[(2S)-2,3-dihydro-2,5-dimethyl-1H-inden-2-yl]methyl-(1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: [(2S)-2,3-dihydro-2,5-dimethyl-1H-inden-2-yl]methyl-(1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
• 英文别名: [(2S)-2,5-dimethyl-1,3-dihydroinden-2-yl]methyl (1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
• 化学式: C₂₂H₂₈O₄
• 分子量: 356.462
• InChiKey: BLVQWNKZWMSQEY-FDFHNCONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 [(2S)-2,3-dihydro-2,5-dimethyl-1H-inden-2-yl]methyl-(1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  花香型（±）-2,3-二氢-2,5-二甲基-1H-茚-2-甲醇的合成，旋光拆分及类似物的制备

  摘要：

  标题化合物（±）-1是最近发现的，有价值的花香型增香剂，已通过简单的方法合成（方案1）。为了确定1的对映异构体的性质，进行了制备型HPLC分离和X射线晶体学测定其绝对构型（图）。此外，类似物2 - 6合成，或者从不同的甲基化的2-甲基茚-1-酮（方案2和3），或在2,4,6-三甲基化的同系物的情况下6，通过一个完全不同的合成方法（方案4）。对（+）-（S）-1，（-）-（R）-1和（±）-1的评估显示，气味方面仅有微小差异（表）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590250

文献信息

• Synthesis and Optical Resolution of the Floral Odorant (±)-2,3-Dihydro-2,5-dimethyl-1H-indene-2-methanol, and Preparation of Analogues
  作者：Christian Vial、Gérald Bernardinelli、Philippe Schneider、Michael Aizenberg、Béat Winter

  DOI：10.1002/hlca.200590250

  日期：2005.12

  (±)-1, a recently discovered, valuable, floral-type odorant, has been synthesized by a straightforward procedure (Scheme 1). To determine the properties of the enantiomers of 1, their separation by preparative HPLC and the determination of their absolute configuration by X-ray crystallography were carried out (Figure). Furthermore, the analogues 2–6 were synthesized, either from differently methylated

  标题化合物（±）-1是最近发现的，有价值的花香型增香剂，已通过简单的方法合成（方案1）。为了确定1的对映异构体的性质，进行了制备型HPLC分离和X射线晶体学测定其绝对构型（图）。此外，类似物2 - 6合成，或者从不同的甲基化的2-甲基茚-1-酮（方案2和3），或在2,4,6-三甲基化的同系物的情况下6，通过一个完全不同的合成方法（方案4）。对（+）-（S）-1，（-）-（R）-1和（±）-1的评估显示，气味方面仅有微小差异（表）。