(E)-4-(4-nitro-phenyl)-2-oxo-3-butenoic acid | 203396-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(4-nitro-phenyl)-2-oxo-3-butenoic acid
• 英文别名: (E)-4-(4-nitrophenyl)-2-oxobut-3-enoic acid；(3E)-4-(4-nitrophenyl)-2-oxobut-3-enoic acid
• CAS: 203396-98-9
• 化学式: C₁₀H₇NO₅
• 分子量: 221.169
• InChiKey: JXNKXMXIAKGBOX-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(4-nitro-phenyl)-2-oxo-3-butenoic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 4-[N-(p-phenyl)-4-amino-1,8-napthalimide]-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  Photophysical and biological investigation of novel luminescent Ru(ii)-polypyridyl-1,8-naphthalimide Tröger's bases as cellular imaging agents

  摘要：

  描述了两种 Ru(II)-聚吡啶基 1,8-萘二甲酰亚胺 Tröger 碱 1 和 2 的合成和光物理性质；研究发现它们可以稳定双链 DNA，快速被细胞吸收，即使在孵育 24 小时后也能显示良好的发光而不影响细胞活力。

  DOI：

  10.1039/c2cc17274g
• 作为产物：
  描述：

  sodium pyruvate 、 对硝基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E)-4-(4-nitro-phenyl)-2-oxo-3-butenoic acid
  参考文献：
  名称：

  四核镧系元素（Ⅲ）配合物的几何（Er 2 Yb 2 / Yb 2 Er 2）和构型（EuTb 3 / Eu 3 Tb）异构体的结构和光物理研究

  摘要：

  合成了四核几何（Er 2 Yb 2 / Yb 2 Er 2）和构型（EuTb 3 / Eu 3 Tb）异构体镧系元素（III）配合物，并通过光谱学和X射线晶体学对其进行了表征。几何Er 2 Yb 2 / Yb 2 Er 2异构体显示出from（III）和（III）离子的双重发射。对于EuTb 3 / Eu 3 Tb构型异构体，Tb III亚基将能量转移到EuTb 3络合物中的Eu III中心，而TbTbEu 3络合物中的III离子主要用作结构稳定剂。

  DOI：

  10.1021/cg3015546

文献信息

• Access to Chiral 2,5-Pyrrolidinyl Dispirooxindoles via Dinuclear Zinc-Catalyzed Asymmetric Cascade Reactions
  作者：Xiao-Chao Yang、Meng-Meng Liu、François Mathey、Hua Yang、Yuan-Zhao Hua、Min-Can Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00645

  日期：2019.6.21

  A series of new nonsymmetric semi-azacrown ether ligands were developed and applied to the asymmetric Michael/cyclic keto-imine formation/Friedel–Crafts alkylation reactions of 3-amino oxindole hydrochlorides and β,γ-unsaturated α-keto amides. A diversity of 2,5-pyrrolidinyl dispirooxindoles containing two nonadjacent spiro-quaternary stereocenters were obtained in excellent diastereoselectivities

  开发了一系列新的非对称半氮杂烷基醚配体，并将其应用于3-氨基羟吲哚盐酸盐与β，γ-不饱和α-酮酰胺的不对称Michael /环状酮亚胺形成/ Friedel-Crafts烷基化反应。以优异的非对映选择性和中等至出色的对映选择性（高达95％ee）获得了包含两个不相邻的螺-季四立体中心的2,5-吡咯烷基二螺氧基辛多酮。提出了一个可能的催化循环来解释不对称感应的起源。
• Synthesis of 5-unsubstituted dihydropyrimidinone-4-carboxylates from deep eutectic mixtures
  作者：Sangram Gore、Sundarababu Baskaran、Burkhard König

  DOI：10.3762/bjoc.18.37

  日期：——

  A facile one-pot synthesis of 5-unsubstituted dihydropyrimidinones from β,γ-unsaturated ketoesters in low melting ʟ-(+)-tartaric acid–N,N-dimethylurea mixtures is reported. This solvent-free method is very general and provides easy access to 5-unsubstituted dihydropyrimidinone-4-carboxylate derivatives in good yields.

  报道了一种简便的一锅法合成5-未取代二氢嘧啶酮，其方法是从低熔点ʟ-(+)-酒石酸-N,N-二甲基脲混合物中的β,γ-不饱和酮酯开始。这种无溶剂的方法非常通用，可轻松获得产率良好的5-未取代二氢嘧啶酮-4-羧酸酯衍生物。
• Catalyst-controlled diastereoselectivity reversal in the formation of dihydropyrans
  作者：Taichi Kano、Hiroki Maruyama、Chihiro Homma、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/c8cc01443d

  日期：——

  An enantioselective synthesis of cis-dihydropyrans as the formal HDA reaction products was achieved through the catalyst-controlled anti-selective conjugate addition of aldehydes to β,γ-unsaturated α-keto esters. The observed unusual cis-selectivity could be attributed to the stabilization of the less favorable transition state for anti-conjugate adducts by the hydrogen bonding between the hydroxy

  通过醛控制的反选择性共轭醛加成到β，γ-不饱和α-酮酯中，可以实现顺式-二氢吡喃类化合物作为对映体HDA反应产物的对映选择性合成。观察到的异常的顺式选择性归因于氨基二醇催化剂的羟基与β，γ-不饱和α-酮酯之间的氢键，使抗共轭加合物的较不利的过渡态稳定。
• Biocatalytic Synthesis of α,β-Unsaturated 2-Keto Acids and Derivatives Using the Promiscuous Aldolase, NahE
  作者：David R. J. Palmer、Douglas J. Fansher、Niza Ngwira、Ahmad Reza Salehi、Jerome Woods、Amanda Cascão

  DOI：10.1055/a-1953-1509

  日期：2023.1

  Type I aldolases catalyze carbon–carbon bond-forming reactions to form a diverse set of products in nature but often display high selectivity for their natural substrates. One such aldolase, NahE, is known to catalyze the condensation of pyruvate with a wide range of aldehydes to give trans-4-phenyl-2-oxo-3-butenoic acids under mild aqueous conditions. These α,β-unsaturated 2-oxo acids are versatile

  I 型醛缩酶催化碳-碳键形成反应，在自然界中形成多种产物，但通常对其天然底物表现出高选择性。已知其中一种醛缩酶 NahE 可催化丙酮酸与多种醛的缩合反应生成反式-4-苯基-2-氧代-3-丁烯酸在温和的水性条件下。这些 α,β-不饱和 2-氧代酸是用于合成转化的通用中间体。NahE 还用于合成 α-氟代-β-羟基酯、β-羟基酯和喹醛酸。然而，尚未对天然 NahE 催化的醛醇缩合反应进行实际规模的底物范围的彻底研究。在这里，我们报告 NahE 可以接受 >35（杂）芳香族和脂肪族醛。大多数来自取代苯甲醛的缩合产物的分离产率 > 95%，无需进一步纯化，而非苯甲醛底物的相应产物的分离产率在 26% 和 98% 之间。反应可以以克级进行。这些产品可以转换成α，β-不饱和羧酸在两个步骤中的产率高达 93%。该反应序列也使用全细胞进行，产率高达 79%。这项工作表明，NahE 是一种稳健、高效且用途广泛的有机合成催化剂。
• Construction of dihydropyran-bridged macrocycles by inverse-electron-demand Diels–Alder reaction
  作者：Xiaomei Dong、Qingxia Wang、Qian Zhang、Shuai Xu、Zhihong Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.101

  日期：2013.12

  A variety of dihydropyran-bridged macrocyclic structures were constructed by the inverse-electron-demand Diels Alder reaction of 2-oxo-4-aryl-but-3-enoates. Controlling of the tether length and the position of the activating substituent in the substrates would guide the reaction to the formation of four different types of polycyclic frames, namely bicyclic [n.3.1], bicyclic [n.2.2], tricyclic [n.3.1.1], and tricyclic [n.2.2.2] macrocycles. The intermolecular/intramolecular selectivity of the Diels Alder reaction was virtually governed by the tether length. The reactions were carried out rapidly under mild conditions, and offered a practical method for creating bridged polycyclic structures with large rings from acyclic precursors. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.