(S)-N-benzyl-2-hydroxy-3-methoxypropanamide | 1567820-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-benzyl-2-hydroxy-3-methoxypropanamide
• 英文别名: (S)-N-Benzyl-2-hydroxy-3-methoxypropanamide；(2S)-N-benzyl-2-hydroxy-3-methoxypropanamide
• CAS: 1567820-75-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: SUPHWZWLQUAGOQ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-benzyl-2-hydroxy-3-methoxypropanamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 拉科酰胺杂质
  参考文献：
  名称：

  A Non-infringing Route for Enantioselective Synthesis of Antiepileptic Agent Lacosamide

  摘要：

  A non-infringing route for enantioselective synthesis of lacosamide has been developed. The synthesis started from commercially available acrylic acid and was completed in eight steps using Sharpless asymmetric dihydroxylation as a key step with an overall yield of 29%. All the reactions were very clean with good yields.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339901
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基丙烯酰胺 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (S)-N-benzyl-2-hydroxy-3-methoxypropanamide
  参考文献：
  名称：

  A Non-infringing Route for Enantioselective Synthesis of Antiepileptic Agent Lacosamide

  摘要：

  A non-infringing route for enantioselective synthesis of lacosamide has been developed. The synthesis started from commercially available acrylic acid and was completed in eight steps using Sharpless asymmetric dihydroxylation as a key step with an overall yield of 29%. All the reactions were very clean with good yields.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339901

文献信息

• Improved process for the preparation of lacosamide and its novel intermediate
  申请人：Rao, Davuluri Ramamohan

  公开号：EP2990399A1

  公开（公告）日：2016-03-02

  An improved, cost effective process for the preparation of Lacosanide is disclosed. A novel intermediate of formula (IV) and a process for preparation of the novel intermediate is also disclosed. wherein, X is halogen.

  本发明公开了一种改进的、具有成本效益的拉克索奈德制备工艺。还公开了一种新型的式 (IV) 中间体和制备该新型中间体的工艺。 其中，X 为卤素。
• [EN] IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF LACOSAMIDE AND ITS NOVEL INTERMEDIATE<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION DE LACOSAMIDE ET DE SON NOUVEL INTERMÉDIAIRE
  申请人：RAO DAVULURI RAMAMOHAN

  公开号：WO2016030911A3

  公开（公告）日：2016-04-21
• IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF LACOSAMIDE
  申请人：Rao, Davuluri Ramamohan

  公开号：EP2990399B1

  公开（公告）日：2017-03-15
• Process for the Preparation of Lacosamide and Its Novel Intermediate
  申请人：Rao Davuluri Ramamohan

  公开号：US20160060210A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  An improved, cost effective process for the preparation of Lacosamide is disclosed. A novel intermediate of formula (IV) and a process for preparation of the novel intermediate is also disclosed. wherein, X is halogen.
• US9346744B2
  申请人：——

  公开号：US9346744B2

  公开（公告）日：2016-05-24