(1S,4R)-4,7,7-Trimethyl-3-oxo-2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid (S)-2,4,4-trimethyl-3-((E)-3-oxo-but-1-enyl)-cyclohex-2-enyl ester | 71596-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,4R)-4,7,7-Trimethyl-3-oxo-2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid (S)-2,4,4-trimethyl-3-((E)-3-oxo-but-1-enyl)-cyclohex-2-enyl ester
• 英文别名: [(1S)-2,4,4-trimethyl-3-[(E)-3-oxobut-1-enyl]cyclohex-2-en-1-yl] (1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
• CAS: 71596-98-0
• 化学式: C₂₃H₃₂O₅
• 分子量: 388.504
• InChiKey: CQAOPPLKJMQKAQ-ZOJJGCMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R)-4,7,7-Trimethyl-3-oxo-2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid (S)-2,4,4-trimethyl-3-((E)-3-oxo-but-1-enyl)-cyclohex-2-enyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (+)-(S)-4-hydroxy-β-ionone
  参考文献：
  名称：

  （+）-（4 S）-和（-）-（4 R）-11 Z -4-羟基视黄醛的合成及视觉色素生色团在生物发光鱿鱼Watasenia scintillans中的绝对立体化学测定

  摘要：

  由（4S）-和（4R）-4-羟基-完成（+）-（4S）-和（-）-（4R）-11Z-4-羟基视黄醛（4-OH-RAL）1a和1b的合成。 β-紫罗兰酮分别用于确定Watasenia scintillans中视觉色素发色团的绝对构型。天然发色团及其抗肟的CD光谱与合成（4R）化合物的CD光谱一致。应用于（4R）-4-OH-RAL的对二甲基氨基肉桂酸酯的CD激子手性方法也将天然发色团的绝对构型确定为1b。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75995-8
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)but-3-en-2-one 、 (1S)-(-)-莰烷酰氯 生成 (1S,4R)-4,7,7-Trimethyl-3-oxo-2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid (S)-2,4,4-trimethyl-3-((E)-3-oxo-but-1-enyl)-cyclohex-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  HARTMAN, DAVID A.;PONTONES, MARIA E.;KLOSS, VICTORIA F.;CURLEY, ROBERT W.+, J. NATUR. PROD., 51,(1988) N 5, C. 947-953

  摘要：

  DOI：

文献信息

• HARTMAN, DAVID A.;PONTONES, MARIA E.;KLOSS, VICTORIA F.;CURLEY, ROBERT W.+, J. NATUR. PROD., 51,(1988) N 5, C. 947-953
  作者：HARTMAN, DAVID A.、PONTONES, MARIA E.、KLOSS, VICTORIA F.、CURLEY, ROBERT W.+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (+)-(4S)- and (−)-(4R)-11Z-4-hydroxyretinals and determination of the absolute stereochemistry of a visual pigment chromophore in the bioluminescent squid, Watasenia scintillans
  作者：Yuko Katsuta、Kazuo Yoshihara、Koji Nakanishi、Masayoshi Ito

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75995-8

  日期：1994.1

  Synthesis of (+)-(4S)- and (−)-(4R)-11Z-4-hydroxyretinals (4-OH-RALs) 1a and 1b was accomplished from (4S)- and (4R)-4-hydroxy-β-ionones, respectively, to determine the absolute configuration of a visual pigment chromophore in Watasenia scintillans. The CD spectra of the native chromophore and its anti-oxime agreed with those of synthetic (4R)-compounds. The CD exciton chirality method as applied to

  由（4S）-和（4R）-4-羟基-完成（+）-（4S）-和（-）-（4R）-11Z-4-羟基视黄醛（4-OH-RAL）1a和1b的合成。 β-紫罗兰酮分别用于确定Watasenia scintillans中视觉色素发色团的绝对构型。天然发色团及其抗肟的CD光谱与合成（4R）化合物的CD光谱一致。应用于（4R）-4-OH-RAL的对二甲基氨基肉桂酸酯的CD激子手性方法也将天然发色团的绝对构型确定为1b。