(1S,2S)-(-)-N,N′-二对甲苯磺酰基-1,2-环己二胺 | 212555-28-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1S,2S)-(-)-N,N′-二对甲苯磺酰基-1,2-环己二胺
• 中文别名: 1S,2S-N,N'-二对甲苯磺酰基-1,2-环己二胺；(1S,2s)-(-)-N,N-二对甲苯磺酰-1,2-环己二胺
• 英文名称: (S,S)-N,N'-bis(p-tolylsulfonyl)-trans-cyclohexane-1,2-diamine
• 英文别名: (S,S)-N,N'-(cyclohexane-1,2-diyl)bis(p-toluenesulphonamide)；(1S,2S)-1,2-N,N'-bis[(4-toluenesulfonyl)amino]-cyclohexane；(1S,2S)-1,2-N,N'-bis(p-toluenesulfonylamino)cyclohexane；(S,S)-1,2-N,N'-bis(p-tolylsulfonylamino)cyclohexane；4-Methyl-N-[(1S,2S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]cyclohexyl]benzenesulfonamide
• CAS: 212555-28-7
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₄S₂
• 分子量: 422.569
• InChiKey: FIAAGQKYVFEMGC-PMACEKPBSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-173 °C(lit.)
• 沸点：
  591.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: (1S,2S)-(−)-N,N′-Di-p-tosyl-1,2-cyclohexanediamine
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3), 呼吸系统
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴护目镜/戴面罩。
P280 戴防护手套。
事故响应
P302 + P352 如接触皮肤：使用大量水冲洗。
P304 + P340 如果吸入：将受害人移至空气新鲜处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 + P364 脱掉玷污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C20H26N2O4S2
分子式
: 422.56 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
(1S,2S)-(-)-N,N'-Di-p-tosyl-1,2-cyclohexanediamine
<=100%
化学文摘登记号(CAS 212555-28-7
No.)

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 170 - 173 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-(-)-N,N′-二对甲苯磺酰基-1,2-环己二胺 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性双（N-磺酰氨基）膦-和TADDOL-亚磷酸-恶唑啉配体：合成及在不对称催化中的应用

  摘要：

  制备了一系列N，P-配体，其包含手性恶唑啉环和嵌入在二氮磷吡啶环中的双（N-磺酰基氨基）膦基或衍生自TADDOL的环状亚磷酸酯基作为第二手性单元。这些模块化配体易于从手性氨基醇和手性1,2-二胺或TADDOLs合成。发现衍生自这些配体的钯和铱配合物分别是对映选择性烯丙基烷基化和烯烃氢化的有效催化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404168
• 作为产物：
  描述：

  7-(4-甲基苯基)磺酰基-7-氮杂双环[4.1.0]庚烷 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 、 lithium perchlorate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1S,2S)-(-)-N,N′-二对甲苯磺酰基-1,2-环己二胺
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰基氮丙啶的氨基分解合成基于反式-1,2-环己二胺的手性邻位C 2对称和不对称双（磺酰胺）配体

  摘要：

  高氯酸锂可以有效地催化N-甲苯磺酰基氮丙啶与脂肪族胺的开环，从而以高收率提供反式-1,2-二胺的衍生物。该反应被用于使用手性胺的几种环状N-甲苯磺酰氮丙啶的不对称化。利用这种策略，开发了基于反式-1,2-环己二胺的手性邻位C 2对称双（磺酰胺）和非对称双（磺酰胺）配体的有效合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.089
• 作为试剂：
  描述：

  2-乙炔基吡啶 、 对甲苯磺酸钠 在 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 copper(l) chloride 、 (1S,2S)-(-)-N,N′-二对甲苯磺酰基-1,2-环己二胺 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.0h， 以91%的产率得到(E)-2-(2-tosylvinyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过将亚磺酸钠加到炔烃中的好氧铜催化的（E）-链烯基砜和（E）-β-卤代链烯基砜的合成

  摘要：

  在空气中使用亚磺酸钠在铜上催化炔烃的磺酰化反应，可生成区域选择性和立体选择性的（E）烯基砜。当使用CuCl催化剂时，加氢磺酰化进行顺选择性地进行，并且以优异的产率合成了（E）-链烯基砜。相反，在卤化钾的存在下，使用CuI催化剂的反应反选择性地产生了（E）-β-卤代烯基砜。此外，（E）-β-溴烯基砜有可能通过Suzuki-Miyaura偶联转化为各种烯基砜。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.071

文献信息

• Synthesis of Chiral Vicinal Diamines by Silver(I)-Catalyzed Enantioselective Aminolysis of N-Tosylaziridines
  作者：Zhuo Chai、Pei-Jun Yang、Hu Zhang、Shaowu Wang、Gaosheng Yang

  DOI：10.1002/anie.201610693

  日期：2017.1.9

  The kinetic resolution of 2‐aryl‐N‐tosylaziridines and the asymmetric desymmetrization of meso‐N‐tosylaziridines by ring openings with various primary and secondary anilines, and aliphatic amines as nucleophile have been realized by using a single silver(I)/chiral diphosphine complex as catalyst for the first time. The simple starting materials, broad scope, and easy scalability render this protocol

  通过使用单一的银（I）/手性二膦化合物已经实现了2-芳基-N-甲苯磺酰基氮丙啶的动力学拆分和通过各种伯胺和仲苯胺的开环而使内消旋-N-甲苯磺酰基氮丙啶的不对称脱对称以及脂族胺作为亲核试剂的方法首次将络合物用作催化剂。简单的起始原料，广泛的范围和容易的可扩展性使该方案成为制备手性邻二胺衍生物的实用方法。
• Synthesis and some octahedral complexes of a chiral triaza macrocycle
  作者：Simon W. Golding、Trevor W. Hambley、Geoffrey A. Lawrance、Stephan M. Luther、Marcel Maeder、Peter Turner

  DOI：10.1039/a809125k

  日期：——

  complex bis(RR-2,5,8-triazabicyclo[7.4.01,9]tridecane)cobalt(III) chloride hexafluorophosphate the cyclohexane rings and pairs of adjacent secondary amines occupy an approximate plane around the cobalt ion, with the remaining secondary amines in each tridentate ligand in trans dispositions. A large positive Cotton effect occurs under the low energy absorption band in the circular dichroism spectrum of this

  手性和大体积的tacn（1,4,7-三氮杂环壬烷，L 1）类似物chtacn（2,5,8-三氮杂双环[7.4.0 1,9 ]十三烷，L 2），具有与tacn稠合的环己烷环从（±），（+）-或（-）-反式-环己烷-1，2-二胺开始合成。描述了钴（III），镍（II），铬（III）和铁（III）配合物的合成和性质。在复杂的双（RR -2,5,8-三氮杂双环[7.4.0 1,9 ]十三烷）钴（III氯化六氟磷酸盐，环己烷环和成对的相邻仲胺在钴离子周围占据一个近似平面，而每个三齿配体中的其余仲胺处于反位。在R，R -（-）-chtacn配体的钴（III）配合物的圆二色性光谱的低能量吸收带下，棉花会产生很大的正效应。在双核络合物中aqua-di-chloro- chlorobis （SS -2,5,8-三氮杂双环[7.4.0 1,9 ]十三烷）迪尼克（II高氯酸盐使每个镍原子在不同的位置与三齿大环配
• Synthesis and Stereoselective DNA Binding Abilities of New Optically Active Open-Chain Polyamines
  作者：Carmen Peña、Ignacio Alfonso、Blake Tooth、Nicolas H. Voelcker、Vicente Gotor

  DOI：10.1021/jo0619837

  日期：2007.3.1

  The efficient synthesis of new open-chain enantiopure polyamines bearing (R,R)- and/or (S,S)-trans-cyclohexane-1,2-diamine moieties is described. The key step for the synthetic procedure is the selective monoalkylation of the cyclohexanebis(sulfonamide) core, which allows the subsequent functionalization of this moiety. Compounds bearing different combinations of absolute configurations, length of

  描述了具有（R，R）-和/或（S，S）-反式-环己烷-1，2-二胺部分的新型开链对映纯多胺的有效合成。合成过程的关键步骤是环己烷双（磺酰胺）核的选择性单烷基化，这使得该部分的后续功能化成为可能。已经制备了具有绝对构型，脂族间隔基的长度和端基的不同组合的化合物。为了证明所得化合物的潜在用途，已通过紫外测量熔点（T m）对其中一些化合物的初步DNA结合能力进行了研究。）。还讨论了相应手性中心的绝对构型和分隔环己二胺部分的间隔基的长度对与DNA相互作用强度的影响。
• A novel allylic transfer reaction of chirally modified 2-borylbutadiene: synthesis of chiral homoallenyl alcohols
  作者：Jihoon Choi、Bobin Lee、Chan-Mo Yu

  DOI：10.1039/c0cc05751g

  日期：——

  An enantioselective synthesis of the homoallenyl alcohols was achieved from the reaction of chiral 2-borylbutadiene with aldehydes through an allylic transfer reaction in good yields and enantioselectivities.

  通过手性2-硼基丁二烯与醛的反应，通过烯丙基转移反应以高收率和对映选择性实现了对烯丙基烯醇的对映选择性合成。
• Combinatorial Ligand Development Based on Mass Spectrometric Screening and a Double Mass-Labeling Strategy
  作者：Christian Markert、Pirmin Rösel、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1021/ja0740317

  日期：2008.3.1

  Mixtures of chiral ligands were prepared from simple precursors and evaluated in the asymmetric Pd-catalyzed allylation by simultaneous screening using ESI-MS and quasienantiomeric substrates.

  手性配体的混合物由简单的前体制备，并通过使用 ESI-MS 和准对映体底物的同时筛选在不对称 Pd 催化的烯丙基化中进行评估。