(1S,4R)-4,7,7-Trimethyl-3-oxo-2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid (S)-1-carbamoyl-2-phenyl-ethyl ester | 192864-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,4R)-4,7,7-Trimethyl-3-oxo-2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid (S)-1-carbamoyl-2-phenyl-ethyl ester
• 英文别名: [(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl] (1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
• CAS: 192864-48-5
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₅
• 分子量: 345.395
• InChiKey: LDMHQLKDIBPTJV-FASAQXTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基氯甲基醚 、 (1S,4R)-4,7,7-Trimethyl-3-oxo-2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid (S)-1-carbamoyl-2-phenyl-ethyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1S,4R)-4,7,7-Trimethyl-3-oxo-2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid (S)-1-[((R)-methoxy-phenyl-methyl)-carbamoyl]-2-phenyl-ethyl ester 、 (1S,4R)-4,7,7-Trimethyl-3-oxo-2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid (S)-1-[((S)-methoxy-phenyl-methyl)-carbamoyl]-2-phenyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  mycalamides的化学成分：来自新西兰海洋海绵的抗病毒和抗肿瘤化合物。第6.1–3部分C（7）–C（10）片段类似物的合成和测试

  摘要：

  与蓝藻肽、奧纳酰胺、佩德肽和茶佩德肽系列中观察到的高效细胞毒性相关的主要结构特征，是基于构效研究来确定的。提出了一种模型药效团结构，并合成了一些具有适度生物活性的代表性例子。

  DOI：

  10.1039/a608168a
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-(-)-樟脑烷酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1S,4R)-4,7,7-Trimethyl-3-oxo-2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid (S)-1-carbamoyl-2-phenyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  mycalamides的化学成分：来自新西兰海洋海绵的抗病毒和抗肿瘤化合物。第6.1–3部分C（7）–C（10）片段类似物的合成和测试

  摘要：

  与蓝藻肽、奧纳酰胺、佩德肽和茶佩德肽系列中观察到的高效细胞毒性相关的主要结构特征，是基于构效研究来确定的。提出了一种模型药效团结构，并合成了一些具有适度生物活性的代表性例子。

  DOI：

  10.1039/a608168a

文献信息

• Chemistry of the mycalamides: antiviral and antitumour compounds from a New Zealand marine sponge. Part 6.1–3 The synthesis and testing of analogues of the C(7)–C(10) fragment
  作者：Andrew D. Abell、John W. Blunt、Glenn J. Foulds、Murray H. G. Munro

  DOI：10.1039/a608168a

  日期：——

  The key structural features associated with the potent cytotoxicity observed in the mycalamide, onnamide, pederin and theopederin series have been defined on the basis of structure–activity studies. A model pharmacophore structure has been proposed and selected examples, with modest bioactivity, synthesized.

  与蓝藻肽、奧纳酰胺、佩德肽和茶佩德肽系列中观察到的高效细胞毒性相关的主要结构特征，是基于构效研究来确定的。提出了一种模型药效团结构，并合成了一些具有适度生物活性的代表性例子。