[1R-(1alpha,2beta,5alpha)]-2,6,6-三甲基双环[3.1.1]庚烷-3-酮 | 473-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: [1R-(1alpha,2beta,5alpha)]-2,6,6-三甲基双环[3.1.1]庚烷-3-酮
• 中文别名: (1R,2R,5S)-2,6,6-三甲基双环[3.1.1]庚-3-酮；3-(3,4-二氯苯基)-1-甲氧基-1-甲基脲-2,6-二硝基-N,N-二丙基-4-(三氟甲基)苯胺(1:1)
• 英文名称: (1R,2R,5S)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-one
• 英文别名: isopinocamphone；(1R,2R,5S)-(+)-isopinocamphone；cis-pinocamphone；(+)-Isopinocamphon
• CAS: 473-62-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: MQPHVIPKLRXGDJ-GJMOJQLCSA-N

物化性质

• 沸点：
  78 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  0.950±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.343 (est)
• 物理描述：
  Colourless liquid; Cedar camphor aroma
• 溶解度：
  Practically insoluble to insoluble in water
• 折光率：
  1.472-1.478
• 保留指数：
  1184;1171;1175;1177;1169

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1R-(1alpha,2beta,5alpha)]-2,6,6-三甲基双环[3.1.1]庚烷-3-酮 在 高氯酸 、 溴 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 (-)-2α-Brom-10β-pinan-3-on
  参考文献：
  名称：

  异欧巴康手机的溴化

  摘要：

  异戊二烯酮电话的溴化反应生成2α，4α-二溴10β-pinan-3-one（III），当与乙酸水溶液加热时，将其重新排列为3-内-6-内-二溴代樟脑（IV）。描述了2α-溴-10β-pinan-3-one的类似重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98268-7
• 作为产物：
  描述：

  (-)-trans-pinocarveol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 镍 作用下， 生成 [1R-(1alpha,2beta,5alpha)]-2,6,6-三甲基双环[3.1.1]庚烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Schmidt; Schulz, Bericht von Schimmel and Co., 1934, p. 97,98

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoisomerism and Crystal Structure of (1<i>R</i>,2<i>S</i>,5<i>R</i>)-(+)-4-(Benzoyloxymethylene)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-one{(1<i>R</i>,2<i>S</i>,5<i>R</i>)-(+)-4-(Benzoyloxymethylene)-3-pinanone}
  作者：Nasser Azani、Francis Labruyere、Claude Metge、Charles Bertrand、Jean Sotiropoulos、Joël Jaud

  DOI：10.1246/bcsj.62.3403

  日期：1989.10

  Conjugated esters from (+)-isopinocamphone, with a terpenic skeleton which is easily epimerizable may theoretically exist as four diastereomers (2R,4E; 2R,4Z; 2S,4E; 2S,4Z). X-Ray analysis shows that the reaction leads to a single isomer, namely an isopinocamphone derivative (2S,4E).

  由(+)-异松苓酮生成的大环酯，其萜类骨架易于差向异构化，理论上有四种立体异构体（2R，4E；2R，4Z；2S，4E；2S，4Z）。X射线分析表明，该反应生成单一对映体，即异松苓酮衍生物（2S，4E）。
• Replacement of the hydrophobic part of 9-cis-retinoic acid with cyclic terpenoid moiety results in RXR-selective agonistic activity
  作者：Takashi Okitsu、Kana Sato、Kinya Iwatsuka、Natsumi Sawada、Kimie Nakagawa、Toshio Okano、Shoya Yamada、Hiroki Kakuta、Akimori Wada

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.03.033

  日期：2011.5

  Retinoid X receptor (RXR) agonists are interesting candidates for the treatment of metabolic syndrome. 9-Cis-retinoic acid (9cRA: 1) is a natural RXR agonist, that also works as a retinoic acid receptor (RAR) agonist. This fact prompted us to study the structure–activity relationship (SAR) of RXR agonists derived from 1. Though 3 and 4, in which the cyclohexene part of 1 is replaced with bulkier hydrophobic

  维甲酸X受体（RXR）激动剂是治疗代谢综合征的有趣候选药物。9-顺式视黄酸（9cRA：1）是天然的RXR激动剂，其还用作视黄酸受体（RAR）激动剂。这一事实促使我们研究源自1的RXR激动剂的构效关系（SAR）。虽然是3和4，其中1的环己烯部分被更大的疏水部分取代，表现出RXR选择性激动活性，一些含有其他环结构的类似物表现出RAR激动活性。因此，我们对确定RXR选择性激动活性需要什么样的环骨架感兴趣。在这项研究中，我们系统地制备了5和6，其中1的环己烯环被各种环状萜类部分取代，并评估了它们的RXR和RAR激动活性。我们先前报道的CsF促进的Stille偶联反应被用作5和6的全面合成的关键步骤。转录分析结果表明，化合物5b – f，具有薄荷烷骨架，表现出RXR选择性激动活性。这些结果应有助于基于1的结构设计出色的RXR选择性激动剂。
• Organoboranes for synthesis. 3. oxidation of organoboranes with aqueous chromic acid. a convenient synthesis of ketones from alkenes via hydroboration
  作者：Herbert C. Brown、Chandra P. Garg

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88153-9

  日期：1986.1

  Organoboranes react with alkaline hydrogen peroxide to provide a wide variety of alcohols. These alcohols can be taken up in ether solvent and converted without isolation into the corresponding ketones by treatment with chromic acid. Organoboranes can also be oxidized directly with chromic acid to the corresponding ketones. The chromic acid oxidation of organoboranes provides a new, convenient procedure

  有机硼烷与碱性过氧化氢反应，可提供多种醇。这些醇可以吸收在醚溶剂中，并通过用铬酸处理而无需分离就转化为相应的酮。有机oboranes也可以直接用铬酸氧化成相应的酮。有机硼烷的铬酸氧化为通过硼氢化反应合成α-取代的环烷酮提供了一种新的便捷方法。有机硼烷向酮的转化通过中间体醇进行。代表性的环烷酮和α-甲基环烷酮已通过硼氢化，随后铬酸氧化由相应的烯烃制备。
• Synthesis of bimetallic Zr(Ti)-naphthalendicarboxylate MOFs and their properties as Lewis acid catalysis
  作者：Antonia M. Rasero-Almansa、Marta Iglesias、Félix Sánchez

  DOI：10.1039/c6ra23143h

  日期：——

  Bimetallic Zr(Ti)-NDC based metal–organic frameworks (MOFs) have been prepared by incorporation of titanium(IV) into zirconium(IV)-NDC-MOFs (UiO family). The resulting materials maintain thermal (up to 500 °C), chemical and structural stability with respect to parent Zr-MOFs as can be deduced from XRD, N2 adsorption, FTIR and thermal analysis. The materials have been studied in Lewis acid catalyzed

  通过将钛（IV）掺入锆（IV）-NDC-MOF（UiO族）中，制备了基于双金属Zr（Ti）-NDC的金属-有机骨架（MOF ）。可以从XRD，N 2吸附，FTIR和热分析推导出，所得材料相对于母体Zr-MOF保持热（最高500°C），化学和结构稳定性。已在路易斯酸催化的反应中研究了该材料，例如多米诺骨牌Meerwein-Ponndorf-Verley（MPV）还原-对甲氧基苯甲醛与丁醇的醚化，α-pine烯氧化物的异构化和香茅醛的环化。
• ANALGESIC COMPOUNDS, METHODS, AND FORMULATIONS
  申请人：Defauw Jean Marie

  公开号：US20130225679A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  Provided are analgesic compounds, and salts thereof, of formula: (I) wherein A is: (A) Additionally, pharmaceutical formulations and methods of use employing the above compounds are provided.

  提供的是镇痛化合物及其盐，化学式如下：(I) 其中 A 是：(A) 此外，还提供了使用上述化合物的药物配方和使用方法。