(1S,2S,5S)-(-)-2-羟基-3-蒎酮 | 1845-25-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (1S,2S,5S)-(-)-2-羟基-3-蒎酮
• 中文别名: (1S,2S,5S)-(-)-2-羟基-3-蒎烷酮；(1S,2S,5S)-2-羟基-2,6,6-三甲基-双环[3.1.1]庚-3-酮；(1S,2S,5S)-2-羟基-2,6,6-三甲基双环[3.1.1]庚-3-酮
• 英文名称: (1S,2S,5S)-(-)-2-hydroxypinan-3-one
• 英文别名: (1S,2S,5S)-(-)-2-hydroxy-3-pinanone；(-)-pinanone；(1S,2S,5S)-2-hydroxy-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-one；2α-hydroxypinan-3-one；(1S,2S,5S)-(−)-2-hydroxy-3-pinanone
• CAS: 1845-25-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• mdl: MFCD00040556
• 分子量: 168.236
• InChiKey: VZRRCQOUNSHSGB-BYULHYEWSA-N

物化性质

• 熔点：
  36-38 °C (lit.)
• 沸点：
  245 °C (lit.)
• 密度：
  1.059 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  224 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯、甲醇
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格正确使用和储存，一般不会发生分解，也没有已知的危险反应。应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914400090
• 储存条件：
  请将贮藏器密封，并将其存放在阴凉、干燥处。同时，确保工作环境具有良好的通风或排气设施。

SDS

1.1 产品标识符
: (1S,2S,5S)-(−)-2-Hydroxy-3-pinanone
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
(1S,2S,5S)-2-Hydroxy-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-one
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (1S,2S,5S)-2-Hydroxy-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-one
别名
: C10H16O2
分子式
: 168.23 g/mol
分子量
成分 浓度
(1S,2S,5S)-(-)-2-Hydroxy-3-pinanone
-
化学文摘编号(CAS No.) 1845-25-6

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 36 - 38 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
245 °C - lit.
g) 闪点
106 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
1.059 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,5S)-(-)-2-羟基-3-蒎酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 Pinan-2α,3β-diol
  参考文献：
  名称：

  Hamon,D.P.G. et al., Australian Journal of Chemistry, 1974, vol. 27, p. 2199 - 2204

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [1R-(1alpha,2beta,5alpha)]-2,6,6-三甲基双环[3.1.1]庚烷-3-酮 在 dipotassium peroxodisulfate 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以23%的产率得到(1S,2S,5S)-(-)-2-羟基-3-蒎酮
  参考文献：
  名称：

  卡罗酸氧化双环单萜酮

  摘要：

  以前未知的7元内酯，（1 - [R，1' - [R，5小号，5'小号）-5,5'-氧双（1,8,8三甲基-2-氧杂二环[3.2.1]辛-3-一个），2,2-二甲基-1,6-二氧杂螺[2.6]壬南-7-，4-（1-羟基-1-甲基乙基）-7-甲基氧杂-2-酮和（4 R，4' R，7 S，7 'S）-4,4'-[氧代双（丙烷-2,2-二基）]双（7-甲基氧杂-2-酮）通过Baeyer-Villiger反应，以卡罗酸为原料合成。双环单萜酮，（+）-樟脑，（+）-nopinone和（-）-异car酮的氧化和骨架转化的结果。

  DOI：

  10.1134/s1070428012090102

文献信息

• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR SYNTHESIS<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE
  申请人：WAVE LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2018237194A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  The present disclosure, among other things, provides technologies for synthesis, including reagents and methods for stereoselective synthesis. In some embodiments, the present disclosure provides compounds useful as chiral auxiliaries. In some embodiments, the present disclosure provides reagents and methods for oligonucleotide synthesis. In some embodiments, the present disclosure provides reagents and methods for chirally controlled preparation of oligonucleotides. In some embodiments, technologies of the present disclosure are particularly useful for constructing challenging internucleotidic linkages, providing high yields and stereoselectivity.

  本公开内容提供了合成技术，包括用于立体选择性合成的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容提供了作为手性辅助剂有用的化合物。在某些实施例中，本公开内容提供了用于寡核苷酸合成的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容提供了用于手性控制寡核苷酸制备的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容的技术特别适用于构建具有挑战性的核苷酸间连接，提供高产率和立体选择性。
• DERMATOLOGICAL COMPOSITIONS AND METHODS
  申请人：——

  公开号：US20020141952A1

  公开（公告）日：2002-10-03

  Disclosed are methods and compositions for regulating the melanin content of mammalian melanocytes; regulating pigmentation in mammalian skin, hair, wool or fur; treating or preventing various skin and proliferative disorders; by administration of various compounds, including alcohols, diols and/or triols and their analogues.

  公开了用于调节哺乳动物黑素细胞的黑色素含量的方法及组合物；通过施用包括醇、二醇和/或三醇及其类似物在内的各种化合物，来调节哺乳动物皮肤、毛发、羊毛或毛皮的色素沉着；以及治疗或预防各种皮肤和增殖性障碍。
• Asymmetric Palladium(0) Catalyzed Tandem Alkylation and S_N′ Cyclization of 1,4-Dichlorobut-2-ene by Chiral Imines of Aminoacetonitrile for the Total Synthesis of 1-Aminocyclopropanecarboxylic Acids
  作者：Philippe Dorizon、Guifa Su、Guitte Ludvig、Lilyia Nikitina、Jean Ollivier、Jacques Salaün

  DOI：10.1055/s-1998-1687

  日期：1998.5

  Chiral imines (-)- and (+)-8a, prepared from aminoacetonitrile and (-)- or (+)-1-hydroxypinanones, reacted with E- and Z-1,4-dichlorobut-2-enes 1 in the presence of (S)- or (R)-BINAP palladium(0) complexes to produce the diastereoselectively pure 1-amino-2-vinylcyclopropane carbonitrile E-13a, suitable precursor of ACCs. However subsequent Pd(0) induced reversible ring opening of the vinylcyclopropane moiety seems responsible for the low enantiomeric excesses obtained (≤32% ee).

  由氨基乙腈和（-）或（+）-1-羟基蒎烷酮制备的手性亚胺（-）和（+）-8a，在与（S）或（R）-BINAP钯（0）配合物存在下，与E和Z-1,4-二氯丁-2-烯1反应，以高度对映选择性纯的形式生成1-氨基-2-乙烯基环丙烷氰化物E-13a，这是一种适合生成ACCs的前体。然而，随后的Pd（0）引发的乙烯基环丙烷单元可逆环打开似乎是导致获得的低对映体过剩（≤32% ee）的原因。
• Stereoselective Synthesis of Highly Functionalized Cyclopropanes. Application to the Asymmetric Synthesis of (1<i>S</i>,2<i>S</i>)-2,3-Methanoamino Acids
  作者：Philippe Dorizon、Guifa Su、Gitte Ludvig、Lilyia Nikitina、Renée Paugam、Jean Ollivier、Jacques Salaün

  DOI：10.1021/jo982528g

  日期：1999.6.1

  functionalized cyclopropanes (E)-4a-d, diastereoselectivity, (de 88-100%). Several attempts to achieve the asymmetric synthesis of the 1-amino-2-ethenylcyclopropanecarbonitrile (E)-9, by means of this new procedure, i.e., using chiral palladium ligands, chiral aminoacetonitriles (-)- and (+)-12 (from 1-hydroxypinanone) or chiral allyl chlorides (4S)-20b-d and (4R)-20e (from (2S) ethyl lactate) have pointed up

  一锅钯（0）催化的α-取代的腈2a-d的阴离子对1,4-二氯丁-2-烯1进行烷基化和S（N）（'）环化可提供高度官能化的环丙烷（E）- 4a-d，非对映选择性，（de 88-100％）。通过这种新方法，进行了一些尝试来实现1-氨基-2-乙烯基环丙烷甲腈（E）-9的不对称合成，即使用手性钯配体，手性氨基乙腈（-）-和（+）-12（来自1-羟基吡啶酮）或手性烯丙基氯（4S）-20b-d和（4R）-20e（来自（2S）乳酸乙酯）指出了钯催化环化步骤的可逆性，这导致观察到的低对映选择性（ee 88％），并提供对映体富集的1-氨基-2-丙烯基环丙烷甲腈（E）-22（ee＞ 83％）的（1S，2S）-2，3-甲基氨基酸的合适前体。
• Iminolactones as tools for inversion of the absolute configuration of α-amino acids and as inhibitors of cancer cell proliferation
  作者：Christina Mernøe Jensen、Hsiao-Qing Chow、Ming Chen、Lin Zhai、Karla Frydenvang、Huizhen Liu、Henrik Franzyk、Søren Brøgger Christensen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.02.037

  日期：2016.5

  give a diastereomeric ester mixture. Only iminolactones of l-amino acids were formed after cyclization of (1S,2S,5S)-2-hydroxypinan-3-one, and correspondingly only d-amino acid iminolactones were formed after reaction with (1R,2R,5R)-2-hydroxypinan-3-one. The protocol thus enables inversion of the absolute configuration of amino acids. Some members of the prepared library of iminolactones displayed significant

  通过将几种2-羟基酮与许多N-保护的d-和l -α-氨基酸酯化来制备亚氨基内酯文库。一些羟基酮是萜烯类来源的，而其他一些则是通过合成获得的。在中间体酯进行N-脱保护之后，游离胺自发地与酮缩合形成亚氨基内酯。将具有d-和l -α-氨基酸的（1S，2S，5S）-2-羟基pinan-3-one的酯部分聚合在α-碳原子上，得到非对映体酯混合物。（1S，2S，5S）-2-羟基pinan -3-one环化后仅形成1-氨基酸的亚氨基内酯与（1R，2R，5R）-2-羟基pinan -3-one反应后，形成d-氨基酸亚氨基内酯。因此，该方案能够反转氨基酸的绝对构型。制备的亚氨基内酯文库的某些成员对三种癌细胞系（EL4，MCF7，PC3）表现出显着的抗增殖作用，而对非恶性细胞系（McCoy，MCF10A，NIH3T3）的影响不明显。因此，亚氨基内酯似乎是制备选择性影响恶性细胞系增殖的药物的潜在先导结构。