(1S,2S)-(+)-N-对甲苯磺酰基-1,2-环己二胺 | 174291-97-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1S,2S)-(+)-N-对甲苯磺酰基-1,2-环己二胺
• 中文别名: 1S,2S-N-对甲苯磺酰基-1,2-环己二胺；N-甲苯磺酰基-(1S,2S)-(+)-1,2-二氨基环己烷
• 英文名称: trans-N-(2-aminocyclohexyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: (1S,2S)-N-p-tosyl-1,2-cyclohexanediamine；N-((1S,2S)-2-aminocyclohexyl)-p-toluenesulfonamide；(S,S)-Ts-CYDN；trans-N-(2-Aminocyclohexyl)-p-toluolsulfonamid；N-[(1S,2S)-2-aminocyclohexan-1-yl]-4-methylbenzenesulfonamide；(S,S)-trans-N-(p-toluenesulfonyl)-1,2-diaminecyclohexane；N-((1S,2S)-2-aminocyclohexyl)-4-methylbenzenesulfonamide；(1S,2S)-N-p-toluenesulfonyl-1,2-cyclohexanediamine；(S,S)-TsDACH；Benzenesulfonamide, N-[(1S,2S)-2-aminocyclohexyl]-4-methyl-；N-[(1S,2S)-2-aminocyclohexyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 174291-97-5
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 268.38
• InChiKey: VVOFSHARRCJLLA-STQMWFEESA-N

物化性质

• 熔点：
  106-110°C
• 沸点：
  417.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

SDS

1.1 产品标识符
: (1S,2S)-(+)-N-p-Tosyl-1,2-cyclohexanediamine
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
N-Toluenesulfonyl-(1S,2S)-(+)-1,2-diaminocyclohexane
(+)-TsCYDN
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: N-Toluenesulfonyl-(1S,2S)-(+)-1,2-diaminocyclohexane
别名
(+)-TsCYDN
: C13H20N2O2S
分子式
: 268.38 g/mol
分子量
成分 浓度
(1S,2S)-(+)-N-p-Tosyl-1,2-cyclohexanediamine
-

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 106 - 110 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-(+)-N-对甲苯磺酰基-1,2-环己二胺 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (2S,4R)-4-hydroxy-N-(2-hydroxyphenyl)(pyrrolidine-2-carboxamide)
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Organocatalytic Biginelli Reaction: Dependence of the Catalyst on Sterics, Hydrogen Bonding, and Reinforced Chirality

  摘要：

  From a systematic investigation involving the synthesis of a series of catalysts and screening studies, the organocatalyst 16, which is sterically hindered, contains a strong hydrogen-bonding site, and is endowed with reinforced chirality, is shown to promote the Biginelli cyclocondensation of aromatic as well as aliphatic aldehydes with ethyl acetoacetate and urea in a remarkably high enantioselectivity (ee ca. 94-99%).

  DOI：

  10.1021/jo101717m
• 作为产物：
  描述：

  7-(4-甲基苯基)磺酰基-7-氮杂双环[4.1.0]庚烷 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 、 lithium perchlorate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1S,2S)-(+)-N-对甲苯磺酰基-1,2-环己二胺
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰基氮丙啶的氨基分解合成基于反式-1,2-环己二胺的手性邻位C 2对称和不对称双（磺酰胺）配体

  摘要：

  高氯酸锂可以有效地催化N-甲苯磺酰基氮丙啶与脂肪族胺的开环，从而以高收率提供反式-1,2-二胺的衍生物。该反应被用于使用手性胺的几种环状N-甲苯磺酰氮丙啶的不对称化。利用这种策略，开发了基于反式-1,2-环己二胺的手性邻位C 2对称双（磺酰胺）和非对称双（磺酰胺）配体的有效合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.089
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲基-3-硝基苯甲酸 在 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 高氯酸 、 [RhCl2(p-cymene)]2 、 硫酸 、 (1S,2S)-(+)-N-对甲苯磺酰基-1,2-环己二胺 、 铁粉 、 甲酸:三乙胺 1:1 、 sodium carbonate 、 氯化铵 、 caesium carbonate 、 N,N,N-trimethylbenzenemethanaminium dichloroiodate 、 钯 、 N,N-二甲基乙二胺 、 三乙胺 、 calcium carbonate 、 sodium iodide 、 sodium bromide 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.08h， 生成 methyl (2S)-2-[8-bromo-4,5-dimethyl-7-(4-methylphenyl)-3-oxospiro[1H-quinoxaline-2,1'-cyclopentane]-6-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  NITROGEN-CONTAINING TRICYCLIC DERIVATIVE HAVING HIV REPLICATION INHIBITORY ACTIVITY

  摘要：

  本发明提供了一种具有抗病毒活性的新型化合物，特别是具有抑制HIV复制活性的化合物和含有该化合物的药物。该化合物由以下式表示： 其中A3为CR3A、CR3A R3B、N或NR3C；R3A、R3B、R4A和R4B分别独立地为氢原子、卤素、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的炔基，或取代或未取代的非芳香碳环烷基；R3C为氢原子、取代或未取代的烷基，或取代或未取代的非芳香碳环烷基；环T1为取代或未取代的含氮非芳香杂环；R1为氢原子、卤素、氰基，或取代或未取代的烷基；R2分别为取代或未取代的烷基或类似物；n为1或2；R3为取代或未取代的芳香碳环烷基或类似物；R4为氢原子或羧基保护基。

  公开号：

  EP3305789A1

文献信息

• Water‐Soluble Arene Ruthenium Complexes Containing a <i>trans</i> ‐1,2‐Diaminocyclohexane Ligand as Enantioselective Transfer Hydrogenation Catalysts in Aqueous Solution
  作者：Jérôme Canivet、Gael Labat、Helen Stoeckli‐Evans、Georg Süss‐Fink

  DOI：10.1002/ejic.200500498

  日期：2005.11

  hydrolysis [(C 6 Me 6 )Ru(H 2 N∩NH 2 )-OH 2 ] 2 + (4) could be isolated as the tetrafluoroborate salt. The molecular structures of 3 and 4 have been determined by single-crystal X-ray diffraction analyses of [(C 6 Me 6 )Ru-(H 2 N∩NH 2 )Cl]Cl and [(C 6 Me 6 )Ru(H 2 N∩NH 2 )OH 2 ][BF 4 ] 2 . Treatment of [Ru 2 (arene) 2 Cl 4 ] with the monotosylated trans-1,2-diaminocyclohexane derivative (TsHN∩NH 2 ) does not

  阳离子氯络合物[(芳烃)Ru(H 2 N∩NH 2 )Cl] + (1: 芳烃 = C 6 H 6 ; 2: 芳烃 = p-MeC 6 H 4 iPr; 3: 芳烃 = C 6 Me 6 ) 已由相应的芳烃二氯化钌二聚体和对映体纯 (R,R 或 S,S) 反式-1,2-二氨基环己烷 (H 2 N∩NH 2 ) 合成，并以氯化物盐的形式分离。这些化合物都是水溶性的，在六甲苯衍生物 3 的情况下，水解后形成的水络合物 [(C 6 Me 6 )Ru(H 2 N∩NH 2 )-OH 2 ] 2 + (4) 可以以四氟硼酸盐的形式分离。3 和 4 的分子结构已通过 [(C 6 Me 6 )Ru-(H 2 N∩NH 2 )Cl]Cl 和 [(C 6 Me 6 )Ru( H 2 N∩NH 2 )OH 2 ][BF 4 ] 2 。[Ru 2 (arene) 2 Cl 4 ] 用单甲苯基化的 trans-1
• Development of Ferrocene-Based Diamine-Phosphine-Sulfonamide Ligands for Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Ketones
  作者：Fei Ling、Sanfei Nian、Jiachen Chen、Wenjun Luo、Ze Wang、Yaping Lv、Weihui Zhong

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01276

  日期：2018.9.21

  accessible tridentate ferrocene-based diamine-phosphine sulfonamide (f-diaphos) ligands were successfully developed for iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of ketones. The f-diaphos ligands exhibited excellent enantioselectivity and superb reactivity in Ir-catalyzed asymmetric hydrogenation of ketones (for arylalkyl ketones, (S)-selectivity, up to 99.4% ee, and 100 000 TON; for diaryl ketones, (R)-selectivity

  成功开发出了一系列基于空气的，易于接触的三齿二茂铁基二胺-膦磺酰胺（f-diaphos）配体，用于铱催化的酮的不对称氢化。f-重氮磷配体在Ir催化的酮的不对称加氢反应中表现出出色的对映选择性和极好的反应性（对于芳烷基酮，（S）选择性高达99.4％ee和100000 TON;对于二芳基酮，（R）选择性，高达ee的98.2％和10000吨）。该协议可以很容易地在克规模上进行，从而为各种药物提供了机会。
• Ring Expansion of 3-Oxetanone-Derived Spirocycles: Facile Synthesis of Saturated Nitrogen Heterocycles
  作者：Stefan A. Ruider、Steffen Müller、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201306563

  日期：2013.11.4

  all: 4,5‐Spirocycles derived from 3‐oxetanone and β‐heteroatom‐substituted amino compounds undergo a Lewis acid mediated reaction cascade to form saturated nitrogen heterocycles. The unique reactivity of 3‐oxetanone facilitates access to biologically important morpholines, piperazines, and thiomorpholines with an otherwise difficult‐to‐access substitution pattern from readily available starting materials

  一环将它们全部带走：衍生自3-氧杂环丁酮和β-杂原子取代的氨基化合物的4,5-螺环经历路易斯酸介导的反应级联反应，形成饱和氮杂环。3-氧杂环丁酮具有独特的反应性，可方便地从重要的吗啉，哌嗪和硫代吗啉中获得，否则很难从容易获得的起始原料中获得取代模式。
• Asymmetric Synthesis of Polysubstituted 4-Amino- and 3,4-Diaminochromanes with a Chiral Multifunctional Organocatalyst
  作者：Wenduan Hou、Bo Zheng、Jun Chen、Yungui Peng

  DOI：10.1021/ol300798t

  日期：2012.5.4

  A series of multifunctional catalysts with two chiral diaminocyclohexane units were developed and successfully applied in the asymmetric oxa-Michael–aza-Henry cascade reaction of salicylaldimines with nitroolefins. This approach provides a simple and efficient entry to polysubstituted chiral 4-aminobenzopyrans with three consecutive stereocenters and in high yield (up to 97%) with excellent stereoselectivity

  开发了具有两个手性二氨基环己烷单元的一系列多功能催化剂，并将其成功应用于水杨醛亚胺与硝基烯烃的不对称氧杂-Michael-Aza-Henry级联反应。这种方法可以简单有效地进入具有三个连续立体中心的多取代手性4-氨基苯并吡喃，并具有高产率（高达97％）和出色的立体选择性（高达98％ee和> 99：1 dr）。还可以容易地获得不对称的光学纯的3，4-二氨基苯并二氢吡喃。
• Asymmetric Hydrogenation of In Situ Generated Isochromenylium Intermediates by Copper/Ruthenium Tandem Catalysis
  作者：Tingting Miao、Zi-You Tian、Yan-Mei He、Fei Chen、Ya Chen、Zhi-Xiang Yu、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1002/anie.201611291

  日期：2017.4.3

  The first asymmetric hydrogenation of in situ generated isochromenylium derivatives is enabled by tandem catalysis with a binary system consisting of Cu(OTf)2 and a chiral cationic ruthenium–diamine complex. A range of chiral 1H‐isochromenes were obtained in high yields with good to excellent enantioselectivity. These chiral 1H‐isochromenes could be easily transformed into isochromanes, which represent

  通过由Cu（OTf）2和手性阳离子钌-二胺络合物组成的二元体系进行串联催化，可以实现原位生成的异铬鎓衍生物的首次不对称氢化。高产率获得了一系列良好的对映选择性的手性1 H-异色烯。这些手性1 H-异色酮很容易转化为异色烷，这代表了天然产物和生物活性化合物中的重要结构基序。通过密度泛函理论计算使手性诱导合理化。