反-4-硝基肉桂酰氯 | 61921-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 反-4-硝基肉桂酰氯
• 中文别名: (2E)-3-(4-硝基苯基)丙烯酰氯
• 英文名称: (E)-4-nitrocinnamic acid chloride
• 英文别名: 4-nitrocinnamoyl chloride；trans-4-nitrocinnamoyl chloride；4-nitrocinnamic acid chloride；p-nitrocinnamic acid chloride；p-nitro-cinnamoyl chloride；(E)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoyl chloride
• CAS: 61921-33-3
• 化学式: C₉H₆ClNO₃
• mdl: MFCD00082549
• 分子量: 211.605
• InChiKey: RUPXNPWALFDXJD-ZZXKWVIFSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-153 °C(lit.)
• 沸点：
  319.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险类别码：
  R34
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 2
• 海关编码：
  2916399090
• 包装等级：
  III
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  存放条件：室温、密封且干燥。

制备方法与用途

生物活性方面，trans-4-硝基桂皮酰氯常被用作衍生试剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反-4-硝基肉桂酰氯 在 吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.67h， 生成 (E)-ethyl 4-{2-fluoro-4-[3-(4-nitrophenyl)acrylamido]phenyl}piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and antitubercular evaluation of novel series of N-[4-(piperazin-1-yl)phenyl]cinnamamide derivatives

  摘要：

  The analogs of N-[4-(piperazin-1-yl)phenyl]cinnamamide were designed and synthesized by molecular hybridization approach in which part C of the designed molecule was linked through amide and carbamate functionality that improves the physicochemical properties and govern the pharmacokinetic and pharmacodynamic behavior. The systematic modification was done around the Part C to explore the structure activity relationship of antitubercular cinnamamide. All 52 compounds were evaluated for its antitubercular activity against Mycobacterium tuberculosis (M. tb) using Resazurin microtitre plate assay (REMA). Compound 11g with trifluoromethyl substitution exhibited good antitubercular activity of 3.125 mu g/ml. The synthesized N[4-(piperazin-1-yl)phenyl]cinnamamide derivatives showed promising activity against M. tb. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.01.024
• 作为产物：
  描述：

  对硝基肉桂酸 在 五氯化磷 作用下， 生成 反-4-硝基肉桂酰氯
  参考文献：
  名称：

  Anschuetz, Chemische Berichte, 1927, vol. 60, p. 1322

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery and synthesis of novel Wogonin derivatives with potent antitumor activity in vitro
  作者：Jubo Wang、Raoling Ge、Xiaqiu Qiu、Xi Xu、Libin Wei、Zhiyu Li、Jinlei Bian

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.09.046

  日期：2017.11

  effective strategy to obtain novel bioactive compounds. Recently, our group have constructed a Wogonin-scaffold library with substituents diversity and successfully obtained a series of potent compounds. Herein, we reported the synthesis of these compounds and evaluated the in vitro antitumor activity against a panel of human tumor cell lines. Most of them showed good activity with a broad spectrum and

  高质量化合物库的表型筛选是获得新型生物活性化合物的最有效策略之一。最近，我们的团队构建了具有取代基多样性的Wogonin骨架文库，并成功获得了一系列有效的化合物。本文中，我们报道了这些化合物的合成，并评估了其对一组人类肿瘤细胞系的体外抗肿瘤活性。它们中的大多数显示出良好的活性，具有广谱，并且获得了取代的初步结构-活性关系。进一步的生物学分析表明，最有效的化合物18n和20b低微摩尔水平可显着提高细胞内ROS水平并诱导细胞凋亡。通过相似性搜索，CDK9被确定为20b的潜在靶标，这可能是下一步基于结构的药物设计的起点。
• 一种含肉桂酰基的一枝蒿酮酸甲酯衍生物及其制备方法和用途
  申请人：中国科学院新疆理化技术研究所

  公开号：CN112876365B

  公开（公告）日：2023-09-29

  本发明涉及一种含肉桂酰基的一枝蒿酮酸甲酯衍生物及其制备方法和用途，该类衍生物是由一枝蒿酮酸和硫酸二甲酯反应得到一枝蒿酮酸甲酯，然后在樟脑磺酰吖啶的氧化下获得2‑羟基一枝蒿酮酸甲酯，然后和肉桂酰氯在DMAP的催化下反应得到20个含肉桂酰基的一枝蒿酮酸甲酯衍生物，该方法反应条件温和，实验步骤简捷。将所得到的1d‑20d个含肉桂酰基的一枝蒿酮酸甲酯衍生物进行了初步的体外抗甲型H3N2流感病毒活性测试。实验结果表明：化合物7d,15d,18d表现出了较好的活性，可作为抗甲型H3N2流感病毒药物中的用途。
• Synthesis, Characterization, and Molecular Docking Studies of N-Acylated Butyro and Valerolactam Derivatives with Antiproliferative and Cytotoxic Activities
  作者：Mark Tristan J. Quimque、Mark John P. Mandigma、Justin Allen K. Lim、Simon Budde、Hans-Martin Dahse、Oliver B. Villaflores、Arnold V. Hallare、Allan Patrick G. Macabeo

  DOI：10.2174/1570180816666190716141524

  日期：2020.6.29

  cinnamoyl (8) butyrolactams, and, the crotonylated (10), trifluoromethylated (13), and chlorinated (14) cinnamoyl valerolactam derivatives as the most antiproliferative against human myeloid leukemia cells. The trifluoromethylated cinnamoyl valerolactam (13) displayed the best selectivity on K-562 cells. Molecular docking studies of 13 against tyrosine kinase provided evidence as tyrosine kinase inhibitor

  背景：带有迈克尔受体的亲电子化合物在抗癌药物发现中具有广阔的前景。 方法：从具有细胞毒性的Piper内酰胺生物碱中提取灵感，制备了12种N-酰化的丁酰和戊内酰胺，并评估了它们对正常人脐静脉内皮细胞（HUVEC），慢性人髓样白血病细胞（K-562）的抗增殖和细胞毒性活性，和Henrietta Lacks（HeLa）细胞用作模型细胞系。针对酪氨酸激酶进行生物活性衍生物的分子对接。 结果：MTT分析的结果表明，巴豆酰化（5）和含硝基的肉桂酰（8）丁内酰胺，以及巴豆酰化（10），三氟甲基化（13）和氯化（14）的肉桂酰戊内酰胺衍生物对人的抗增殖性最强髓样白血病细胞。三氟甲基化肉桂酰基戊内酰胺（13）在K-562细胞上显示出最佳选择性。13对酪氨酸激酶的分子对接研究提供了酪氨酸激酶抑制剂的证据，具有与伊马替尼相当的结合能和受体相互作用。 结论：亲电性N-丙烯酸部分的存在有助于该化合物作为开发抗白血病药物的灵感的潜力。
• A simple approach to pyrazol-3-ones via diazenes
  作者：Bojan Burja、Marijan Kočevar、Slovenko Polanc

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.047

  日期：2009.10

  An efficient entry into pyrazol-3-ones is described starting from propenoic acids that were first transformed into the corresponding hydrazides. Oxidation of the hydrazides gave the diazenes and the latter cyclized to pyrazol-3-ones on treatment with ZrCl4. The methoxycarbonyl protection of the N-1 of the pyrazolone derivatives was easily removed under mild reaction conditions.

  描述了从首先被转化成相应的酰肼的丙烯酸开始有效地进入吡唑-3-酮。酰肼的氧化产生了二氮烯，并且在用ZrCl 4处理时将其环化成吡唑-3-酮。在温和的反应条件下，容易除去吡唑啉酮衍生物的N-1的甲氧基羰基保护基。
• Design, Synthesis and Antimycobacterial Activity of Novel Imidazo[1,2-a]pyridine Amide-Cinnamamide Hybrids
  作者：Linhu Li、Zhuorong Li、Mingliang Liu、Weiyi Shen、Bin Wang、Huiyuan Guo、Yu Lu

  DOI：10.3390/molecules21010049

  日期：——

  the design and synthesis of a series of novel imidazo[1,2-a]pyridine amide-cinnamamide hybrids linked via an alkyl carbon chain. All 38 new hybrids were evaluated for their antimycobacterial activity against M. tuberculosis (MTB) H37Rv ATCC 27294 using the microplate Alamar Blue assay (MABA). Although the hybrids are less active than the two reference compounds, the promising activity (MICs: 4 μg/mL)

  我们在此报告了一系列通过烷基碳链连接的新型咪唑并[1,2-a]吡啶酰胺-肉桂酰胺杂合物的设计和合成。使用微孔板Alamar Blue分析（MABA）评估了所有38个新杂种对结核分枝杆菌（MTB）H37Rv ATCC 27294的抗分枝杆菌活性。尽管杂种的活性不及两种参考化合物，但2,6-二甲基咪唑并[1,2-a]吡啶酰胺-肉桂酰胺杂种11e和11k的有希望的活性（MIC：4μg/ mL）可能是一个很好的起点进一步寻找抗多药结核病的新的先导化合物。