chikusetsusaponin FK₇

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: chikusetsusaponin FK₇
• 英文别名: 3-O-β-D-glucopyranosyl(1-2)-β-D-glucopyranosyl-12-O-β-D-glucopyranosylprotopanaxadiol；ginsenoside Rd12；ginsenoside Rd；3-O-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-β-D-glucopyranosyl-12-O-β-D-glucopyranosyl-20(S)-protopanaxadiol；G-Rd；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(3S,5R,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-17-[(2S)-2-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]-4,4,8,10,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-12-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₄₈H₈₂O₁₈
• 分子量: 947.168
• InChiKey: ZTNKWWLBWKQTRO-SJYBZOGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  298
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (20s)人参皂苷 Rg3 、 蔗糖 在 Bs-YjiC to sucrose synthase from Arabidopsis thaliana 、 UDP glycosyltransferase Bs-YjiC from Bacillus subtilis 168 、 尿苷-5’-二磷酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 chikusetsusaponin FK₇
  参考文献：
  名称：

  通过将枯草芽孢杆菌168的混杂糖基转移酶与蔗糖合酶偶联，一人合成人参皂苷Rh2和生物活性非天然人参皂苷

  摘要：

  人参皂甙，主要的有效成分人参，表现出不同的生物学特性。UDP-糖基转移酶（UGT）介导的糖基化是人参皂苷的最后生物合成步骤，并有助于其巨大的结构和功能多样性。在这项研究中，来自枯草芽孢杆菌168的UGT Bs-YjiC被证明可将葡糖基部分转移至原托那沙醇（PPD）和PPD型人参皂苷的游离C3-OH和C12-OH，以合成天然和非天然人参皂苷。体外实验表明，不自然的人参皂甙F12（3- ö -β- d吡喃葡萄糖基-12- ö -β- d吡喃葡萄糖基-20（小号）-原托那沙糖醇）对多种人类癌细胞系表现出卓越的活性。通过将Bs-YjiC与蔗糖合酶（SuSy）偶联进行一锅反应，以从蔗糖和UDP中再生UDP-葡萄糖。以PPD为糖苷配基，通过优化转化条件，获得了前所未有的高产量人参皂苷F12（3.98 g L –1）和Rh2（0.20 g L –1）。这项研究提供了一种利用UGT-SuSy级联反应生物合成人参皂苷的有效方法。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.8b00597

文献信息

• 一种非天然人参皂苷Rd12及其制备方法和应 用
  申请人：中国科学院天津工业生物技术研究所

  公开号：CN107868115B

  公开（公告）日：2021-02-26

  本发明涉及一种新的非天然人参皂苷Rd12(3‑O‑β‑D‑glucopyranosyl(1‑2)‑β‑D‑glucopyranosyl‑12‑O‑β‑D‑glucopyranosyl‑protopanaxadiol)及其制备方法和应用，本发明以廉价的蔗糖为葡萄糖糖基供体，利用糖基转移酶和蔗糖合成酶作为偶联催化剂，以人参皂苷Rg3为糖基受体，以廉价的蔗糖为糖基供体，高效催化人参皂苷Rg3的C12位羟基糖基化生产非天然人参皂苷Rd12，具有专一性好、催化效率高、产物纯化简单等特点。另外，本发明制备的非天然人参皂苷Rd12可作为抗肿瘤药物，非天然人参皂苷Rd12对结肠癌细胞、肝癌细胞、肺癌细胞和胃癌细胞有显著的抑制作用。
• One-Pot Synthesis of Ginsenoside Rh2 and Bioactive Unnatural Ginsenoside by Coupling Promiscuous Glycosyltransferase from <i>Bacillus subtilis</i> 168 to Sucrose Synthase
  作者：Longhai Dai、Can Liu、Jiao Li、Caixia Dong、Jiangang Yang、Zhubo Dai、Xueli Zhang、Yuanxia Sun

  DOI：10.1021/acs.jafc.8b00597

  日期：2018.3.21

  se (UGT)-mediated glycosylation is the last biosynthetic step of ginsenosides and contributes to their immense structural and functional diversity. In this study, UGT Bs-YjiC from Bacillus subtilis 168 was demonstrated to transfer a glucosyl moiety to the free C3-OH and C12-OH of protopanaxadiol (PPD) and PPD-type ginsenosides to synthesize natural and unnatural ginsenosides. In vitro assays showed

  人参皂甙，主要的有效成分人参，表现出不同的生物学特性。UDP-糖基转移酶（UGT）介导的糖基化是人参皂苷的最后生物合成步骤，并有助于其巨大的结构和功能多样性。在这项研究中，来自枯草芽孢杆菌168的UGT Bs-YjiC被证明可将葡糖基部分转移至原托那沙醇（PPD）和PPD型人参皂苷的游离C3-OH和C12-OH，以合成天然和非天然人参皂苷。体外实验表明，不自然的人参皂甙F12（3- ö -β- d吡喃葡萄糖基-12- ö -β- d吡喃葡萄糖基-20（小号）-原托那沙糖醇）对多种人类癌细胞系表现出卓越的活性。通过将Bs-YjiC与蔗糖合酶（SuSy）偶联进行一锅反应，以从蔗糖和UDP中再生UDP-葡萄糖。以PPD为糖苷配基，通过优化转化条件，获得了前所未有的高产量人参皂苷F12（3.98 g L –1）和Rh2（0.20 g L –1）。这项研究提供了一种利用UGT-SuSy级联反应生物合成人参皂苷的有效方法。