(2S)-2-(二苄基氨基)-3-苯基丙酸 | 95437-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-2-(二苄基氨基)-3-苯基丙酸
• 英文名称: (S)-2-(N,N-dibenzylamino)-3-phenylpropanoic acid
• 英文别名: (S)-2-dibenzylamino-3-phenylpropanoic acid；N,N-dibenzyl-L-phenylalanine；(2S)-2-(dibenzylamino)-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 95437-43-7
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₂
• 分子量: 345.441
• InChiKey: BTVXUNDDVUJORV-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(二苄基氨基)-3-苯基丙酸 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 Pd(OH)2/C 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 N-[(2S,3S)-3-[(1-diethoxyphosphoryl-2-methyl-propyl)amino]-2-hydroxy-4-phenyl-butyl]-N-isobutyl-4-methoxy-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  高效合成羟乙基胺（HEA）等位基因及其α-氨基膦酸酯和磷酰胺酯衍生物作为潜在的抗HIV药物

  摘要：

  HIV蛋白酶是用于AIDS治疗的有希望的药物靶标，迄今为止，已经报道了几种有效的HIV-1蛋白酶抑制剂。尽管现有的抑制剂显示出高选择性，但它们也与严重的副作用和可能出现的治疗耐药性有关。当HIV蛋白酶通过四面体中间体切割肽键时，已设计了各种过渡态模型，例如羟乙胺（HEA）。因此，我们追求了HEA等位基因的有效合成。这是通过新颖的一锅还原-转氨-还原反应序列作为关键步骤进行的。设计并合成了HEA等位基因的α-氨基膦酸酯和氨基磷酸酯衍生物，并测定了所有合成的衍生物对野生型和突变型HIV菌株的抗HIV活性。发现15 a是所有合成的化合物中针对III B和RES056菌株最具活性的化合物。由于已知膦酸酯具有生理稳定性，良好的细胞通透性和其他有希望的药代动力学特征，因此我们新合成的化合物具有替代现有治疗方法和诊断方法的潜力。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200271
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二苄基-L-苯丙氨酸苄酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以1.12 g的产率得到(2S)-2-(二苄基氨基)-3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  基于手性池的萘酚异香豆素合成

  摘要：

  通过Et 3 N介导的高邻苯二甲酸酐与（S）-氨基酸氯化物不同衍生物的缩合反应一步一步制备了各种苯并[d]萘[1,2-b]吡喃-6-酮的手性衍生物通过使用手性池方法在–5°C下进行。手性27：951–957，2015。©2015 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22530

文献信息

• Succinoylamino hydroxyethylamino sulfonyl urea derivatives useful as retroviral protease inhibitors
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US06337398B1

  公开（公告）日：2002-01-08

  Succinoylamino hydroxyethylamino sulfonyl urea derivatives of the formula: wherein the substituents are as defined in the specification, are effective as retroviral protease inhibitors, and in particular as inhibitors of HIV protease.

  丁酰氨基羟基乙氨基磺酰脲衍生物的公式如下： 其中，取代基的定义如说明书所述，这些衍生物作为逆转录病毒蛋白酶抑制剂是有效的，尤其是作为HIV蛋白酶的抑制剂。
• A silver-promoted solid-phase guanidylation process enables the first total synthesis of stictamide A
  作者：Xiang Li、Yu-lei Li、Yan Chen、Yan Zou、Xiao-bin Zhuo、Qiu-ye Wu、Qing-jie Zhao、Hong-gang Hu

  DOI：10.1039/c5ra20976e

  日期：——

  First total synthesis of stictamide A, a structurally unique peptide with a statine motif and a N-prenyl modified arginine in the side chain, is disclosed with a novel silver-promoted solid-phase strategy for the first time.

  首次报道了独特结构的肽类化合物stictamide A的全合成，该化合物在侧链中含有一个statine基序和一个带有N-异戊烯基修饰的精氨酸，这是第一次采用新颖的银促进的固相策略。
• Regioselective Fluorination of α-Hydroxy-β-aminophosphonates by Using PyFluor
  作者：Marcin Kaźmierczak、Maciej Kubicki、Henryk Koroniak

  DOI：10.1002/ejoc.201800631

  日期：2018.8.1

  the synthesis of α‐fluoro‐β‐aminophosphonates by the regioselective fluorination of α‐hydroxy‐β‐aminophosphonates under mild conditions. The fluorination reactions were mediated by the PyFluor reagent and occurred with the retention of configuration. The main products of this reaction were a series of α‐fluoro‐β‐aminophosphonates, which can be used as precursors in the preparation of medicinally important

  我们报告了在温和条件下通过α-羟基-β-氨基膦酸酯区域选择性氟化合成α-氟-β-氨基膦酸酯的简单协议。氟化反应是由PyFluor试剂介导的，并且在保留构型的情况下发生。该反应的主要产物是一系列的α-氟-β-氨基膦酸酯，可以用作制备具有医学重要性的化合物（例如二肽类似物）的前体。
• A practical two-step procedure for the preparation of enantiopure pyridines: Multicomponent reactions of alkoxyallenes, nitriles and carboxylic acids followed by a cyclocondensation reaction
  作者：Christian Eidamshaus、Roopender Kumar、Mrinal K Bera、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.3762/bjoc.7.108

  日期：——

  reaction of alkoxyallenes, nitriles and carboxylic acids to provide beta-methoxy-beta-ketoenamides which are transformed into 4-hydroxypyridines in a subsequent cyclocondensation. The process shows broad substrate scope and leads to differentially substituted enantiopure pyridines in good to moderate yields. The preparation of diverse substituted lactic acid derived pyrid-4-yl nonaflates is described

  描述了在 2 位和 6 位具有立体侧链的高度官能化 4-羟基吡啶衍生物的实用方法。所提出的两步法利用烷氧基丙二烯、腈和羧酸的多组分反应来提供 β-甲氧基-β-酮烯酰胺，其在随后的环缩合反应中转化为 4-羟基吡啶。该过程显示出广泛的底物范围，并以良好到中等的产率产生差异取代的对映体纯吡啶。描述了多种取代乳酸衍生的 pyrid-4-yl nonaflates 的制备。提供了多组分反应的假定机制的其他证据。
• A simple synthetic route to statine and statine analogues
  作者：M. T. Reetz、M. W. Drewes、B. R. Matthews、K. Lennick

  DOI：10.1039/c39890001474

  日期：——

  The biologically important amino acid statine, (3S,4S)-4-amino-3-hydroxy-6-methylheptanoic acid, as well as optically active statine analogues, are readily accessible in the ester form by simple reduction of the corresponding N,N-dibenzyl β-keto esters using NaBH4 followed by deprotection.

  具有生物重要性的氨基酸他汀类药物（3 S，4 S）-4-氨基-3-羟基-6-甲基庚酸以及旋光性他汀类药物类似物可以通过简单还原相应的N来以酯形式获得，ñ使用的NaBH二苄β酮酯4接着脱保护。