(1S)-(-)-莰烷酰氯 | 39637-74-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 分析试剂 - 常用分析试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: (1S)-(-)-莰烷酰氯
• 中文别名: (1S)-3-氧代-4,7,7-三甲基-2-氧杂双环[2.2.1]庚烷-1-甲酰氯；(-)-莰烷酰氯；(+)-(1R,4S)-莰烷酰氯；(-)-樟脑酸氯化物；(-)-(1S,4R)-坎烷酰氯；(1S)-(-)-莰烷酸氯化物；(1S)-(-)-莰烷氯
• 英文名称: (1S)-(-)-camphanic chloride
• 英文别名: (-)-camphanoyl chloride；(-)-camphanic chloride；(-)-camphanic acid chloride；(1S)-(-)-camphanoyl chloride；(1S)-(-)-camphanic acid chloride；(-)-(1S,4R)-camphanoyl chloride；(-)-(S)-camphanoyl chloride；(S)-camphanic acid chloride；(1S,4R)-camphanic chloride；(S)-camphanic chloride；(1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl chloride；(-)-ω-camphanic acid chloride；(-)-(1S,4R)-camphanic acid chloride；(-)-Camphansaeurechlorid；(-)-camphanyl chloride；(-)-(1S)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid chloride；(1S)-(-)-camphanyl chloride
• CAS: 39637-74-6
• 化学式: C₁₀H₁₃ClO₃
• 分子量: 216.664
• InChiKey: PAXWODJTHKJQDZ-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-73 °C(lit.)
• 比旋光度：
  -18 º (c=2, CCl4)
• 沸点：
  310.92°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2072 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷、乙醚、乙酸乙酯、甲醇
• 稳定性/保质期：
  常规情况下不会分解，没有危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45,S8
• 危险类别码：
  R34,R29
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2916209090
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 2
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H314

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: (1S)-(-)-莰烷酰氯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(1S)-3-Oxo-4,7,7-trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl chloride
(−)-Camphanoyl chloride
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤腐蚀 (类别 1B)
严重眼睛损伤 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
警告申明
预防措施
P260 不要吸入粉尘或烟雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P301 + P330 + P331 如果吞咽：漱口，不要催吐。
P303 + P361 + P353 如果皮肤(或头发)接触：立即除去/脱掉所有沾污的衣物，用水清洗皮肤/淋
浴。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P363 沾污的衣服清洗后方可再用。
安全储存
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (1S)-3-Oxo-4,7,7-trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl
别名
chloride
(−)-Camphanoyl chloride
: C10H13ClO3
分子式
: 216.66 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
3-Oxa-2-oxobornane-4-carbonyl chloride
<=100%
化学文摘登记号(CAS 39637-74-6
No.) 254-552-4
EC-编号

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉被污染的衣服和鞋。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
充气保存 对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 浅褐色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 71 - 73 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 如服入是有害的。 引致灼伤。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 引起皮肤灼伤。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3261 国际海运危规: 3261 国际空运危规: 3261
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: CORROSIVE SOLID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (3-Oxa-2-oxobornane-4-carbonyl
chloride)
国际海运危规: CORROSIVE SOLID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (3-Oxa-2-oxobornane-4-carbonyl
chloride)
国际空运危规: Corrosive solid, acidic, organic, n.o.s. (3-Oxa-2-oxobornane-4-carbonyl chloride)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 国际海运危规: 8 国际空运危规: 8
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-(-)-莰烷酰氯 在 sodium azide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到(S)-(–)-1-isocyanato-4,7,7-trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.1]heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  合成双环异氰酸酯和生物甾体1,3-二取代尿素作为可溶性环氧水解酶抑制剂

  摘要：

  由库尔蒂乌斯制备了（1 S）-1-异氰酸根-4,7,7-三甲基-2-氧杂双环[2.2.1]庚-3--和2-异氰酸根双环[2.2.1]-庚-5-烯相应的羧酸进行重排反应。合成的异氰酸酯用于高产率地合成74-93％的生物立体异构的1,3-二取代尿素，作为潜在的人类可溶性环氧化物水解酶抑制剂。

  DOI：

  10.1134/s1070428019080165
• 作为产物：
  描述：

  D-樟脑酸 在 氯化亚砜 、 五氯化磷 、 硫酸 作用下， 反应 12.0h， 生成 (1S)-(-)-莰烷酰氯
  参考文献：
  名称：

  (&#8722;)-(1S,4R)-CAMPHANOYL CHLORIDE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.071.0048
• 作为试剂：
  描述：

  5-methoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one 在 正丁基锂 、 [Rh(OH)(cod)]2 、 碘苯二乙酸 、 5% Pd(OH)2/C 、 氢气 、 (1S)-(-)-莰烷酰氯 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.33h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  后期和应变加速氧化促进了 haouamine A 的合成

  摘要：

  在此，我们报告了一种新的合成方法，用于过滤环芳生物碱天然产物 haouamine A。该成功的策略包括铑催化的重氮插入反应以安装全碳四元中心和铑催化的分子内氮丙啶化反应以建立氮-目标分子的立体中心。最值得注意的是，成功地实现了“脱氧”大环中间体的后期、位点选择性和应变加速氧化，从而为臭名昭著的 haouamine A 联苯酚环芳系统提供了一种新颖的解决方案。

  DOI：

  10.1039/d0sc02299c

文献信息

• Synthesis and characterization of cell-permeant 6-nitrodibenzofuranyl-caged IP3
  作者：Srinivas Kantevari、Yossi Buskila、Graham C. R. Ellis-Davies

  DOI：10.1039/c1pp05155e

  日期：2012.3

  We have synthesized in a 6-nitrodibenzofuranyl (NDBF) derivative of inositol-1,4,5-trisphosphate (IP3) for efficient two-photon uncaging in living cells. As its hexakis acetoxymethyl ester, this caged compound may be applied at low concentration to the extracellular milieu to load the intact astrocytes in acutely isolated brain slices from the mouse cortex. Two-photon irradiation of single astrocytes

  我们合成了 1,4,5-三磷酸肌醇 (IP 3 )的 6-硝基二苯并呋喃 (NDBF) 衍生物，用于活细胞中的有效双光子解笼锁。作为它的六乙酰氧基甲酯，这种笼状化合物可以低浓度应用于细胞外环境，以加载从小鼠皮层急性分离的脑切片中的完整星形胶质细胞。单个星形胶质细胞的双光子照射诱发了细胞内钙信号，与硝基 (NV)-IP 3相比，需要 10% 的能量剂量。由于 NDBF-IP 3具有比 NV-IP 3高 5 倍的量子产率，这些数据意味着新的 NDBF 笼状化合物的光解动员细胞内钙的效率大约是 NV 笼的两倍。
• An Enantio- and Diastereoselective Chemoenzymatic Synthesis of α-Fluoro β-Hydroxy Carboxylic Esters
  作者：James K. Howard、Marion Müller、Alan Berry、Adam Nelson

  DOI：10.1002/anie.201602852

  日期：2016.6.1

  hydrogen peroxide yields the corresponding syn-configured α-fluoro β-hydroxy carboxylic acids which have >98 % ee. The overall chemoenzymatic approach, in which fluoropyruvate serves as a fluoroacetate equivalent, may be exploited in the synthesis of polar building blocks and fragments with potential value in drug discovery.

  氟丙酮酸与许多（杂）芳族醛之间的反式-邻羟基苄基丙酮酸醛缩酶醛缩酶催化的反应产生醛醇加合物而没有随后的脱水。用过氧化氢处理反应产物产生相应的同构构型的α-氟代β-羟基羧酸，其ee> 98％。氟丙酮酸盐相当于氟乙酸盐等同物的整体化学酶学方法可用于极性构建基和片段的合成，在药物发现中具有潜在价值。
• Antitumor Agents. 172. Synthesis and Biological Evaluation of Novel Deacetamidothiocolchicin-7-ols and Ester Analogs as Antitubulin Agents
  作者：Qian Shi、Pascal Verdier-Pinard、Arnold Brossi、Ernest Hamel、Andrew T. McPhail、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1021/jm960663k

  日期：1997.3.1

  treatment of 9 with the optically pure reagent (1S)-(-)-camphanic chloride followed by chromatographic separation of the camphanate esters and hydrolysis of the diastereomers. X-ray crystallographic analysis established the aS,7S-configuration of 9a. Racemic and optically active esters 11-15, 11a,b, 12a, 14a, and 15a were obtained by esterification of the corresponding alcohols. The compounds showing activity

  已经合成了一系列新颖的7-O-取代的对乙酰氨基硫代秋水仙碱衍生物，并评估了它们对微管蛋白聚合的抑制活性，[3H]-秋水仙碱与微管蛋白的结合以及人类伯基特淋巴瘤细胞的生长。在这些新的衍生物中，通过席夫碱平衡和酸水解从脱乙硫基秋水仙碱（6）获得了硫代秋水仙碱（8），其中硫代秋水仙碱中的乙酰氨基被C（7）处的羰基氧取代。用硼氢化钠还原硫代秋水仙碱得到外消旋醇9，其结构通过X射线晶体学分析证实。光学纯醇9a，通过用光学纯试剂（1S）-（-）-樟脑氯化物处理9，然后色谱分离樟脑酸酯和非对映异构体水解，得到b。X射线晶体学分析确定了9a的aS，7S构型。外消旋和旋光酯11-15、11a，b，12a，14a和15a是通过将相应的醇酯化而获得的。在所有生物学测定中显示等于或大于（-）-thiocolchicione（2a）的活性的化合物为三种（-）-aS，7S光学纯对映异构体：醇9a，乙酸酯11a（硫代秋
• Chiral CO₂-Synthons via Catalytic Asymmetric Hetero-Diels−Alder Reactions of Ketomalonate and Dienes
  作者：Sulan Yao、Mark Roberson、Frank Reichel、Rita G. Hazell、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/jo990696i

  日期：1999.9.1

  A catalytic enantioselective approach for the formation of chiral CO(2)-synthons is presented. The described methodology is based on the reaction of dienes with diethyl ketomalonate using C(2)-symmetric bisoxazolines as the chiral ligands and copper(II) and zinc(II) as the Lewis acids. For cyclic dienes the reaction proceeds in good yield and with up to 93% ee for 1,3-cyclohexadiene, while for cyclopentadiene

  提出了一种手性CO（2）合成子形成催化对映选择性方法。所描述的方法是基于二烯与酮丁二酸二乙酯的反应，使用C（2）对称的双恶唑啉作为手性配体，铜（II）和锌（II）作为路易斯酸。对于环状二烯，反应以良好的收率进行，并且对于1，3-环己二烯，ee高达93％，而对于环戊二烯，该反应在低温下也进行得很好，但是升高温度会导致逆Diels-Alder反应。已经在不同条件下和针对各种二烯对反应进行了研究，并且发现对于活化的二烯，杂-Diels-Alder和Mukaiyama Aldol产物均被分离。由1的对映选择性杂Diels-Alder反应形成的化合物 3-ketolononate的3-环己二烯已转化为原理上从CO（2）和1,3-环己二烯的[2 + 4]环加成反应形成的CO（2）-合成子，以及有吸引力的光学活性1,4-二取代环己二醇。杂-Diels-Alder加合物的绝对构型是基于1,4-二取代的环己
• Amber-Woody Scent: Alcohols with Divergent Structure Present Common Olfactory Characteristics and Sharp Enantiomer Differentiation
  作者：Christian Margot、Dana?P. Simmons、Daniel Reichlin、David Skuy

  DOI：10.1002/hlca.200490237

  日期：2004.10

  Only one out of the four possible trans isomers of the important perfumery alcohol Norlimbanol® (1) possesses a very strong amber-woody smell, the isomer 1A with (1′R,3S,6′S) absolute configuration. Its enantiomer 1B is almost odorless and devoid of amber-woody character, whereas the diastereoisomers 1C and 1D are considerably weaker and perceptible only by the most-sensitive persons. The same is true

  只有一个的四个可能的反式的重要香料醇的异构体Norlimbanol ®（1）具有非常强的琥珀木质气味，异构体1A用（1' - [R，3小号，6'小号）绝对构型。它的对映异构体1B几乎无味，没有琥珀色木质特征，而非对映异构体1C和1D则较弱，只有最敏感的人才能察觉。同样是真实的全系列的感性类似物1，包括β-烷氧基醇。这些醚属于两个结构类别：[（2,2,6-三甲基环己基）氧基]-（参见3、4和16）或[2-（叔丁基）环己基]氧基}烷-2-醇衍生物（见19和20 ;表）。允许各个羟基化侧链良好重叠的叠加模型为这两种类型的共有感知特性提供了初步的解释（图5）。亲脂性环己烷部分在该模型中仅表现出最小的重叠，表明相当大的分子可能具有相同的气味。（S）-配置β可通过对映酮的对映选择性还原，方便地大规模获得-烷氧基醇（方案9）。

表征谱图