(20s)人参皂苷 Rg3 | 14197-60-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (20s)人参皂苷 Rg3
• 中文别名: (20s)人参皂苷Rg3；人参皂苷Rg3；人参皂甙Rg3；人参皂苷20(S)-RG3；人参皂苷-RG3；人参皂甙 RG3；20(S)-人参皂苷RG3；人参皂甙 Rg3
• 英文名称: ginsenoside Rg3
• 英文别名: 20(S)-ginsenoside Rg3；ginsenoside 20(S)-Rg3；Rg3；ginsenoside Rg₃-S；ginsenoside g3；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-2-[[(3S,5R,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-12-hydroxy-17-[(2S)-2-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]-4,4,8,10,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol；20(S)-protopanaxadiol-3-[O-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-β-glucopyranoside]；20(R)-ginsenoside Rg₃；S-ginsenoside Rg3；20(S)-Rg3
• CAS: 14197-60-5
• 化学式: C₄₂H₇₂O₁₃
• mdl: MFCD06410950
• 分子量: 785.026
• InChiKey: RWXIFXNRCLMQCD-JBVRGBGGSA-N

物化性质

• 熔点：
  315-318°C
• 沸点：
  885.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30
• 溶解度：
  二甲基亚砜：≥5mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.952
• 拓扑面积：
  219
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  13

安全信息

• 危险品标志：
  Xi,T,N
• 危险类别码：
  R23/24/25,R50/53,R33
• 危险品运输编号：
  UN 3442 6.1/PG 2
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  CX9862655
• 海关编码：
  29214210
• 危险类别：
  6.1
• 安全说明：
  S28,S28A,S36/37,S45,S60,S61
• 包装等级：
  II

制备方法与用途

概述

人参皂苷Rg3是一种四环三萜皂苷。它最早由日本学者北川勋在1980年制备并确定其分子式，并首次提出该化合物具有选择性抑制肿瘤细胞浸润和转移的作用。由于其显著的抗肿瘤效果，人参皂苷Rg3已广泛应用于对肿瘤的研究。

作用功效

研究表明，在细胞实验中，20(S)-Rg3能浓度依赖地抑制炎症模型中巨噬细胞(RAW264.7)产生的一氧化氮(NO)、活性氧簇(ROS)和前列腺素E2(PGE2)水平。其机制是通过抑制NF-κB信号通路，下调NF-κB介导的促炎因子(IL-4、TNF-α)、环氧化酶-2(COX-2)和趋化因子的表达，从而发挥抗炎作用。

制备

一种由人参粉直接制备人参皂苷Rg3的方法如下：将人参粉加入12.5倍量pH值为2.2的乳酸水溶液中，在90℃水浴下加热提取4小时。提取液冷却至室温，经饱和Na2CO3溶液中和至pH值6-7后，使用乙醚脱脂，并等体积水饱和正丁醇萃取三次。在低于50℃温度下利用旋转蒸发仪浓缩至干。残留物通过紫外分光光度法和高效液相色谱法分析，人参皂苷提取率为3.1%，比直接水提提高了1.11倍；而人参皂苷Rg3的得率为0.99%，是直接水提的11.0倍。这是因为乳酸水溶液作为提取剂，使人参中的丙二酸单酰基人参皂苷水解成为相应的人参皂苷，从而增加了可供提取的皂苷量；同时，在酸性条件下对被提取人参皂苷进行区域选择性的水解，有效地提高了人参皂苷Rg3的产量。

化学性质

人参皂苷Rg3是一种白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂，来源于人参。

用途

• 含量测定/鉴定/药理实验：用于对药物成分进行定量分析、鉴别以及药效学研究。
• 药理作用：对于中老年人常见的疾病，如心脑血管疾病、冠心病、四肢乏力、腿脚不便及记忆力减退等症状有显著疗效。此外，人参皂苷Rg3是人参总皂苷的主要成分之一（约占4.7%），对主动脉内皮舒张具有重要作用。

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反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20s)人参皂苷 Rg3 在 β-glucosidase 作用下， 以 aq. acetate buffer 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 人参皂甙 Rh2
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PREPARING NOVEL PROCESSED GINSENG OR AN EXTRACT THEREOF, THE USUALLY MINUTE GINSENOSIDE CONTENT OF WHICH IS INCREASED

  摘要：

  公开号：

  EP2570132B1
• 作为产物：
  描述：

  peracetyl-20(S)-ginsenoside Rg3 在 sodium hydroxide 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 以0.21 g的产率得到(20s)人参皂苷 Rg3
  参考文献：
  名称：

  Metabolism of 20(S)- and 20(R)-Ginsenoside Rg3 by Human Intestinal Bacteria and Its Relation to in Vitro Biological Activities.

  摘要：

  当人参皂苷 Rg3 与人类粪便微生物菌群进行厌氧培养时，所有样本都将人参皂苷 Rg3 代谢为人参皂苷 Rh2 和原人参皂苷。主要代谢产物是人参皂苷 Rh2。20(S)-人参皂苷 Rg3 能迅速转化为 20(S)-人参皂苷 Rh2 或 20(S)-原人参皂苷，其转化量是 20(R)-人参皂苷 Rg3转化为 20(R)-人参皂苷 Rh2 或 20(R)-原人参皂苷的 19 倍。在从人类粪便微生物区系中分离的细菌中，乳杆菌属（Bacteroides sp.）、优杆菌属（Eubacterium sp.）和双歧杆菌属（Bifidobacterium sp.）通过人参皂苷 Rh2 将人参皂苷 Rg3 代谢为原人参皂苷。然而，镰刀菌只将人参皂苷 Rg3 代谢为人参皂苷 Rh2。在人参皂苷 Rg3 及其代谢产物中，20(S)-原人参皂苷和 20(S)-人参皂苷 Rh2 对肿瘤细胞株具有最强的细胞毒性，20(S)-和 20(R)-原人参皂苷能够有效抑制幽门螺旋杆菌的生长，20(S)-人参皂苷 Rh2 能够抑制大鼠胃中的 H+/K+ ATPase。

  DOI：

  10.1248/bpb.25.58

文献信息

• Regioselective Acylation of Ginsenosides byNovozyme 435 to Generate Molecular Diversity
  作者：Rongwei Teng、Chingseng Ang、David McManus、David Armstrong、Shaiolim Mau、Antony Bacic

  DOI：10.1002/hlca.200490165

  日期：2004.7

  Ginsenosides are major bioactive constituents of ginseng (Panax spp.; Araliaceae), a traditional Chinese medicinal herb. In order to increase the molecular diversity and broaden the potential usage of ginsenosides, ginsenosides Rd (1), Rg3 (2), (20R)-Rg3 (3), Rh2 (4), Re (5), Rh1 (8), Rg2 (9), gypenoside XVII (6), and pseudoginsenoside F11 (7) were regioselectively acylated with vinyl acetate, catalyzed

  人参皂苷是人参（人参）的主要生物活性成分。人参是中草药。为了增加分子多样性并扩大人参皂苷的潜在用途，人参皂苷Rd（1），Rg3（2），（20 R）-Rg3（3），Rh2（4），Re（5），Rh1（8） ，Rg2（9），人参皂甙XVII（6）和拟人参皂苷F11（7）在新霉素435（南极假丝酵母（Candida antarctica）的脂肪酶B）催化下被醋酸乙烯酯区域选择性地酰化。），在有机溶剂中提供不同的单乙酰人参皂苷。人参皂苷Rd（1）也被癸酸乙烯酯或肉桂酸乙烯酯酰化，分别生成1b和1c。葡糖甙的酰化（1 - 4，6，8）发生在糖的末端葡萄糖（GLC）部分的在C（3）或C（20）的达玛烷型糖苷配基的主6-OH功能。相反，含有混合糖部分的人参皂苷5、7和9导致鼠李糖（Rha）和葡萄糖（Glc）部分均被酰化。在人参皂甙Re（5）和假人参皂甙F11（7）的情况下），优选在糖苷配基的C（3）处连接
• Semisynthesis and bioactive evaluation of oxidized products from 20(S)-ginsenoside Rg3, Rh2, protopanaxadiol (PPD) and their 20(R)-epimers as cytotoxic agents
  作者：Jie Yang、Xuwen Li、Ting Sun、Yan Gao、Yanxin Chen、Yongri Jin、Yang Li

  DOI：10.1016/j.steroids.2015.12.005

  日期：2016.2

  eight compounds (3, 8, 9, 10, 15, 16, 19 and 22) with the cyclized side chain were firstly identified. Most of the tested compounds possessed cytotoxicity to a certain degree against the two types of cells which implied these oxidized products could play a certain role on anti-cancer functions of the raw materials in vivo. Meanwhile, the results proved that the configurations at C-20 or C-24 and the number

  已从20（S）-人参皂苷Rg3，Rh2、20（S）-原人参二醇（PPD）和它们的20（R）表观分子系统地合成了一系列氧化产物，并评估了其中大多数产物的抗细胞毒性活性首次通过MTT法检测HeLa细胞和HepG2细胞。根据全面的（1）H NMR，（13）C NMR，二维（2D）NMR和质谱数据，获得了22种产物并进行了阐明，其结果在以前的文献中已有报道。获得全部四种奥古洛尔型皂苷（20S，24R（delta86，delta85）; 20S，24S（delta87，delta88）; 20R，24R（delta86，delta86）; 20R，24S（delta86，delta87），此外，还得到了8种化合物首先鉴定了具有环化侧链的（3、8、9、10、15、16、19和22）。大多数测试化合物对两种类型的细胞都具有一定程度的细胞毒性，这暗示这些氧化产物可能对原料的体内抗癌功能起一定作用。同时，结
• One-Pot Synthesis of Ginsenoside Rh2 and Bioactive Unnatural Ginsenoside by Coupling Promiscuous Glycosyltransferase from <i>Bacillus subtilis</i> 168 to Sucrose Synthase
  作者：Longhai Dai、Can Liu、Jiao Li、Caixia Dong、Jiangang Yang、Zhubo Dai、Xueli Zhang、Yuanxia Sun

  DOI：10.1021/acs.jafc.8b00597

  日期：2018.3.21

  se (UGT)-mediated glycosylation is the last biosynthetic step of ginsenosides and contributes to their immense structural and functional diversity. In this study, UGT Bs-YjiC from Bacillus subtilis 168 was demonstrated to transfer a glucosyl moiety to the free C3-OH and C12-OH of protopanaxadiol (PPD) and PPD-type ginsenosides to synthesize natural and unnatural ginsenosides. In vitro assays showed

  人参皂甙，主要的有效成分人参，表现出不同的生物学特性。UDP-糖基转移酶（UGT）介导的糖基化是人参皂苷的最后生物合成步骤，并有助于其巨大的结构和功能多样性。在这项研究中，来自枯草芽孢杆菌168的UGT Bs-YjiC被证明可将葡糖基部分转移至原托那沙醇（PPD）和PPD型人参皂苷的游离C3-OH和C12-OH，以合成天然和非天然人参皂苷。体外实验表明，不自然的人参皂甙F12（3- ö -β- d吡喃葡萄糖基-12- ö -β- d吡喃葡萄糖基-20（小号）-原托那沙糖醇）对多种人类癌细胞系表现出卓越的活性。通过将Bs-YjiC与蔗糖合酶（SuSy）偶联进行一锅反应，以从蔗糖和UDP中再生UDP-葡萄糖。以PPD为糖苷配基，通过优化转化条件，获得了前所未有的高产量人参皂苷F12（3.98 g L –1）和Rh2（0.20 g L –1）。这项研究提供了一种利用UGT-SuSy级联反应生物合成人参皂苷的有效方法。
• Highly efficient biotransformation of ginsenoside Rb1 and Rg3 using β-galactosidase from Aspergillus sp.
  作者：Hui-da Wan、Dan Li

  DOI：10.1039/c5ra11519a

  日期：——

  β-Galactosidase from Aspergillus sp. can transform major ginsenoside Rb1 to rare ginsenoside F2 via ginsenoside Rd. Ginsenoside Rg3 can be selectively hydrolyzed with this β-galactosidase and only ginsenoside Rh2 was obtained as well.

  从曲霉中的β-半乳糖苷酶可以将主要的人参皂苷Rb1转化为罕见的人参皂苷F2，通过人参皂苷Rd。人参皂苷Rg3可以通过这种β-半乳糖苷酶进行选择性水解，同时也只得到了人参皂苷Rh2。
• 一种利用原人参二醇组皂苷大规模转化生产 人参皂苷Rk1的方法
  申请人：西北大学

  公开号：CN106008642B

  公开（公告）日：2018-08-07

  本发明公开了一种利用原人参二醇组皂苷为原料大规模生产人参皂苷Rk1的方法，该方法包括在发酵罐中加入原人参二醇组皂苷和水，并通N2保护，经在线灭菌后加入有机酸和催化量的Keggin结构的杂多酸HxYW12O40·nH2O催化剂，其中Y选自P、Si、Fe或Zn，x为3或4，n为0‑30的正整数，在80~105℃下反应24~48小时，最后收集反应产物进行纯化即可得到高纯度的人参皂苷Rk1。本发明工艺简单易行，副反应少，产物纯度高，易于工业化生产。