4-O-benzyl-3-O-camphanoyl-1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-myo-inositol | 108233-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-O-benzyl-3-O-camphanoyl-1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-myo-inositol
• CAS: 108233-89-2
• 化学式: C₃₅H₄₆O₉
• 分子量: 610.745
• InChiKey: FAPFVVPEGWECJO-LRFVQWTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-benzyl-3-O-camphanoyl-1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-myo-inositol 在 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到[(3aS,4R,5S,6R,7R,7aS)-6,7-dihydroxy-5-phenylmethoxyspiro[3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-4-yl] (1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  肌醇多磷酸盐的全合成

  摘要：

  分别合成肌醇4-磷酸酯（），肌醇1,4-二磷酸（）和肌醇1,4,5-三磷酸（）的各个对映异构体，以及外消旋肌醇1的合成，据报道有3,4-三磷酸（）和肌醇2,4,5-三磷酸（）。合成的特征在于使用樟脑酸酯来拆分受保护的肌醇，以及使用焦磷酸四苄基酯作为多羟基醇的有效磷酸化剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89510-7
• 作为产物：
  描述：

  1-O-Benzoyl-2,3 、 (1S)-(-)-莰烷酰氯 以29%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  VACCA, JOSEPH P.;SOIMS, S. JANE DE;HUFF, JOEL R.;BILLINGTON, DAVID C.;BAK+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N7, C. 5679-5702

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Metabolism of themyo-Inositol Pentakisphosphates
  作者：Marco T. Rudolf、Thorsten Kaiser、Andreas H. Guse、Georg W. Mayr、Carsten Schultz

  DOI：10.1002/jlac.199719970909

  日期：1997.9

  All six isomeric myo-inositol pentakisphosphates (InsP5), consisting of the two meso compounds myo-inositol 1,3,4,5,6-pentakisphosphate [Ins(1,3,4,5,6)P5] (18) and myo-inositol 1,2,3,4,6-pentakisphosphate [Ins(1,2,3,4,6)P5] (22) and two pairs of enantiomers myo-inositol 1,2,4,5,6-pentakisphosphate [Ins(1,2,4,5,6)P5] (15) myo-inositol 2,3,4,5,6-pentakisphosphate [Ins(2,3,4,5,6)P5] (ent-15) and myo-inositol

  所有六种异构体肌肌醇pentakisphosphates（INSP 5），由两个的内消旋化合物肌醇肌醇1,3,4,5,6- pentakisphosphate【INS（1,3,4,5,6）p 5 ]（18）和肌肌醇1,2,3,4,6- pentakisphosphate【INS（1,2,3,4,6）p 5 ]（22）和两对对映体的MYO肌醇1,2,4,5- ，6- pentakisphosphate【INS（1,2,4,5,6）p 5 ]（15）肌醇肌醇2,3,4,5,6- pentakisphosphate【INS（2,3,4,5,6-） P 5 ]（ent - 15）和myo-肌醇1,2,3,5,6-五磷酸[Ins（1,2,3,5,6）P 5 ]（20）肌醇-肌醇1,2,3,4,5-五磷酸[Ins（1分别合成了（2,3,4,5）P 5 ]（ent - 20）。这些化合物已在组织中发现，
• The total synthesis of D- and L-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate
  作者：Joseph P. Vacca、S. Jane DeSolms、Joel R. Huff

  DOI：10.1021/ja00245a059

  日期：1987.5
• VACCA, JOSEPH P.;SOIMS, S. JANE DE;HUFF, JOEL R.;BILLINGTON, DAVID C.;BAK+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N7, C. 5679-5702
  作者：VACCA, JOSEPH P.、SOIMS, S. JANE DE、HUFF, JOEL R.、BILLINGTON, DAVID C.、BAK+

  DOI：——

  日期：——
• The total synthesis of myo-inositol polyphosphates
  作者：Joseph P. Vacca、S.Jane deSolms、Joel R. Huff、David C. Billington、Raymond Baker、Janusz J. Kulagowski、Ian M. Mawer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89510-7

  日期：1989.1

  Total synthesis of the individual enantiomers of myo-inositol 4-phosphate (), myo-inositol 1,4-bisphosphate () and myo-inositol 1,4,5-trisphosphate (), together with syntheses of racemic myo-inositol 1,3,4-trisphosphate () and myo-inositol 2,4,5-trisphosphate () are reported. The syntheses feature the use of camphanic acid esters for resolution of protected inositols, and the use of tetrabenzylpyrophosphate

  分别合成肌醇4-磷酸酯（），肌醇1,4-二磷酸（）和肌醇1,4,5-三磷酸（）的各个对映异构体，以及外消旋肌醇1的合成，据报道有3,4-三磷酸（）和肌醇2,4,5-三磷酸（）。合成的特征在于使用樟脑酸酯来拆分受保护的肌醇，以及使用焦磷酸四苄基酯作为多羟基醇的有效磷酸化剂。