[8-[8-[(1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl]oxynaphthalen-1-yl]naphthalen-1-yl] (1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [8-[8-[(1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl]oxynaphthalen-1-yl]naphthalen-1-yl] (1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
• 化学式: C₄₀H₃₈O₈
• 分子量: 646.737
• InChiKey: BBPGAWXXVWYNRW-JPYDVTDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [8-[8-[(1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl]oxynaphthalen-1-yl]naphthalen-1-yl] (1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到(+)-(aS)-1,1'-binaphthalen-8,8'-diol
  参考文献：
  名称：

  高效拆分8,8'-二羟基-1,1'-联萘的方法

  摘要：

  外消旋的8,8'-二羟基-1,1'-联萘和N -CBZ-1-脯氨酸的单酯的非对映异构混合物很容易分离。每种非对映异构体在水解后以良好收率得到对映体纯的（R）-或（S）-8,8'-二羟基-1,1'-联萘基。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00340-7
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-(-)-莰烷酰氯 、 1,1'-binaphthalene-8,8'-diol 在 吡啶 作用下， 反应 25.0h， 生成 [8-[8-[(1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl]oxynaphthalen-1-yl]naphthalen-1-yl] (1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高效拆分8,8'-二羟基-1,1'-联萘的方法

  摘要：

  外消旋的8,8'-二羟基-1,1'-联萘和N -CBZ-1-脯氨酸的单酯的非对映异构混合物很容易分离。每种非对映异构体在水解后以良好收率得到对映体纯的（R）-或（S）-8,8'-二羟基-1,1'-联萘基。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00340-7

文献信息

• Resolution of 8′-alkoxy- and hydroxy-1,1′-binaphthalen-8-ols
  作者：Duy H. Hua、Trieu X.C. Nguyen、James W. McGill、Yi Chen、Paul D. Robinson

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00361-5

  日期：2001.8

  Enantiopure 8 ' -ethoxy-, 8 ' -hydroxy-, and 8 ' -methoxy-1,1 ' -binaphthalen-8-ol were readily resolved by separating the corresponding chiral camphanic esters [derived from the esterification of the alcohols with (-)-(1S)-camphanie chloride] based upon their differing solubility in diethyl ether and their differing chromatographic behavior. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A highly efficient method for the resolution of 8,8′-dihydroxy-1,1′-binaphthyl
  作者：Kaoru Fuji、Xiao-Shen Yang、Hiroshi Ohnishi、Xiao-Jiang Hao、Yumiko Obata、Kiyoshi Tanaka

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00340-7

  日期：1999.8

  The diastereomeric mixture of monoesters of racemic 8,8′-dihydroxy-1,1′-binaphthyl and N-CBZ-l-proline was easily separated. Each diastereomer gave enantiomerically pure (R)- or (S)-8,8′-dihydroxy-1,1′-binaphthyl in good yields after hydrolysis.

  外消旋的8,8'-二羟基-1,1'-联萘和N -CBZ-1-脯氨酸的单酯的非对映异构混合物很容易分离。每种非对映异构体在水解后以良好收率得到对映体纯的（R）-或（S）-8,8'-二羟基-1,1'-联萘基。