5-methoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one | 66947-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-methoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one
• 英文别名: 6-methoxybenzocyclobutenone；5-methoxybicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-one
• CAS: 66947-60-2
• 化学式: C₉H₈O₂
• 分子量: 148.161
• InChiKey: RBEPUKMEVUHMAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以89%的产率得到4,10-dimethoxydibenzo[a,e][8]annulene-5,11(6H,12H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过难以捉摸的苯并环丁烯酮阴离子合成二苯并[a,e]环辛烯-5,11(6H,12H)-二酮

  摘要：

  我们在这里报道了在简单碱的存在下，通过难以捉摸的苯并环丁烯酮阴离子，通过苯并环丁烯酮的二聚化，轻松合成二苯并 [a,e] 环辛烯-5,11(6H,12H)-二酮。温度效应在二聚反应中起关键作用。还探索了从二苯并[a,e]环辛烯-5,11(6H,12H)-二酮进一步合成5,11-二取代的二苯并[a,e]环辛烯(dibenzo[a,e][8]annulenes)。

  DOI：

  10.1055/a-1545-7706
• 作为产物：
  描述：

  2,8,8-Trimethoxybicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-triene 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到5-methoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one
  参考文献：
  名称：

  An efficient and remarkably regioselective synthesis of benzocyclobutenones from benzynes and 1,1-dimethoxyethylene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00133a031

文献信息

• [EN] SPIROCYCLIC INDOLINES AS IL-17 MODULATORS<br/>[FR] INDOLINES SPIROCYCLIQUES UTILISÉES COMME MODULATEURS D'IL-17
  申请人：UCB BIOPHARMA SPRL

  公开号：WO2018229079A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  A series of substituted spirocyclic 2-oxoindoline derivatives, and analogues thereof, being potent modulators of human IL-17 activity, are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of various human ailments, including inflammatory and autoimmune disorders.

  一系列替代的螺环式2-氧吲哚衍生物及其类似物，作为强效的人IL-17活性调节剂，因此在治疗和/或预防各种人类疾病，包括炎症性和自身免疫性疾病方面具有益处。
• Site‐Selective C–C Cleavage of Benzocyclobutenones Enabled by a Blocking Strategy Using Nickel Catalysis
  作者：Jing‐Hong Guo、Yu Liu、Xin‐Cheng Lin、Tian‐Mu Tang、Bi‐Qin Wang、Ping Hu、Ke‐Qing Zhao、Feijie Song、Zhang‐Jie Shi

  DOI：10.1002/anie.202106709

  日期：2021.8.23

  Controlling the chemo- and regioselectivity of transition-metal-catalyzed C−C activation remains a great challenge. The transformations of benzocyclobutenones (BCBs) usually involve the cleavage of C1−C2 bond. In this work, an unprecedented highly selective cleavage of C1−C8 bond with the insertion of alkynes is achieved by using blocking strategy via Ni catalysis, providing an efficient method for

  控制过渡金属催化的 C-C 活化的化学和区域选择性仍然是一个巨大的挑战。苯并环丁烯酮 (BCB) 的转化通常涉及 C1-C2 键的断裂。在这项工作中，通过 Ni 催化使用封闭策略实现了前所未有的 C1-C8 键的高选择性裂解和炔烃的插入，为合成 1,8-二取代萘提供了一种有效的方法。值得注意的是，转化后可以很容易地去除封闭基团。
• New short step general synthesis of isobenzofuran-1(3H)-ones (phthalides) based on a single or double β-scission of alkoxyl radicals generated from 1-ethyl-benzocyclobuten-1-ols and from 1,3-dihydroisobenzofuran-1-ols; synthesis of some natural phthalides
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Masahito Itoh、Akiyoshi Sasaki、Hiroshi Suginome

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80977-7

  日期：1991.7

  New general methods are described for the synthesis of phthalides, 3-monosubstituted, and 3,3-disubstituted phthalides including naturally-occurring phthalides such as pierardine based on a regioselective single or double β-scission of the alkoxyl radicals generated by the photolysis of the hypoiodites of 1-ethyl benzocyclobuten-1-ols or 1,2-catacondensed benzocyclobuten-1-ols or 1,3-dihydro-1,3-a

  描述了基于由苯酚的光解所产生的烷氧基的区域选择性单或双β-断裂来合成邻苯二甲酸酯，3-单取代和3,3-二取代的邻苯二甲酸酯，包括天然存在的邻苯二甲酸酯（如piardardine）的新通用方法。 1-乙基苯并环丁烯-1-醇或1,2-催化的苯并环丁烯-1-醇或1,3-二氢-1,3-链烷异苯并呋喃-1-醇的亚碘酸盐。讨论了涉及由1-烷基苯并环丁烯-1-醇和催化缩合的苯并环丁烯-1-醇生成的烷氧基的区域选择性的单或双β-分裂的邻苯二甲酸酯的形成路径。
• Tandem Nickel-Catalyzed Dimerization/(4+2) Cycloaddition of Terminal Alkynes with Four-Membered Ring Ketones
  作者：Christophe Aïssa、Manuel Barday、Eva Nicolas、Bradley Higginson、François Delmotte、Martin Appelmans

  DOI：10.1055/a-1671-8497

  日期：2022.2

  Controlling the behavior of terminal alkynes in metal-catalyzed intermolecular tandem reactions is a formidable challenge despite the potential advantage offered by these strategies in modern synthesis. Herein, we describe that a nickel catalyst enables a tandem process involving the rapid dimerization of terminal alkynes into 1,3-enynes and the cycloaddition of these intermediates with an azetidinone

  尽管这些策略在现代合成中具有潜在优势，但在金属催化的分子间串联反应中控制末端炔烃的行为是一项艰巨的挑战。在此，我们描述了镍催化剂能够实现串联过程，该过程涉及末端炔烃快速二聚为 1,3-烯炔，以及这些中间体与氮杂环丁酮、氧杂环丁酮或苯并环丁烯酮的环加成反应。重要的是，不需要缓慢或连续添加试剂和催化剂来协调它们的反应性。这些结果与之前带有应变四元环底物的末端炔烃的环加成形成鲜明对比，后者导致低聚或环三聚，但叔丁基乙炔除外。
• <i>Peri</i>-selectivity in Thermolysis of Acyloxybenzocyclobutenes Possessing α,β-Unsaturated Carbonyl Group: Synthesis of 2-Benzoxocin Derivatives
  作者：Toshiyuki Hamura、Nobuyuki Kawano、Takashi Matsumoto、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1246/cl.2006.730

  日期：2006.7

  1-Acyloxybenzocyclobutenes, having an α,β-unsaturated carbonyl group at C1 position, undergo the periselective thermal ring expansion to give 2-benzoxocin derivatives in high yields.

  1-乙酰氧基苯并环丁烯，在C1位具有α,β-不饱和羰基团，经历高选择性的热环扩张反应，以高产率生成2-苯并二氢吡喃衍生物。