Kingston、Mayank Tanwar、Sameer Tyagi、Bruce P. McKillican、Moses G. Gichinga、Michael A. Schmidt、Martin D. Eastgate、Massimiliano Lamberto、Chi He、Tianhua Tang、Christian A. Malapit、Matthew S. Sigman、Shelley D. Minteer、Matthew Neurock、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.1c03780

  日期：2021.5.26

  taking a first-principles approach guided by computation, these new mediators were identified and rapidly expanded into a library using ubiquitous building blocks and trivial synthesis techniques. The ylide-based approach to C–H oxidation exhibits tunable selectivity that is often exclusive to this class of oxidants and can be applied to real-world problems in the agricultural and pharmaceutical sectors

  强 C(sp 3 )-H 键的位点特异性氧化在有机合成中具有无可争议的效用。从简化对代谢物的获取和先导化合物的后期多样化到截断逆合成计划，学术界和工业界都越来越需要新的试剂和方法来实现这种转变。当前化学试剂的一个主要缺点是在结构和反应性方面缺乏多样性，这阻碍了用于快速筛选的组合方法的使用。在这方面，定向进化仍然最有希望在各种复杂环境中实现复杂的 C-H 氧化。在此，我们提出了一个设计合理的平台，该平台使用N-铵叶立德作为电化学驱动的氧化剂，用于位点特异性、化学选择性 C(sp 3 )-H 氧化。通过采用以计算为指导的第一性原理方法，这些新的介质被识别出来，并使用无处不在的构建块和简单的合成技术迅速扩展到一个库中。基于叶立德的 C-H 氧化方法表现出可调的选择性，这通常是此类氧化剂独有的，可应用于农业和制药领域的实际问题。
• Synthesis and Preliminary Biological Evaluation of Chrysin Derivatives as Potential Anticancer Drugs
  作者：Xing Zheng、Fei Fei Zhao、Yun Mei Liu、Xu Yao、Zi Tong Zheng、Xing Luo、Duan Fang Liao

  DOI：10.2174/157340610791208763

  日期：2010.1.1

  A series of chrysin derivatives were prepared from 2-hydroxyacetophenone, 2,4-dihydroxyacetophenone, 2,4,6- trihydroxy- acetophenone, using modified Baker-Venkataraman transformation. Their anticancer activities in vitro were evaluated by the standard MTT method. The results of biological test showed that some of chrysin derivatives showed stronger anticancer activity than 5-fluorouracil.

  一系列白杨素衍生物从2-羟基乙酰苯、2,4-二羟基乙酰苯和2,4,6-三羟基乙酰苯通过改进的Baker-Venkataraman变换法制备而成。它们在体外的抗癌活性通过标准的MTT方法进行评估。生物测试结果显示，一些白杨素衍生物显示出比5-氟尿嘧啶更强的抗癌活性。
• [EN] AGENTS AND METHODS FOR TREATING DYSPROLIFERATIVE DISEASES<br/>[FR] AGENTS ET MÉTHODES POUR TRAITER DES MALADIES DYSPROLIFÉRATIVES
  申请人：MEMORIAL SLOAN KETTERING CANCER CENTER

  公开号：WO2019161345A1

  公开（公告）日：2019-08-22

  Compounds are described with the general formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, and n are defined as anywhere herein, which are useful for the treatment of cancer and other dysproliferative diseases.

  化合物的一般公式为（I），其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12和n的定义如本文的任何地方所述，这些化合物对于治疗癌症和其他增生异常疾病是有用的。
• Syntheses of 2-Acylaminoacetamidine and 3-Acylaminopropionamidine Derivatives
  作者：TAKEO UEDA、YOSHIHISA OKAMOTO、TADAKAZU TSUJI、MASAKO MURAOKA

  DOI：10.1248/cpb.16.2355

  日期：——

  For the purpose to examine as to their antiviral activities, 2-acylaminoacetamidine (II) and 3-acylaminopropionamidine hydrochlorides (III) were synthesized from the corresponding nitriles via ethyl imidates. The difference of the reactivity between ethyl 2-acylaminoacetimidates and ethyl 3-acylaminopropionimidates on the course of amidination were postulated. Iminoesterification of dinitrile, (p-cyano) benzamidopropionitrile (XVIII), was discussed by referring the infrared spectrum of a corresponding monocyanomonoester, ethyl p-(N-cyanoethylcarbamoyl) benzoate (XXI). Among the compounds obtained hereof, 3-(p-methyl) benzamidopropionamidine hydrochloride was found to have an inhibitory effect on influenza virus in mice and in membrane culture.

  为了检测它们的抗病毒活性，通过相应的腈类经由乙基咪唑合成2-酰氨基乙脒（II）和3-酰氨基丙脒盐酸盐（III）。假设了乙基2-酰氨基乙咪唑和乙基3-酰氨基丙咪唑在酰胺化过程中的反应活性差异。通过参考相应的单氰单酯（ethyl p-(N-cyanoethylcarbamoyl) benzoate）（XXI）的红外光谱，讨论了二氰（对-氰基）苯甲酰胺丙腈（XVIII）的亚胺酯化。其中，3-（对-甲基）苯甲酰胺丙脒盐酸盐被发现对小鼠和膜培养中的流感病毒具有抑制作用。
• Quinazolines. 4*. Acylation of quinazoline-2,4-diones with aromatic acids chlorides in the presence of ferric chloride hexahydrate
  作者：R. Sh. Kuryazov、Yu. R. Takhirov、D. A. Dushamov、N. S. Mukhamedov、K. K. Turgunov、Kh. M. Shakhidoyatov、B. Tashkhodjaev

  DOI：10.1007/s10593-011-0675-6

  日期：2011.2

  The interaction of quinazoline-2,4-diones with aromatic acids chlorides in nitrobenzene has been investigated in the presence of FeCl3·6H2O. Optimum conditions for the acylation reaction have been developed, the used 4-substituted benzoyl chlorides have been put in order of relative activity, depending on the degree of their electrophilicity.

  在FeCl 3 ·6H 2 O存在的条件下，研究了喹唑啉-2,4-二酮与芳香族酰氯在硝基苯中的相互作用。研究了酰化反应的最佳条件，并提出了所用的4-取代的苯甲酰氯。相对活性的顺序，取决于它们的亲电程度。

表征谱图