(2E,4E)-5-(4-nitro-phenyl)-penta-2,4-dienoic acid ethyl ester | 16913-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-5-(4-nitro-phenyl)-penta-2,4-dienoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2E,4E)-5-(4-nitrophenyl)penta-2,4-dienoate；(2E,4E)-5-(4-nitrophenyl)penta-2,4-dienoic acid ethyl ester；5-(p-nitrophenyl)-penta-2,4-dienoic acid ethyl ester
• CAS: 16913-46-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: PJJRMTNTODSDRC-GGWOSOGESA-N

物化性质

• 熔点：
  101 °C
• 沸点：
  379.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-5-(4-nitro-phenyl)-penta-2,4-dienoic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 、 氰基亚甲基三正丁基膦 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(2E,4E)-5-(4-nitrophenyl)penta-2,4-dienyltoluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的炔烃鎓盐。用三氟甲磺酸苯基（丙炔基）碘鎓级联二苯基甲苯磺酰胺阴离子的双环加成/双环化反应，制备退火的二氢吡咯。

  摘要：

  将简单的戊二烯基甲苯磺酰胺衍生物添加到三碳的亲电子苯基（丙炔基）碘鎓三氟甲磺酸盐中可引发一系列转化，以中等收率提供复杂的，高度官能化的环戊烯化二氢吡咯产物，并具有完全的立体选择。该序列表明，由亚烷基卡宾-烯烃加合物的均相裂解产生的二基可以在温和的实验条件下容易地获得，并且在适当的侧基官能团存在下，这些二基可以有效地环化。源自异戊二烯的异构体甲苯磺酰胺遵循简略的反应过程，并通过与二基形成竞争的异构化作用递送氮杂双环[3.1.0]己烷。

  DOI：

  10.1021/jo9907538
• 作为产物：
  描述：

  4-溴巴豆酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2E,4E)-5-(4-nitro-phenyl)-penta-2,4-dienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 2,4-Alkadienoic Esters and 2,4,6-Alkatrienoic Esters via Arsonium Ylides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1985-31104

文献信息

• S_N2″-Selective and Enantioselective Substitution with Unsaturated Organoboron Compounds and Catalyzed by a Sulfonate-Containing NHC-Cu Complex
  作者：Yuebiao Zhou、Ying Shi、Sebastian Torker、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/jacs.8b10885

  日期：2018.12.5

  53-89% yield, 69-96% SN2″ selectivity, 98:2 to >98:2 E: Z ratio, and 94:6-98:2 er. Insight regarding several of the unique mechanistic attributes of the catalytic process was obtained on the basis of kinetic isotope effect measurements and DFT studies. These investigations indicate that cationic π-allyl-Cu complexes are likely intermediates, clarifying the role of the s-cis and s-trans conformers of

  公开了第一个广泛适用的 SN2" 选择性和对映选择性催化取代策略。转化由 5.0 mol% 的含磺酸盐的 NHC-Cu 复合物（NHC = N-杂环卡宾）促进，并在市售的烯基-B（pin）（pin = pinacolato）或易于获得的甲硅烷基保护的炔丙基-B(pin)。发现无环、或芳基-、杂芳基-和烷基取代的五-2,4-二烯基磷酸酯，以及仅带有1,2-二取代烯烃或1,2-二取代和三取代烯烃的那些是合适的起始材料。环状磷酸二烯酯也可用作底物。以 51-82% 的收率获得了除 1,3-二烯基外还含有易于官能化的炔丙基部分（来自与丙二烯基-B(pin) 的反应）的产物，84-97% SN2" 选择性，89:11-97:3 E: Z 比和 86:14-98:2 对映体比 (er)。与甲硅烷基保护的炔丙基-B(pin) 化合物反应导致形成相应的甲硅烷基-烯丙基产物，产率 53-89%，SN2" 选择性
• Facile Preparation of α-Cyano-α,ω-Diaryloligovinylenes: A New Class of Color-Tunable Solid Emitters
  作者：Peng An、Nian-Sheng Xu、Hao-Li Zhang、Xiao-Ping Cao、Zi-Fa Shi、Wei Wen

  DOI：10.1002/asia.201500473

  日期：2015.9

  reaction was used to construct a series of α‐cyano‐α,ω‐diaryloligovinylenes, which show prominent fluorescence emission in the solid state. On investigating the effect of conjugation length on fluorescent properties, we found that the diene structure showed superior solid‐state luminescence. Furthermore, the emission color could be adjusted by introducing donor or acceptor functional groups at the

  有效的Knoevenagel缩合反应用于构建一系列的α-氰基-α，ω-二芳基寡聚谷氨酰胺，它们在固态下显示出显着的荧光发射。在研究共轭长度对荧光性质的影响时，我们发现二烯结构显示出优异的固态发光。此外，可以通过在末端芳基上引入供体或受体官能团来调节发光颜色。通过向α-氰基-α，ω-二芳基二亚乙烯基部分添加不同的官能团，可以实现可见光区域的全色发射。阐明了结构与属性之间的关系，并讨论了一些观察结果，例如取代位置效应。
• Expedient Synthesis of Fused Azepine Derivatives Using a Sequential Rhodium(II)-Catalyzed Cyclopropanation/1-Aza-Cope Rearrangement of Dienyltriazoles
  作者：Erica E. Schultz、Vincent N. G. Lindsay、Richmond Sarpong

  DOI：10.1002/anie.201405356

  日期：2014.9.8

  reported. The process involves an intramolecular cyclopropanation of an α‐imino rhodium(II) carbenoid, leading to a transient 1‐imino‐2‐vinylcyclopropane intermediate which rapidly undergoes a 1‐aza‐Cope rearrangement to generate fused dihydroazepine derivatives in moderate to excellent yields. The reaction proceeds with similar efficiency on gram scale. The use of catalyst‐free conditions leads to the formation

  报道了一种从带有系链二烯的 1-磺酰基-1,2,3-三唑形成稠合二氢氮杂卓衍生物的一般方法。该过程涉及 α-亚氨基铑 (II) 类卡宾的分子内环丙烷化，产生短暂的 1-亚氨基-2-乙烯基环丙烷中间体，该中间体迅速发生 1-氮杂-Cope 重排，以中等至优异的产率生成稠合二氢氮杂卓衍生物。该反应在克规模上以类似的效率进行。使用无催化剂条件导致形成新的 [4.4.0] 双环杂环。
• [EN] PHARMACEUTICAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS PHARMACEUTIQUES
  申请人：UNIV LONDON

  公开号：WO2005011661A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  Use of compounds of formula (I) in the manufacture of a medicament for use in treating a disorder mediated by histone deacetylase: wherein the symbol ---- represents a single bond or a double bond or the symbol ---- R6 and R8 together represent cyclopropyl and R1 to R8 W, X and Y are as defined herein; and pharmaceutically acceptable salts thereof. Also disclosed are compounds for such uses. The compounds are useful in the treatment of cancers. They may be utilised in combination therapies with DNA methylation inhibitors and other anti cancer agents.

  使用式(I)的化合物制造药物，用于治疗由组蛋白去乙酰化酶介导的疾病：其中符号----代表单键或双键或符号----R6和R8一起代表环丙基，R1至R8 W，X和Y如本文所定义；及其药学上可接受的盐。还披露了用于此类用途的化合物。这些化合物在癌症治疗中很有用。它们可以与DNA甲基化抑制剂和其他抗癌药物结合治疗。
• Stereodefined and polyunsaturated inhibitors of histone deacetylase based on (2E,4E)-5-arylpenta-2,4-dienoic acid hydroxyamides
  作者：Charles M. Marson、Nawal Serradji、Alphonso S. Rioja、Sebastien P. Gastaud、John P. Alao、R.Charles Coombes、David M. Vigushin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.03.012

  日期：2004.5

  Syntheses of (2E,4E)-5-arylpenta-2,4-dienoic acid hydroxyamides are described, some of which are potent inhibitors of histone deacetylase, a double bond conferring more than a 10-fold increase in potency compared with the triple bond analogue oxamflatin. Variation of substituents on the aromatic ring has a marked effect on potency, in vitro IC(50) values down to 50 nM being obtained.

  描述了（2E，4E）-5-芳基戊-2,4-二烯酸羟酰胺的合成，其中有些是组蛋白脱乙酰基酶的有效抑制剂，与三键相比，双键的效价提高了10倍以上类似物奥沙坦。芳香环上取代基的变化对效能有显着影响，体外IC（50）值低至50 nM。