2-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydrooxazole | 13676-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-2-oxazoline；2-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 13676-94-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: WSDXRZFWXBZSGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61.5-62 °C
• 沸点：
  296.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydrooxazole 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以91%的产率得到4-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过NiCl 2还原和恶唑啉水解合成芳香醛

  摘要：

  用NiCl 2 / NaBH 4还原2-芳基-恶唑啉，然后水解，得到相应的醛，收率很高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.119
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-羟乙基)-4-甲氧基苯甲酰胺 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以95 %的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  通过三氟甲磺酸促进的脱水环化轻松合成 2-恶唑啉。

  摘要：

  2-恶唑啉是许多天然产物、药物和功能共聚物中的常见部分。目前合成2-恶唑啉的方法主要依靠化学计量脱水剂或特定催化剂促进的催化脱水。这些条件要么产生化学计量的废物，要么需要强制共沸回流条件。因此，促进脱水环化同时不产生副产物的实用且稳健的方法将对恶唑啉生产具有吸引力。在此，我们报告了三氟甲磺酸 (TfOH) 促进的 N-(2-羟乙基) 酰胺脱水环化合成 2-恶唑啉。该反应容忍各种官能团并产生水作为唯一的副产物。该方法提供了 α-羟基立体化学反转的恶唑啉，表明在这些条件下酒精作为离去基团被激活。此外，还提供了直接从羧酸和氨基醇合成 2-恶唑啉的一锅法合成方案。

  DOI：

  10.3390/molecules27249042

文献信息

• A Mild and Regioselective Route to Functionalized Quinazolines
  作者：Tracy M. M. Maiden、Stephen Swanson、Panayiotis A. Procopiou、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1002/chem.201502891

  日期：2015.10.5

  A Rh‐catalyzed ortho‐amidation cyclocondensation sequence gave a range of 4‐aminoquinazolines in high yield. The method features a remarkably mild C(sp2)H activation step and can be exploited to rapidly access compounds with established biological activity.

  Rh催化的邻酰胺化环缩合序列可高产率地得到一系列的4-氨基喹唑啉。该方法具有非常温和的C（sp 2）H活化步骤，可用于快速访问具有确定生物学活性的化合物。
• Oxazolinyl‐Assisted Ru(II)‐Catalyzed C−H Functionalization Based on Carbene Migratory Insertion: A One‐Pot Three‐Component Cascade Cyclization
  作者：Gangam Srikanth Kumar、Nandkishor Prakash Khot、Manmohan Kapur

  DOI：10.1002/adsc.201801362

  日期：2019.1.11

  A rare, ruthenium‐catalyzed, oxazolinlyl assisted C−H functionalization and three‐component cascade cyclization for the synthesis of isoquinolinones via a metal‐carbene migratory insertion is reported. The transformation is unique since it involves the formation of multiple bonds in one pot via C−H functionalization and ring opening of oxazolines. Detailed mechanistic investigations reveal interesting

  据报道，一种稀有的钌催化的恶唑啉基辅助的CH功能化和三组分级联环化反应通过金属卡宾迁移插入合成异喹啉酮。这种转变是独特的，因为它涉及通过CH功能化和恶唑啉的开环在一个罐中形成多个键。详细的机械研究揭示了有关转化模式的有趣见解，涉及可逆的CH活化，重氮化合物的迁移插入和级联环化，这是转化的关键步骤。
• Highly efficient synthesis of β-nitrate ester carboxamides through the ring-opening of 2-oxazolines
  作者：Kai Qiao、Xin Yuan、Li Wan、Ming-Wei Zheng、Dong Zhang、Bing-Bing Fan、Zhe-Chen Di、Zheng Fang、Kai Guo

  DOI：10.1039/c7gc02682j

  日期：——

  A novel method for the synthesis of β-nitrate ester carboxamides using non-corrosive tert-butyl nitrite (TBN) as the nitro source and easily available oxygen as the oxidant has been developed. Variously substituted 2-oxazolines were efficiently ring-opened to deliver the corresponding products in excellent yields. Notably, this reaction provides fast access to pharmaceuticals such as nicorandil.

  已经开发出一种新的合成方法，该方法使用非腐蚀性的亚硝酸叔丁酯（TBN）作为硝基源，并利用易获得的氧气作为氧化剂来合成β-硝酸酯羧酰胺。有效地开环了各种取代的2-恶唑啉，以优异的产率递送相应的产物。值得注意的是，该反应提供了对药物如尼可地尔的快速访问。
• Ultrasound-Accelerated, Concise, and Highly Efficient Synthesis of 2-Oxazoline Derivatives Using Heterogenous Calcium Ferrite Nanoparticles and Their DFT Studies
  作者：Anjaneyulu Bendi、Shalu Atri、G. B. Dharma Rao、Mohd Jamshaiya Raza、Nutan Sharma

  DOI：10.1155/2021/7375058

  日期：2021.10.21

  rapid and operationally simple approach for synthesising biologically relevant 2-oxazoline derivatives has been developed through highly efficient ultrasound-promoted coupling reactions of thioamides and amino alcohols using calcium ferrite nanoparticles as heterogeneous catalysts. The major advantage of using ultrasound irradiation lies in the drastic reduction of reaction time as compared with conventional

  使用铁酸钙纳米颗粒作为多相催化剂，通过硫代酰胺和氨基醇的高效超声促进偶联反应，开发了一种快速且操作简单的合成生物相关 2-恶唑啉衍生物的方法。与传统搅拌相比，使用超声波辐射的主要优点在于反应时间的显着减少。此外，已在 DFT/B3LYP/6-311 + G (d, p) 理论水平上对合成的 2-恶唑啉衍生物进行了量子化学研究，以预测优化的几何形状。分子特性，例如键长、键级、美利肯电荷、前沿分子轨道、全局反应性描述符、分子静电势图、
• A facile synthesis of 2-oxazolines using a PPh3–DDQ system
  作者：Quancai Xu、Zhengning Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.127

  日期：2009.12

  A facile and efficient synthesis of 2-oxazolines from N-(2-hydroxyethyl)amides using a triphenylphosphine–2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (PPh3–DQQ) system is described. The reaction proceeds under neutral and mild conditions, and excellent yields are obtained.

  描述了使用三苯基膦-2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（PPh 3 -DQQ）系统从N-（2-羟乙基）酰胺轻松高效地合成2-恶唑啉的方法。反应在中性和温和的条件下进行，并获得优异的产率。