Boc-D-丝氨酸苄胺 | 1253790-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Boc-D-丝氨酸苄胺
• 英文名称: (R)-N-benzyl-2-N-boc-amino-3-hydroxypropionamide
• 英文别名: Boc-D-serine benzylamide；tert-butyl N-[(2R)-1-(benzylamino)-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1253790-58-7
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₄
• 分子量: 294.351
• InChiKey: CTFYHNRRPGOYJS-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥环境。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-D-丝氨酸苄胺 在 ethyl acetate hydrochloride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以30.5 g的产率得到(2R)-2-amino-N-benzyl-3-hydroxypropanamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF LACOSAMIDE

  摘要：

  本发明涉及一种改进的制备Lacosamide（化学式（I））的方法，包括：在存在甲基化剂和碱的情况下，对化合物（化学式（V））、化合物（化学式（XX））或化合物（化学式XXII）进行O-甲基化，以产生Lacosamide（化学式（I））。

  公开号：

  US20130123537A1
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-azido-N-benzyl-3-hydroxypropanamide 在 5%-palladium/activated carbon 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0~30.0 ℃ 、372.66 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 Boc-D-丝氨酸苄胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF LACOSAMIDE AND SOME N-BENZYL-PROPANAMIDE INTERMEDIATE DERIVATIVES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE LACOSAMIDE ET DE DÉRIVÉS INTERMÉDIAIRES DE N-BENZYL-PROPANAMIDE

  摘要：

  本发明公开了一种制备（2R）-2-乙酰氨基-N-苄基-3-甲氧基丙酰胺（化学式I）的新工艺，涉及到新中间体化合物XIX和XX的制备。

  公开号：

  WO2012014226A1

文献信息

• Intermediate for producing lacosamide and a process for its preparation and conversion to lacosamide
  申请人：Archimica GmbH

  公开号：EP2399901A1

  公开（公告）日：2011-12-28

  The invention relates to R)-1-Benzylcarbamoyl-2-hydroxy-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester (compound III) with an ee of greater than 90%. and a process for producing the same

  这项发明涉及具有大于90%的ee的(R)-1-苄基氨甲酰-2-羟基乙基)-氨甲酸叔丁酯（化合物III）以及生产该化合物的方法
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF LACOSAMIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION DE LACOSAMIDE
  申请人：UNICHEM LAB LTD

  公开号：WO2018060781A1

  公开（公告）日：2018-04-05

  The present invention relates to an improved process for the synthesis of (R)- Lacosamide in which free base of O-methyl-N-benzyl-D-Serinamide is not isolated before acylation. The process avoids the use of column chromatography and chiral resolution for the preparation of different stages of Lacosamide.

  本发明涉及一种改进的合成(R)-拉考酰胺的方法，在该方法中，在酰化之前不对O-甲基-N-苄基-D-丝氨酸酰胺的游离碱进行分离。该方法避免了使用柱层析和手性分离来制备拉考酰胺的不同阶段。
• 一种改进的拉科酰胺的制备方法
  申请人：上海华源医药科技发展有限公司

  公开号：CN106957239A

  公开（公告）日：2017-07-18

  本发明公开了一种操作简单、手性纯度高、成本低的改进的制备拉科酰胺的方法。本发明步骤1中，使用二碳酸二叔丁酯(简称Boc)对氨基进行酰胺化，条件温和且手性纯度高，至少达90％以上。本发明步骤4中，使用高选择性的硫酸二甲酯作为甲基化试剂，成本低、条件温和，且甲基化产率高，更适合规模化应用。本发明最重要的创新点在于：使用Boc作为N‑保护剂，可简便地加酸除去Boc保护基团，无须使用加氢脱除手段。其次：用价格低廉的硫酸二甲酯进行甲基化，条件温和，且甲基化产率高，更适合规模化应用。
• Solid Forms Of An N-(Phenylmethyl)Propanamide Derivative And Processes Of Preparation
  申请人：Durán López Ernesto

  公开号：US20110034731A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The invention relates to solid forms of the anti-epileptic agent lacosamide (I). The invention also relates to mixtures of solid forms of lacosamide. The invention further relates to mixtures of lacosamide enantiomers crystallized in a conglomerate Form and the use thereof in providing enantiomerically enriched lacosamide, preferably lacosamide enriched with the (R)-enantiomer of lacosamide.

  这项发明涉及抗癫痫药物拉考酰胺（I）的固体形式。该发明还涉及拉考酰胺固体形式的混合物。此外，该发明还涉及以聚合物形式结晶的拉考酰胺对映体的混合物及其在提供对映体富集的拉考酰胺中的使用，优选富集有拉考酰胺（R）-对映体的拉考酰胺。
• 一种拉科酰胺类似物及其制备方法
  申请人：上海上药第一生化药业有限公司

  公开号：CN104892461B

  公开（公告）日：2017-04-19

  本发明公开了一种拉科酰胺类似物及其制备方法。本发明提供了一种如式I所示的拉科酰胺类似物。本发明还提供了一种如式I所示的拉科酰胺类似物的制备方法，其包括下列步骤：在有机溶剂和水的两相溶剂中，在碱和相转移催化剂的存在下，将式II化合物与甲基化试剂进行取代反应，得到式I化合物即可；所述的取代反应的时间为20h～100h。本发明的如式I所示的拉科酰胺类似物是对拉科酰胺进行质量控制的必需品；本发明的制备方法可以高效地合成上述的类似物。