拉科酰胺外消旋物 | 175481-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 拉科酰胺外消旋物
• 中文别名: 拉科酰胺杂质
• 英文名称: 2-acetamido-N-benzyl-3-methoxypropionamide
• 英文别名: lacosamide；Lacosamide (racemate)；2-acetamido-N-benzyl-3-methoxypropanamide
• CAS: 175481-26-2
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₃
• 分子量: 250.298
• InChiKey: VPPJLAIAVCUEMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  0.9 at 20℃
• 保留指数：
  2074.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

拉科酰胺对映体（Vimpat racemate；Erlosamide racemate）是一种用于辅助治疗部分发作性癫痫和糖尿病神经痛的药物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  拉科酰胺外消旋物 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R)-2-amino-N-benzyl-3-methoxypropanamide;(2S)-2-(2-chlorophenyl)-2-hydroxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF LACOSAMIDE
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE LACOSAMIDE

  摘要：

  本文介绍了一种使用D，L-丝氨酸作为起始物合成Lacosamide的新工艺，其中羟基的甲基化反应使用廉价碱（如NaOH）和廉价烷基化剂（无毒且非致癌，如对甲苯磺酸甲酯）进行；在通过酰胺的选择性水解，用手性酸（HX*）在有机溶剂中对外消旋混合物进行盐化，分离非对映体混合物，最好通过沉淀R对映体并随后乙酰化光学纯中间体来分离Lacosamide的R对映体。

  公开号：

  WO2011092559A1
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-2-氨基-3-甲氧基丙酰胺 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 拉科酰胺外消旋物
  参考文献：
  名称：

  Anticonvulsant enantiomeric amino acid derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种在以下结构中的不对称碳处于R构型的化合物：##STR1## 含有该化合物的药物组合物以及在治疗动物的中枢神经系统疾病中的应用。

  公开号：

  US05773475A1

文献信息

• Intermediate for producing lacosamide and a process for its preparation and conversion to lacosamide
  申请人：Archimica GmbH

  公开号：EP2399901A1

  公开（公告）日：2011-12-28

  The invention relates to R)-1-Benzylcarbamoyl-2-hydroxy-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester (compound III) with an ee of greater than 90%. and a process for producing the same

  这项发明涉及具有大于90%的ee的(R)-1-苄基氨甲酰-2-羟基乙基)-氨甲酸叔丁酯（化合物III）以及生产该化合物的方法
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF LACOSAMIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION DE LACOSAMIDE
  申请人：UNICHEM LAB LTD

  公开号：WO2018060781A1

  公开（公告）日：2018-04-05

  The present invention relates to an improved process for the synthesis of (R)- Lacosamide in which free base of O-methyl-N-benzyl-D-Serinamide is not isolated before acylation. The process avoids the use of column chromatography and chiral resolution for the preparation of different stages of Lacosamide.

  本发明涉及一种改进的合成(R)-拉考酰胺的方法，在该方法中，在酰化之前不对O-甲基-N-苄基-D-丝氨酸酰胺的游离碱进行分离。该方法避免了使用柱层析和手性分离来制备拉考酰胺的不同阶段。
• METHOD FOR PREPARING LACOSAMIDE
  申请人：ST PHARM CO., LTD.

  公开号：US20160332958A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The present invention provides a novel method for preparing lacosamide with high chiral purity from D-serine. The method of the present invention can obtain lacosamide with high chiral purity in a high yield through a simple and environmentally-friendly process and thus can be easily applied to mass production.

  本发明提供了一种从D-丝氨酸制备高手性纯度拉考酰胺的新方法。本发明的方法可以通过简单环保的工艺高产率地获得高手性纯度的拉考酰胺，因此可以轻松应用于大规模生产。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING (R)-2-ACETAMIDO-N-BENZYL-3-METHOXY-PROPIONAMIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE (R)-2-ACÉTAMIDO-N-BENZYL-3-MÉTHOXYPROPIONAMIDE
  申请人：MSN LAB LTD

  公开号：WO2011099033A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  Processes for preparing and purifying (R)-2-acetamido-N-benzyl-3-methoxy- propionamide of formula-1 and intermediates thereof are provided.

  提供了制备和纯化式-1中(R)-2-乙酰氨基-N-苄基-3-甲氧基丙酰胺及其中间体的过程。
• [EN] N-OPTIONALLY SUBSTITUTED ARYL-2-OLIGOMER-3-ALKOXYPROPIONAMIDES<br/>[FR] ARYL-2-OLIGOMÈRE-3-ALCOXYPROPIONAMIDES ÉVENTUELLEMENT SUBSTITUÉS EN N
  申请人：NEKTAR THERAPEUTICS

  公开号：WO2012051551A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  The invention relates to (among other things) N-optionally substituted aryl- 2-oligomer-3-alkoxypropionamides and compositions comprising the same. A compound of the invention, when administered by any of a number of administration routes, exhibits one or more advantages over corresponding compounds lacking the oligomer.

  这项发明涉及（其他事项之一）N-选择性取代芳基-2-寡聚体-3-烷氧基丙酰胺和包含其的组合物。根据本发明的化合物，当通过多种给药途径之一给予时，表现出比缺乏寡聚体的相应化合物更多的优点。