(3S)-3-(dibenzylamino)-4-phenylbutan-2-one | 131150-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-3-(dibenzylamino)-4-phenylbutan-2-one
• CAS: 131150-38-4
• 化学式: C₂₄H₂₅NO
• 分子量: 343.469
• InChiKey: MZUCOEKPKNHXST-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-(dibenzylamino)-4-phenylbutan-2-one 在 钯 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 tert-butyl (1S)-1-[(2S)-5-oxotetrahydrofuran-2-yl]-2-phenylethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成关键内酯中间体，用于制备羟乙烯二肽等排体

  摘要：

  从α-N，N-二苄基氨基酮制备羟基乙烯二肽等排体的有效且高度立体选择性的途径已经开发出来。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75834-5
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-联苄基氨基-3-苯基-1-丙醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (3S)-3-(dibenzylamino)-4-phenylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a New C₂-Symmetric Molecule with Dimeric Hydroxyethylene Isosteric Moiety

  摘要：

  As part of our studies directed toward the development of new HIV protease inhibitors, a new type of C-2-symmetric molecule having a dimeric hydroxyethylene isosteric moiety is synthesised by Cu(II)-mediated dimerisation of the sodium enolate of an amino acid-derived methylketo copound.

  DOI：

  10.1080/00397919708005464

文献信息

• Diastereoselective Ethynylation of Chiral α-(Dibenzylamino) Aldehydes: Synthesis ofmeso- and HomochiralC2-Symmetrical 1,6-Diamino-2,5-diols
  作者：José M. Andrés、Rafael Pedrosa、Alfonso Pérez-Encabo

  DOI：10.1002/ejoc.200600214

  日期：2006.8

  Homochiral α-(dibenzylamino) aldehydes, prepared from the corresponding α-amino acids, react with ethynylmagnesium bromide in THF/Et2O at 0 °C to afford, in good yields and dr, propargylic 1,2-amino alcohols; anti diastereomers were always formed as the major products in this reaction. These compounds are versatile intermediates in the synthesis of meso- and enantiopure 1,6-diamino-2,5-diols with C2

  由相应的 α-氨基酸制备的同手性 α-（二苄基氨基）醛与乙炔基溴化镁在 THF/Et2O 中于 0°C 反应，以良好的产率和 dr 提供炔丙基 1,2-氨基醇；反非对映异构体总是作为该反应的主要产物形成。这些化合物是合成具有 C2 对称性的内消旋和对映纯 1,6-二氨基-2,5-二醇的通用中间体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Stereoselective reductive amination of chiral N,N-dibenzylamino ketones
  作者：Manfred T. Reetz、Alfred Schmitz

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00360-3

  日期：1999.4

  N,N-Dibenzylamino ketones of the type Bn2N(R)CHC(O)CH3, prepared in enantiomerically pure form from α-amino acids, undergo stereoselective reductive amination using PhCH2NH2/NaCNBH3 or NH4OAc/NaCNBH3 with formation of diastereo- and enantiomerically pure vicinal diamines Bn2N(R)CHCH(NHCH2Ph)CH3 or Bn2N(R)CHCH(NH2)CH3, respectively.

  由α-氨基酸以对映体纯形式制备的Bn 2 N（R）CHC（O）CH 3型N，N-二苄氨基酮，通过PhCH 2 NH 2 / NaCNBH 3或NH 4 OAc /进行立体选择性还原胺化NaCNBH 3分别形成非对映体和对映体纯的邻位二胺Bn 2 N（R）CHCH（NHCH 2 Ph）CH 3或Bn 2 N（R）CHCH（NH 2）CH 3。
• Surprisingly high diastereoselection in the aldol reactions of sodium enolates of α-amino methyl ketones
  作者：Bharat R. Lagu、Dennis C. Liotta

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60707-4

  日期：1994.6

  Kinetic enolates of a number of α-(N,N-dibenzyl)amino methyl ketones were allowed to react with a variety of aldehydes. High diastereoselectivity was observed for sodium enolates compared to their lithium counterparts.

  使许多α-（N，N-二苄基）氨基甲基酮的动力学烯醇化物与各种醛反应。与它们的锂对应物相比，观察到烯醇钠的非对映选择性高。
• Non-racemizing synthesis and stereoselective reduction of chiral α-amino ketones
  作者：M.T. Reetz、M.W. Drewes、K. Lennick、A. Schmitz、X. Holdgrün

  DOI：10.1016/0957-4166(90)90037-b

  日期：1990.1
• Stereoselective Grignard-type reactions of chiral N,N-dibenzylamino ketones
  作者：Manfred T. Reetz、Alfred Schmitz

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00359-7

  日期：1999.4

  N-N-Dibenzylamino ketones of the type Bn2N(R-1)CHC(O)R-2, prepared in enantiomerically pure form from alpha-amino acids, undergo non-chelation controlled Grignard-type reactions with RLi, RMgX or RCeCl2 without any undesired racemization. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.