(1R-(1alpha,4beta,4abeta,5alpha,8beta,8abeta,9S*,12S*))-4,4a,5,6,7,8-六氢-8,9-二甲基-3-(羟基甲基)-12-(1-甲基乙基)-1,5-丁桥萘-4,8a(1H)-二醇 | 111025-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (1R-(1alpha,4beta,4abeta,5alpha,8beta,8abeta,9S*,12S*))-4,4a,5,6,7,8-六氢-8,9-二甲基-3-(羟基甲基)-12-(1-甲基乙基)-1,5-丁桥萘-4,8a(1H)-二醇
• 英文名称: vinigrol
• 英文别名: (1S,2R,5S,6R,9R,10R,13S,14S)-12-(hydroxymethyl)-2,6-dimethyl-9-propan-2-yltricyclo[8.4.0.05,14]tetradec-11-ene-1,13-diol
• CAS: 111025-83-3
• 化学式: C₂₀H₃₄O₃
• 分子量: 322.488
• InChiKey: WVVCBUGDSFLEHX-SBNBNJMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₂₁H₂₄F₃IO₄ 在 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 copper(l) iodide 、 四氧化锇 、 lithium tetrafluoroborate 、 正丁基锂 、 伯吉斯试剂 、 碘苯二乙酸 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 双氧水 、 碘 、 叔丁基锂 、 硼酸 、 potassium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 苯甲酸 、 potassium hydroxide 、 magnesium bromide 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， -78.0~150.0 ℃ 、6.89 MPa 条件下， 反应 272.25h， 生成 (1R-(1alpha,4beta,4abeta,5alpha,8beta,8abeta,9S*,12S*))-4,4a,5,6,7,8-六氢-8,9-二甲基-3-(羟基甲基)-12-(1-甲基乙基)-1,5-丁桥萘-4,8a(1H)-二醇
  参考文献：
  名称：

  Vinigrol的全合成

  摘要：

  碳环笼战斗：底物控制的vinigrol全合成具有战略性的氧化脱芳构化/Diels-Alder环加成反应和随后的钯催化环化级联以构建碳环核心。C4、C9 和 C12 立体中心是通过还原或氧化反应安装的，二萜核心通过环断裂反应解开。

  DOI：

  10.1002/anie.201304624

文献信息

• Total Synthesis of Vinigrol
  作者：Thomas J. Maimone、Jun Shi、Shinji Ashida、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja908194b

  日期：2009.12.2

  longstanding challenge posed by the complex diterpene vinigrol has been answered for the first time. The notorious difficulty in synthesizing vinigrol stems from its unprecedented decahydro-1,5-butanonaphthalene ring system, eight contiguous stereocenters, and highly congested functionality. This Communication delineates a stereocontrolled 23-step route to vinigrol that is scalable (>5 g prepared of a late-stage

  复杂的二萜乙烯醇所带来的长期挑战首次得到了解答。合成长春醇的困难源于其前所未有的十氢-1,5-丁萘环系统、八个连续的立体中心和高度拥挤的官能团。该通讯描述了一种立体控制的 23 步合成维尼醇的路线，该路线可扩展（> 5 g 后期中间体制备），对保护基化学的依赖程度最低，并通过许多独特的化学选择性转化来促进。