4-methoxythiobenzoic acid | 6279-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxythiobenzoic acid
• 英文别名: p-Methoxythiobenzoesaeure；4-methoxybenzothioic S-acid；p-methoxythiobenzoic acid；4-Methoxybenzenecarbothioic s-acid
• CAS: 6279-44-3
• 化学式: C₈H₈O₂S
• 分子量: 168.216
• InChiKey: YGAPOICUMNPIPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxythiobenzoic acid 在 potassium hydroxide 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 N-(4-Methoxy-benzoylsulfanyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Cardioprotective Effects of N-Mercapto-Based Hydrogen Sulfide Donors

  摘要：

  Hydrogen sulfide (H2S) is a signaling molecule which plays regulatory roles in many physiological and/or pathological processes. Therefore, regulation of H2S levels could have great potential therapeutic value. In this work, we report the design, synthesis, and evaluation of a class of N-mercapto (N-SH)-based H2S donors. Thirty-three donors were synthesized and tested. Our results indicated that controllable H2S release from these donors could be achieved upon structural modifications. Selected donors (NSHD-1, NSHD-2, and NSHD-6) were tested in cellular models of oxidative damage and showed significant cytoprotective effects. Moreover, NSHD-1 and NSHD-2 were also found to exhibit potent protective effects in a murine model of myocardial ischemia reperfusion (MI/R) injury.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01033
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰氯 在 硫代乙酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以25%的产率得到4-methoxythiobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过低能垒协同机制实现硫醇与高价碘试剂的快速、高度化学选择性炔基化

  摘要：

  在所有官能团中，炔烃在合成化学和药物化学、化学生物学和材料科学中占据着特殊的地位。硫代炔尤其非常有用，因为它们将三键的增强反应性与生物活性化合物和材料中经常遇到的硫原子结合起来。然而，缺乏获取这些化合物的通用方法。在本文中，我们描述了使用乙炔基苯并氧酮 (EBX) 高价碘试剂对硫醇进行炔基化的机制和完整范围。计算发现了一种新的三原子协同过渡态，其能垒非常低，这使得高反应速率合理化。在此结果的基础上，反应范围扩展到合成含有多种官能团的芳基和烷基取代的炔烃。新的硫亲核试剂如硫代糖苷、硫代酸和硫化氢钠也被成功地炔基化，形成了迄今为止报道的最通用和实用的硫代炔烃合成方法。

  DOI：

  10.1021/ja5083014

文献信息

• Diversity Oriented Clicking (DOC): Divergent Synthesis of SuFExable Pharmacophores from 2‐Substituted‐Alkynyl‐1‐Sulfonyl Fluoride (SASF) Hubs
  作者：Christopher J. Smedley、Gencheng Li、Andrew S. Barrow、Timothy L. Gialelis、Marie‐Claire Giel、Alessandra Ottonello、Yunfei Cheng、Seiya Kitamura、Dennis W. Wolan、K. Barry Sharpless、John E. Moses

  DOI：10.1002/anie.202003219

  日期：2020.7.20

  Diversity Oriented Clicking (DOC) is a unified click‐approach for the modular synthesis of lead‐like structures through application of the wide family of click transformations. DOC evolved from the concept of achieving “diversity with ease” , by combining classic C−C π‐bond click chemistry with recent developments in connective SuFEx‐technologies. We showcase 2‐Substituted‐Alkynyl‐1‐Sulfonyl Fluorides

  面向多样性的点击 (DOC) 是一种统一的点击方法，用于通过应用广泛的点击转换家族来模块化合成类先导结构。DOC 从实现“轻松实现多样性”的概念演变而来，将经典的 C−C π 键点击化学与连接性 SuFEx 技术的最新发展相结合。我们展示了 2-取代的- A炔基-1-磺酰基F氟化物（SASFs）作为一类新的连接枢纽，与多种点击环加成过程相结合。通过具有一系列偶极子和环状二烯的 SASF 的选择性 DOC，我们以最少的合成步骤报告了 173 种独特功能分子的多样化点击库。SuFExable 库包含 10 个离散的杂环核心结构，这些核心结构源自 1,3- 和 1,5- 偶极子；而与环状二烯的反应会产生几种三维双环 Diels-Alder 加合物。通过对 96 孔板中的磺酰氟侧基进行 SuFEx 点击衍生化，可以通过后期修饰将文库增加到 278 种离散化合物——证明了 DOC 方法在快速合成不同功能结构方面的多功能性。
• Highly efficient catalytic dehydrative S-allylation of thiols and thioic S-acids
  作者：Shinji Tanaka、Prasun Kanti Pradhan、Yusuke Maegawa、Masato Kitamura

  DOI：10.1039/c0cc00096e

  日期：——

  A SH-selective allylation method using [CpRu(2-quinolinecarboxylato)(η3-C3H5)]PF6 has been realized in various solvents including aqueous media to give allyl sulfides and allyl S-thioates, demonstrating the potential applicability to lipopeptide chemistry.

  利用[CpRu(2-喹啉羧酸盐)(η3-C3H5)]PF6的SH选择性烯丙基化方法，在包括水在内的多种溶剂中实现了对烯丙基硫化物和烯丙基S-硫酯的合成，展示了其在脂肽化学中的潜在应用价值。
• 平板霉素类似物及其制备方法和应用
  申请人：长沙天赐生物医药科技有限公司

  公开号：CN107793388B

  公开（公告）日：2021-06-11

  本发明涉及一种平板霉素类似物及其制备方法和应用，通过以平板霉素为原料，以酸为催化剂，以水和/或醇为溶剂，经过加热反应得到本发明平板霉素酸类似物。本发明制备路线短，操作安全简单，便于获得平板霉素类似物，提供多样性化合物骨架，可广泛应用于新药筛选和制药领域。
• Acyl carbamoyl selenides and related sulfur isologues: synthesis and x-ray structural analyses
  作者：Hideki Kageyama、Kazuyasu Tani、Shinzi Kato、Takahiro Kanda

  DOI：10.1002/hc.1040

  日期：——

  found to readily react with aryl, acyl, and arenesulfonyl isocyanates to give the corresponding acyl carbamoyl selenides 3 [RC(=O)SeC(=O)NHR′, R′ = aryl, C6H5CO, and 4-MeC6H4SO2] in good yields. Their tautomers [RC(=O)SeC(=NR′)OH] were also detected by 1H, 13C, and 77Se NMR spectroscopies. The structure of 3 [R = 2,6-(MeO)2C6H3, R′ = 4-MeC6H4] was characterized by X-ray crystallography, which showed that

  发现硒羧酸 [RC(=O)SeH] 容易与芳基、酰基和芳烃磺酰基异氰酸酯反应生成相应的酰基氨基甲酰基硒化物 3 [RC(=O)SeC(=O)NHR', R' = 芳基， C6H5CO 和 4-MeC6H4SO2] 收率良好。它们的互变异构体 [RC(=O)SeC(=NR')OH] 也被 1H、13C 和 77Se NMR 光谱检测到。3 [R = 2,6-(MeO)2C6H3, R' = 4-MeC6H4] 的结构通过 X 射线晶体学表征，表明该分子通过羰基氧和 NH 之间的分子内氢键稳定氢形成平面六元环，并通过邻甲氧基氧与羰基氧或硒原子的非键相互作用。4-甲氧基苯甲酰基和 4-甲氧基硫代苯甲酰基 N-（4-甲基苯基）氨基甲酰基硫化物（4 和 5）通过 X 射线晶体学显示同样具有由羰基氧或硫羰基硫之间的氢键形成的平面分子内六元环和 NH 氢原子。互变异构体 [RC(=E)SC(=NR')OH;
• Atmospheric Oxygen Mediated Radical Hydrothiolation of Alkenes
  作者：Ruairí O. McCourt、Eoin M. Scanlan

  DOI：10.1002/chem.202002542

  日期：2020.12.4

  hydrothiolation of alkenes (and alkyne) is reported. A variety of sulfur containing motifs including alkanethiols, thiophenols and thioacids undergo an atmospheric oxygen‐mediated radical hydrothiolation reaction with a plethora of alkenes in good yield with excellent functional group compatibility, typically with short reaction times to furnish a range of functionalized products. Biomolecules proved

  据报道，烯烃（和炔烃）具有轻度，无金属，大气氧介导的自由基氢硫醇化作用。包括链烷硫醇，硫酚和硫代酸在内的各种含硫基序与大量烯烃进行大气氧介导的自由基氢硫醇化反应，收率高，具有出色的官能团相容性，通常反应时间短，可提供一系列官能化产物。事实证明，生物分子可以耐受这些条件，并且该过程坚固且易于执行，无需专用设备。简洁的机理研究证实了该过程是通过硫醇烯反应歧管中的自由基中间体进行的。