(2R,3S)-1-amino-3-(dibenzylamino)-4-phenylbutan-2-ol | 170359-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-1-amino-3-(dibenzylamino)-4-phenylbutan-2-ol
• 英文别名: 1-amino-3(S)-(dibenzylamino)-4-phenyl-2(R)-butanol
• CAS: 170359-24-7
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O
• 分子量: 360.499
• InChiKey: IJZCOTLNJJSYNT-BJKOFHAPSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-1-amino-3-(dibenzylamino)-4-phenylbutan-2-ol 在 palladium dihydroxide sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-氨基-N-[(2R, 3S)-3-氨基-2-羟基-4-苯丁基]-N-异丁基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  re- andsi-Face-Selective Nitroaldol Reactions Catalyzed by a Rigid Chiral Quaternary Ammonium Salt: A Highly Stereoselective Synthesis of the HIV Protease Inhibitor Amprenavir (Vertex 478)

  摘要：

  Either amprenavir (1) or its C(2) diastereomer can be synthesized in a simple way by the use of a nitroaldol reaction carried out in the presence of one or the other of the two ammonium ions 2. The 1,3-diamino-2-hydroxypropyl structural element of 1 is also found in many other peptidomimetics and HIV protease inhibitors. Described here is a new strategy for possible application to direct and stereocontrolled synthesis of such compounds.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990712)38:13/14<1931::aid-anie1931>3.0.co;2-4
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(二苄基氨基)-3-苯基丙酸 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 三氟化硼乙醚 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,3S)-1-amino-3-(dibenzylamino)-4-phenylbutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  高效合成羟乙基胺（HEA）等位基因及其α-氨基膦酸酯和磷酰胺酯衍生物作为潜在的抗HIV药物

  摘要：

  HIV蛋白酶是用于AIDS治疗的有希望的药物靶标，迄今为止，已经报道了几种有效的HIV-1蛋白酶抑制剂。尽管现有的抑制剂显示出高选择性，但它们也与严重的副作用和可能出现的治疗耐药性有关。当HIV蛋白酶通过四面体中间体切割肽键时，已设计了各种过渡态模型，例如羟乙胺（HEA）。因此，我们追求了HEA等位基因的有效合成。这是通过新颖的一锅还原-转氨-还原反应序列作为关键步骤进行的。设计并合成了HEA等位基因的α-氨基膦酸酯和氨基磷酸酯衍生物，并测定了所有合成的衍生物对野生型和突变型HIV菌株的抗HIV活性。发现15 a是所有合成的化合物中针对III B和RES056菌株最具活性的化合物。由于已知膦酸酯具有生理稳定性，良好的细胞通透性和其他有希望的药代动力学特征，因此我们新合成的化合物具有替代现有治疗方法和诊断方法的潜力。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200271

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of the antibacterial activity of new Linezolid dipeptide-type analogues
  作者：G.D. García-Olaiz、Eleazar Alcántar-Zavala、Adrián Ochoa-Terán、Alberto Cabrera、Raquel Muñiz-Salazar、Julio Montes-Ávila、Alex J. Salazar-Medina、Efrain Alday、Carlos Velazquez、José L. Medina-Franco、Rafael Laniado-Laborín

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103483

  日期：2020.1

  studies towards development of new drugs with a lower rate in emergence of bacterial resistance have been conducted. The molecular docking analysis gives a possibility to predict the activity of new compounds before to perform their synthesis. In this work, the molecular docking analysis of 64 Linezolid dipeptide-type analogues was performed to predict their activity. The most negative scores correspond

  已经进行了针对细菌耐药性出现率较低的新药开发的全球研究。分子对接分析使人们有可能在进行合成之前预测新化合物的活性。在这项工作中，对64个Linezolid二肽型类似物进行了分子对接分析，以预测其活性。最负的分数对应于六个Fmoc保护的类似物（9as，9bs，9bu，10as，10ax和10ay），其中Fmoc基团在PTC中与Linezolid相互作用。合成了26种不同的Fmoc保护的Linezolid二肽型类似物9（as-bz）和10（as-bz），并在抗菌实验中进行了测试。化合物9as，9ay，9ax，10as，10ay和9bu对临床分离出的A组链球菌显示出显着活性。类似物10ay还显示出对ATCC 25923金黄色葡萄球菌菌株以及MRSA-3，MRSA-4和MRSA-5临床分离株的高活性，MIC值低于利奈唑胺。9bu对结核分枝杆菌的多药耐药临床分离株表现出最高的活性。最后，使用ARPE
• <i>Anti</i>- and <i>Syn</i>-Selective Cyanosilylation Reactions Promoted by a Sugar-Based Bifunctional Catalyst: Stereoselective Syntheses of Essential Building Blocks for HIV Protease Inhibitors and Bestatin
  作者：Govindaswamy Manickam、Hiroyuki Nogami、Motomu Kanai、Harald Gröger、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1055/s-2001-13383

  日期：——

  Chiral bifunctional catalyst 6 promoted anti- and syn-selective cyanosilylation reactions from chiral amino aldehydes derived from phenylalanine in excellent yields. Thus, from dibenzyl protected amino aldehyde 9, syn isomer was obtained as the major product (diastereomeric ratio = 93 : 7) using 3 mol% of 6. On the other hand, from Boc protected aldehyde 10, anti isomer was obtained as the major product (diastereomeric ratio = 97 : 3) by 1 mol% of 6. The experimental results can be rationally explained from the dual activation mechanism of 6. Using syn- and anti-selective cyanosilylation reactions, efficient syntheses of essential chiral building blocks of HIV protease inhibitors and bestatin were achieved.

  手性双功能催化剂6促进了来自苯丙氨酸的手性氨基醛的反式和顺式选择性氰硅化反应，产率优异。因此，从二苯基保护的氨基醛9出发，使用3 mol% 的6获得了顺式异构体作为主要产物（非对映体比 = 93 : 7）。另一方面，从Boc保护的醛10中，通过使用1 mol% 的6获得了反式异构体作为主要产物（非对映体比 = 97 : 3）。实验结果可以通过6的双重活化机制进行合理解释。通过顺式和反式选择性氰硅化反应，成功合成了HIV蛋白酶抑制剂和贝斯坦的基本手性构建块。
• Protease inhibiting succinic acid derivatives
  申请人：Bio-Mega/Boehringer Ingeleheim Research Inc.

  公开号：US05545640A1

  公开（公告）日：1996-08-13

  Disclosed herein are compounds which inhibit human immunodeficiency virus (HIV) protease activity and inhibit HIV replication in human cells. Thus, the compounds are indicated for the treatment of HIV infections. The compounds can be represented by the formula ##STR1## wherein X is a terminal group, for example, an aryloxycarbonyl, an alkanoyl or an arylalkyl carbamoyl; A is absent or an amino acid or a derived amino acid; either R.sup.1 or R.sup.2 is hydrogen while the other is alkyl or R.sup.1 and R.sup.2 are joined to form a cyclohexane; Q is hydrogen, hydroxy, halo or lower alkoxy; and Y is a terminal group, for example, an alkylamino, alkoxy or an optionally substituted anilino.

  本文披露了一种抑制人类免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶活性并在人类细胞中抑制HIV复制的化合物。因此，这些化合物适用于治疗HIV感染。这些化合物可以用以下式表示：其中X是末端基团，例如芳氧羰基，烷酰基或芳基烷基氨基甲酰基；A为缺失或氨基酸或衍生氨基酸；R.sup.1或R.sup.2中的一个是氢，另一个是烷基或R.sup.1和R.sup.2连接形成环己烷；Q是氢，羟基，卤素或较低烷氧基；Y是末端基团，例如烷基氨基，烷氧基或可选择取代的苯胺基。
• PROTEASE INHIBITING SUCCINIC ACID DERIVATIVES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM (CANADA) LTD.

  公开号：EP0827507B1

  公开（公告）日：1999-06-16
• US5545640A
  申请人：——

  公开号：US5545640A

  公开（公告）日：1996-08-13