N,N-二苄基-L-苯丙氨酸苄酯 | 111138-83-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N,N-二苄基-L-苯丙氨酸苄酯
• 英文名称: N,N-dibenzyl-L-phenylalanine benzyl ester
• 英文别名: L-N,N-dibenzylphenylalanine benzyl ester；N,N-bis(phenylmethyl)-L-phenylalanine phenylmethyl ester；Benzyl N,N-dibenzyl-L-phenylalaninate；benzyl (2S)-2-(dibenzylamino)-3-phenylpropanoate
• CAS: 111138-83-1
• 化学式: C₃₀H₂₉NO₂
• 分子量: 435.566
• InChiKey: XOAGXYJGAZOTAA-LJAQVGFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二苄基-L-苯丙氨酸苄酯 在 sodium amide 作用下， 生成 (S,Z)-5-amino-2-(dibenzylamino)-1,6-diphenyl-hex-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Novel lopinavir analogues incorporating non-Aromatic P-1 side chains—Synthesis and structure–Activity relationships

  摘要：

  The HIV protease inhibitor Lopinavir has a pseudosymmetric core unit incorporating benzyl groups at both P-1, P-1' positions. A series of analogues incorporating non-aromatic side chains at the P-1 position were synthesized and the structure-activity relationships explored. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00643-1
• 作为产物：
  描述：

  DL-苯丙氨酸 生成 N,N-二苄基-L-苯丙氨酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  WO2006090264A1

  摘要：

  公开号：

文献信息

• A Bifunctional Copper Catalyst Enables Ester Reduction with H₂: Expanding the Reactivity Space of Nucleophilic Copper Hydrides
  作者：Birte M. Zimmermann、Trung Tran Ngoc、Dimitrios-Ioannis Tzaras、Trinadh Kaicharla、Johannes F. Teichert

  DOI：10.1021/jacs.1c09626

  日期：2021.10.13

  activation of esters through hydrogen bonding and formation of nucleophilic copper(I) hydrides from H2, resulting in a catalytic hydride transfer to esters. The reduction step is further facilitated by a proton shuttle mediated by the guanidinium subunit. This bifunctional approach to ester reductions for the first time shifts the reactivity of generally considered “soft” copper(I) hydrides to previously

  采用基于铜 (I)/NHC 配合物和胍有机催化剂的双功能催化剂，促进了以 H 2作为末端还原剂的催化酯还原成醇。这里采用的方法能够通过氢键同时活化酯，并从 H 2形成亲核的氢化铜 (I) ，从而导致氢化物催化转移到酯。由胍亚基介导的质子穿梭进一步促进了还原步骤。这种酯还原的双功能方法首次将通常认为的“软”氢化铜 (I) 的反应性转变为以前不反应的“硬”酯亲电子试剂，并为用催化剂和 H 2替代化学计量还原剂铺平了道路.
• Process for producing 3-amino-2-oxo-1-halogenopropane derivatives
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US05767316A1

  公开（公告）日：1998-06-16

  Compounds formed by reacting a protected amino acid with an alkali metal enolate of an alkyl acetate are reacted with a halogenating agent for halogenation of the 2-position, or a protected amino acid is reacted with an alkali metal enolate of an alkyl halogenoacetate, to form a 4-amino-3-oxo-2-halogenobutanoic acid ester derivative, and hydrolysis and decarboxylation are conducted to produce a 3-amino-2-oxo-1-halogenopropane derivative or its salt. The present method is a useful process for producing a 3-amino-2-oxo-1-halogenopropane derivatives which can easily be converted to a 3-amino-1,2-epoxypropane.

  通过将受保护的氨基酸与烷基乙酸盐的碱金属烯醇反应形成的化合物与卤化剂反应，进行2位卤化，或者将受保护的氨基酸与烷基卤代乙酸盐的碱金属烯醇反应，形成4-氨基-3-氧代-2-卤代丁酸酯衍生物，然后进行水解和脱羧，产生3-氨基-2-氧代-1-卤代丙烷衍生物或其盐。本方法是用于生产可轻松转化为3-氨基-1,2-环氧丙烷的3-氨基-2-氧代-1-卤代丙烷衍生物的有用过程。
• An asymmetric pericyclic cascade approach to 3-alkyl-3-aryloxindoles: generality, applications and mechanistic investigations
  作者：Edward Richmond、Kenneth B. Ling、Nicolas Duguet、Lois B. Manton、Nihan Çelebi-Ölçüm、Yu-Hong Lam、Sezen Alsancak、Alexandra M. Z. Slawin、K. N. Houk、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/c4ob02526a

  日期：——

  The reaction of l-serine derived N-arylnitrones with alkylarylketenes generates 3-alkyl-3-aryloxindoles in good yields and excellent enantioselectivities.

  <sc>l</sc>-丝氨酸衍生的<italic>N</italic>-芳基腈与烷基芳基酮烯反应，以高收率和极好的对映选择性生成3-烷基-3-芳氧吲哚。

• Carbohydrates as efficient catalysts for the hydration of α-amino nitriles
  作者：Sampada Chitale、Joshua S. Derasp、Bashir Hussain、Kashif Tanveer、André M. Beauchemin

  DOI：10.1039/c6cc07530d

  日期：——

  Directed hydration of alpha-amino nitriles was achieved under mild conditions using simple carbohydrates as catalysts exploiting temporary intramolecularity. A broadly applicable procedure using both formaldehyde and NaOH as catalysts efficiently hydrated a variety of primary and secondary susbtrates, and allowed the hydration of enantiopure substrates to proceed without racemization. This work also

  α-氨基腈的直接水合反应是在温和的条件下使用简单的碳水化合物作为催化剂利用暂时的分子内作用而实现的。使用甲醛和氢氧化钠作为催化剂的广泛适用的方法有效地水合了各种主要和次要表面活性物，并使对映纯底物的水合得以进行，而不会发生外消旋作用。这项工作还提供了碳水化合物的催化活性的罕见比较，并表明，基于化学演化的简单醛是模仿水合酶功能的有效有机催化剂。对于不稳定的醛，可以观察到最佳的催化效率，而对于难处理的底物，只有简单的碳水化合物（如甲醛和乙醇醛）才是可靠的。
• Retroviral protease inhibiting compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP1170289A2

  公开（公告）日：2002-01-09

  A compound comprising a substituent of the formula (II) is disclosed as an HIV protease inhibitor. Intermediates for making such compounds and processes for making such intermediates are also disclosed.

  披露了一种包含公式（II）取代基的化合物，作为一种HIV蛋白酶抑制剂。还披露了用于制造此类化合物的中间体以及制造此类中间体的过程。