(2R)-2-氨基-3-甲氧基-n-(苯基甲基)丙酰胺 | 196601-69-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2R)-2-氨基-3-甲氧基-n-(苯基甲基)丙酰胺
• 中文别名: (R)-2-氨基-N-苄基-3-甲氧基丙酰胺；(2R)-2-氨基-3-甲氧基-N-(苯基甲基)丙酰胺
• 英文名称: (R)-2-amino-N-benzyl-3-methoxypropanamide
• 英文别名: (R)-2-amino-N-benzyl-3-methoxypropionamide；(R)-N-benzyl-2-amino-3-methoxypropionamide；(2R)-2-amino-N-benzyl-3-methoxypropanamide
• CAS: 196601-69-1
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₂
• 分子量: 208.26
• InChiKey: WPLANNRKFDHEKD-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、甲醇（轻微、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光、干燥且密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-氨基-3-甲氧基-n-(苯基甲基)丙酰胺 生成 拉克酰胺
  参考文献：
  名称：

  Intermediate compounds and their use in preparation of lacosamide

  摘要：

  本发明涉及新化合物及其用于制备拉科萨胺的用途。本发明还考虑使用一般式II、IIa或IIb的新化合物作为中间体制备拉科萨胺的过程。 其中，R1为—OH或—OMe；R2为—OH或—NH—CH2—C6H5。

  公开号：

  US08378142B2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-benzyl-2-hydroxy-3-methoxypropanamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2R)-2-氨基-3-甲氧基-n-(苯基甲基)丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF LACOSAMIDE AND ITS NOVEL INTERMEDIATE
  [FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION DE LACOSAMIDE ET DE SON NOUVEL INTERMÉDIAIRE

  摘要：

  公开号：

  WO2016030911A3

文献信息

• Intermediate for producing lacosamide and a process for its preparation and conversion to lacosamide
  申请人：Archimica GmbH

  公开号：EP2399901A1

  公开（公告）日：2011-12-28

  The invention relates to R)-1-Benzylcarbamoyl-2-hydroxy-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester (compound III) with an ee of greater than 90%. and a process for producing the same

  这项发明涉及具有大于90%的ee的(R)-1-苄基氨甲酰-2-羟基乙基)-氨甲酸叔丁酯（化合物III）以及生产该化合物的方法
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF LACOSAMIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION DE LACOSAMIDE
  申请人：UNICHEM LAB LTD

  公开号：WO2018060781A1

  公开（公告）日：2018-04-05

  The present invention relates to an improved process for the synthesis of (R)- Lacosamide in which free base of O-methyl-N-benzyl-D-Serinamide is not isolated before acylation. The process avoids the use of column chromatography and chiral resolution for the preparation of different stages of Lacosamide.

  本发明涉及一种改进的合成(R)-拉考酰胺的方法，在该方法中，在酰化之前不对O-甲基-N-苄基-D-丝氨酸酰胺的游离碱进行分离。该方法避免了使用柱层析和手性分离来制备拉考酰胺的不同阶段。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING (R)-2-ACETAMIDO-N-BENZYL-3-METHOXY-PROPIONAMIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE (R)-2-ACÉTAMIDO-N-BENZYL-3-MÉTHOXYPROPIONAMIDE
  申请人：MSN LAB LTD

  公开号：WO2011099033A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  Processes for preparing and purifying (R)-2-acetamido-N-benzyl-3-methoxy- propionamide of formula-1 and intermediates thereof are provided.

  提供了制备和纯化式-1中(R)-2-乙酰氨基-N-苄基-3-甲氧基丙酰胺及其中间体的过程。
• 一种拉科酰胺的制备方法
  申请人：重庆福安药业（集团）股份有限公司

  公开号：CN104030943B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明公开了一种拉科酰胺的制备工艺，其以D‑丝氨酸为起始原料，经氨基保护后进行甲基化反应，然后在羧基活化剂存在条件下与苄胺缩合，脱去氨基保护基，经酰胺化反应得到拉科酰胺，总收率达到66%以上。该方法不仅收率高，且操作简便，所得产品纯度高，尤其适合于工业化生产。
• [EN] N-OPTIONALLY SUBSTITUTED ARYL-2-OLIGOMER-3-ALKOXYPROPIONAMIDES<br/>[FR] ARYL-2-OLIGOMÈRE-3-ALCOXYPROPIONAMIDES ÉVENTUELLEMENT SUBSTITUÉS EN N
  申请人：NEKTAR THERAPEUTICS

  公开号：WO2012051551A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  The invention relates to (among other things) N-optionally substituted aryl- 2-oligomer-3-alkoxypropionamides and compositions comprising the same. A compound of the invention, when administered by any of a number of administration routes, exhibits one or more advantages over corresponding compounds lacking the oligomer.

  这项发明涉及（其他事项之一）N-选择性取代芳基-2-寡聚体-3-烷氧基丙酰胺和包含其的组合物。根据本发明的化合物，当通过多种给药途径之一给予时，表现出比缺乏寡聚体的相应化合物更多的优点。