(20beta)-3,11-二氧代齐墩果-12-烯-29-酸 | 7020-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (20beta)-3,11-二氧代齐墩果-12-烯-29-酸
• 英文名称: 3,11-dioxoolean-12-en-30-oic acid
• 英文别名: 3-oxo-glycyrrhetic acid；3-oxo-glycyrrhetinic acid；3-oxo-18β-glycyrrhetinic acid；3-dehydroglycyrrhetic acid；3,11-dioxo-18β-olean-12-en-30-oic acid；3-Oxoglycyrrhetinic acid；(2S,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,12aS,14bR)-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10,13-dioxo-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,11,12,14b-dodecahydropicene-2-carboxylic acid
• CAS: 7020-50-0
• 化学式: C₃₀H₄₄O₄
• 分子量: 468.677
• InChiKey: QGWDYPREORDRIT-LPXJIFNVSA-N

物化性质

• 熔点：
  270 °C (decomp)
• 沸点：
  586.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20beta)-3,11-二氧代齐墩果-12-烯-29-酸 在 potassium tri-sec-butyl-borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以176 mg的产率得到3α-hydroxyglycyrrhetic acid
  参考文献：
  名称：

  Simultaneous Determination of Glycyrrhizin Metabolites Formed by the Incubation of Glycyrrhizin with Rat Feces by Semi-micro High-Performance Liquid Chromatography

  摘要：

  建立了一种用于半微量高效液相色谱（HPLC）的方法，以同时测定3α-羟基甘草次酸和3-脱氢甘草次酸与甘草酸、甘草次酸和甘草次酸单葡萄糖醛酸苷的形成，这些化合物是在甘草酸与大鼠粪便共培养过程中生成的。通过使用含有磷酸水溶液和乙腈的流动相在0.2 ml·min−1的流速下进行线性梯度洗脱，使用TSKgel ODS-80TsQA（150×2.0 mm内径）柱，在25 °C恒温箱中，并在254 nm处检测，分析在25分钟内完成。这些化合物的检测限为每次注射0.2 pmol（5 μl）。通过在厌氧或需氧条件下与大鼠粪便悬浮液共培养48小时，测定了甘草酸的代谢物。在厌氧条件下，甘草酸几乎完全转化为代谢物甘草次酸，并且代谢物3α-羟基甘草次酸和3-脱氢甘草次酸的含量可以忽略不计。然而，在需氧条件下的共培养过程中，3-脱氢甘草次酸的代谢时间进程显示其在整个共培养期间继续明显增加。

  DOI：

  10.1248/bpb.26.658
• 作为产物：
  描述：

  甘草次酸 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到(20beta)-3,11-二氧代齐墩果-12-烯-29-酸
  参考文献：
  名称：

  甘草次酸2-亚芳基-3-氧代衍生物的合成

  摘要：

  3-氧代甘草次酸与芳香醛在 EtOH-NaOH (4N) 中的 Claisen-Schmidt 反应以 65-70% 的产率合成了 2-亚芳基-3-氧代衍生物。使用二维相关方法通过 PMR 和13 C NMR 光谱确认化合物的结构。

  DOI：

  10.1007/s10600-022-03766-y

文献信息

• 一种具有抗肿瘤性能的苦参碱衍生物
  申请人：天津市医药科学研究所

  公开号：CN105254631B

  公开（公告）日：2018-04-17

  一种苦参碱衍生物，本发明提供了一种高活性，低毒性的，具有良好抗肿瘤性能的苦参碱衍生物，及其在制备抗肿瘤药物中的用途。
• Structurally modified glycyrrhetinic acid derivatives as anti-inflammatory agents
  作者：Ming Bian、Dong Zhen、Qing-Kun Shen、Huan-Huan Du、Qian-Qian Ma、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104598

  日期：2021.2

  With the aim of finding new anti-inflammatory drugs, a series of new Glycyrrhetinic acid derivatives (1–34) have been designed and synthesized by structural modification, and their anti-inflammatory activities in vitro have been evaluated. The anti-inflammatory activities assay demonstrated that compound 5b suppressed the expression of pro-inflammatory cytokines including IL-6, TNF-α and NO, it also

  以寻找新型抗炎药为目的，通过结构修饰设计合成了一系列新的甘草次酸衍生物（1-34），并对其体外抗炎活性进行了评价。抗炎活性测定表明，化合物 5b 抑制了促炎细胞因子包括 IL-6、TNF-α 和 NO 的表达，它还抑制了 LPS 诱导的 RAW264.7 细胞中 iNOS 和 COX-2 的表达。剂量依赖性方式。此外，蛋白质印迹结果表明化合物 5b 对促炎细胞因子的抑制作用与抑制 NF-κB 和 MAPK 信号通路有关。
• Nucleophilic (Radio)Fluorination of Redox-Active Esters via Radical-Polar Crossover Enabled by Photoredox Catalysis
  作者：Eric W. Webb、John B. Park、Erin L. Cole、David J. Donnelly、Samuel J. Bonacorsi、William R. Ewing、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.0c03125

  日期：2020.5.20

  redox-neutral method for nucleophilic fluorination of N-hydroxyphthalimide esters using an Ir photocatalyst under visible light irradiation. The method provides access to a broad range of aliphatic fluorides, including primary, secondary, and tertiary benzylic fluorides as well as unactivated tertiary fluorides, that are typically inaccessible by nucleophilic fluorination due to competing elimination

  我们报告了在可见光照射下使用 Ir 光催化剂对 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯进行亲核氟化的氧化还原中性方法。该方法提供了获得广泛的脂肪族氟化物的途径，包括伯、仲和叔苄基氟化物以及未活化的叔氟化物，由于竞争消除，这些氟化物通常无法通过亲核氟化获得。此外，我们表明脱羧氟化条件很容易适应 [18F]KF 的放射性氟化。我们建议反应通过 Ir 催化剂和氧化还原活性酯底物之间的两次电子转移进行，以提供碳阳离子中间体，随后被氟化物捕获。
• Synthesis and Biological Evaluations of Cytotoxic and Antiangiogenic Triterpenoids-Jacaranone Conjugates
  作者：Hua Sun、Partick Y.K. Yue、Shao-Rong Wang、Lihong Huo、Ying Zhao、Songbo Xie、Jens V. Kringelum、Ole Lund、Olivier Taboureau、Jun Zhou、Ricky N. S. Wong、Wei-Shuo Fang

  DOI：10.2174/1573406412666160502153930

  日期：2016.10.28

  agents arises as a more effective and selective therapeutic approach for the treatment of cancer. In addition to reduced acute toxicity, the efficacy of chemotherapy could be improved when administered in combination specific antiangiogenic with cytotoxic agents. The conjugation or hybridization of bifunctional molecules is one of the alternative rational design strategies for co-administration of anticancer

  背景：抗血管生成剂的开发作为一种更有效和选择性的癌症治疗方法而出现。除减少急性毒性外，将特定的抗血管生成剂与细胞毒性剂联合使用时，化疗的功效可能得到改善。双功能分子的缀合或杂交是抗癌药共同给药的另一种合理设计策略。 目的和方法：这项工作的目的是制备抗血管生成的三萜，3-氧代齐墩果酸和与结构相关的三萜与细胞毒性的半苯醌，j草酮的结合物。测定了片段和缀合物的细胞毒性，抗增殖和抗血管生成活性。使用相似性整合方法（SEA）预测了缀合物6a-6h的可能目标。 结果：结果表明，这些缀合物在细胞毒性和抗血管生成测定中均比其相应的亲本分子更有效，并且比其他两个癌细胞系（A549和MCF-7）对黑素瘤细胞B16和转移性B16BL6的选择性活性更高经过测试。预计的抗血管生成相关靶标可能涉及糖原磷酸化酶，神经氨酸酶，干扰素γ和微管蛋白β链。 结论：双功能偶联物可用作双重作用的抗肿瘤/抗血管生成剂。
• Derivatization, molecular docking and <i>in vitro</i> acetylcholinesterase inhibitory activity of glycyrrhizin as a selective anti-Alzheimer agent
  作者：Fatma M. Abdel Bar、Diaaeldin M. Elimam、Amira S. Mira、Fardous F. El-Senduny、Farid A. Badria

  DOI：10.1080/14786419.2018.1462177

  日期：2019.9.17

  main active compound in liquorice root. Its aglycone, glycyrrhetinic acid, has shown several beneficial pharmacological activities. This study reports the synthesis and screening of a series of glycyrrhetinic acid analogs as AChE-Is. Fourteen derivatives were prepared, of which five derivatives are recorded as new viz., 3-phenyl-carbamoyl-18β-glycyrrhetinic acid (J9), 3-acetyl-18β-glycyrrhetinic-30-anilinamide

  乙酰胆碱酯酶抑制剂（AChE-Is）可增加乙酰胆碱（ACh）的作用水平和作用持续时间；因此，减轻了阿尔茨海默氏病（AD）的症状。甘草甜素是甘草根中的主要活性化合物。它的糖苷配基，甘草次酸显示出几种有益的药理活性。该研究报告了一系列甘草次酸类似物AChE-Is的合成和筛选。制备了十四个衍生物，其中五个衍生物被记录为新的，即3-苯基氨基甲酰基-18β-甘草次酸（J9），3-乙酰基-18β-甘草次酸-30-苯胺（J10），3-乙酰基-18β -甘草次酸30-乙醇酰胺（J11），3-乙酰基18β-甘草次酸30-正丁酰胺（J12）和18β-甘草次酸30-异戊二烯酯（J14），以及九种已知衍生物（J1 - J8和J13）。化合物J12，J11，J0和J3表现出显着的AChE-1活性，IC 50值分别为3.43、5.39、6.27和8.68μM。这些结果与对接研究完全一致。活性化合物对正常细胞（WI-38）无细胞毒性。