(2S,3S)-2-(N,N-dibenzyl)amino-1-phenyl-3-pentanol | 127927-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-(N,N-dibenzyl)amino-1-phenyl-3-pentanol
• 英文别名: (2S,3S)-2-(dibenzylamino)-1-phenylpentan-3-ol；(2S,3S)-2-dibenzylamino-1-phenylpentan-3-ol
• CAS: 127927-56-4
• 化学式: C₂₅H₂₉NO
• 分子量: 359.511
• InChiKey: FSAAOINTNBCPBE-DQEYMECFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-(N,N-dibenzyl)amino-1-phenyl-3-pentanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (4S,5S)-4-Benzyl-5-ethyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映体纯β-氨基醇的合成。二乙基锌螯合控制加成至α-（二苄氨基）醛的简单例子。

  摘要：

  对映体纯的顺式-2-氨基醇6是通过将二乙基锌加到手性α-（二苄基氨基）醛4上而制备的。该加成物具有高度的立体选择性，从而制得具有出色的非对映异构体过量的顺式2-（二苄基氨基）醇5（76-98 ％）。通过在Pearlman催化剂上进行氢解将5脱苄基化，可定量得到氨基醇6。

  DOI：

  10.1021/jo960017t
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(二苄基氨基)-3-苯基丙酸 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 (2S,3S)-2-(N,N-dibenzyl)amino-1-phenyl-3-pentanol
  参考文献：
  名称：

  Non-racemizing synthesis and stereoselective reduction of chiral α-amino ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0957-4166(90)90037-b

文献信息

• Studies on the Lewis acid mediated cleavage of α-aminoacetals: synthesis of novel 1,2-aminoethers, and evidence for α-alkoxy aziridinium ion intermediatesElectronic supplementary information (ESI) available: correlation of 1H NMR spectra between the syn and anti diastereomeric series. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b210116e/
  作者：Mark A. Graham、Alan H. Wadsworth、Abdul Zahid、Christopher M. Rayner

  DOI：10.1039/b210116e

  日期：2003.2.27

  reactive intermediates involved in the reaction. With diethylzinc, it is most likely that the reaction proceeds by coordination of the nucleophile to the amino group followed by transfer of an ethyl group to an alpha-oxocarbenium ion. With non-coordinating nucleophiles, the stereochemical outcome can be rationalised in terms of addition to the possible alpha-alkoxy aziridinium ion intermediates.

  TMSOTf诱导的α-氨基缩醛的亲核裂解可用于制备各种取代的1,2-氨基醚。特别地，有机金属试剂，N-杂环和烯胺全部有效地反应以高收率得到产物。在适当的情况下，可以实现良好的立体控制水平，但这在很大程度上取决于亲核试剂和底物的性质，二乙基锌在一系列底物上被证明特别有效。立体控制的程度可用于推断反应中涉及的反应性中间体的性质。对于二乙基锌，最有可能通过亲核体与氨基的配位，然后将乙基转移至α-氧碳鎓离子来进行反应。对于非配位亲核试剂，
• Protective group tuning in the stereoselective conversion of α-amino aldehydes into aminoalkyl epoxides
  作者：M.T. Reetz、J. Binder

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80584-0

  日期：1989.1

  Sulfonium and arsonium ylides of the type CH2=S(CH3)2 and CH2=As(Ph)3 react with doubly protected α-amino aldehydes derived from amino acids to form aminoalkyl epoxides /, diastereofacial selectivity ranging between 86:14 and 95:5.

  CH 2 = S（CH 3）2和CH 2 = As（Ph）3类型的ulf和砷化物与衍生自氨基酸的双重保护的α-氨基醛反应形成氨基烷基环氧化物/ ，非对映选择性在86:14之间和95：5。
• Enantioselective synthesis of 1,2-, 1,3- and 1,4- aminoalcohols by the addition of dialkylzincs to 1,2-, 1,3- and 1,4- aminoaldehydes
  作者：Christian Lutz、Volker Lutz、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00297-x

  日期：1998.6

  aminoalcohols were prepared by the addition of functionalized dialkylzincs to 1,3-aliphatic and 1,4-unsaturated aminoaldehydes with good to excellent enantioselectivity. Syn- or anti-1,2-aminoalcohols are stereoselectively obtained by asymmetric addition of dialkylzincs to α-aminoaldehydes depending on the choice of the chiral catalyst. A chelate controlled addition is observed if less than stoichiometric

  通过向1，3-脂族和1，4-不饱和氨基醛中添加官能化的二烷基锌，制备手性的1，3-和1，4-氨基醇，对映选择性很好。根据手性催化剂的选择，通过不对称地将二烷基锌加成到α-氨基醛上来立体选择性地获得顺-或抗-1,2-氨基醇。如果使用小于化学计量的Ti（O i -Pr）4，则观察到螯合物受控的添加。
• Aldol reactions of α-(N,N-dibenzylamino) ethyl ketones
  作者：Jane Betty Goh、Bharat R. Lagu、Julie Wurster、Dennis C. Liotta

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88066-2

  日期：1994.8

  Aldol reactions of the sodium enolates of α-(N,N-dibenzylamino) ethyl ketones proceed in a highly diastereoselective fashion and result in the formation of the all syn adduct. The observed stereoselectivities are most easily understood in the context of an open transition state.

  α-（N，N-二苄基氨基）乙基酮的烯醇化物钠的羟醛缩合反应进行以高度非对映方式和结果在所有的形成顺式加合物。在开放过渡态的背景下，最容易理解所观察到的立体选择性。
• Vanadium-Catalyzed Asymmetric Oxidation of Sulfides Using Schiff Base Ligands Derived from β-Amino Alcohols with Two Stereogenic Centers
  作者：Yinuo Wu、Juntao Liu、Xingshu Li、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1002/ejoc.200900289

  日期：2009.6

  Novel Schiff base ligands derived from β-amino alcohols with two stereogenic centers were prepared and used in the preparation of optically pure sulfoxides by using aqueous hydrogen peroxide as the oxidant. A variety of sulfides were smoothly converted into the corresponding sulfoxides catalyzed by the chiral vanadium–Schiff base complex. Good yields (>80 %) with excellent enantioselectivities (>99 % ee)

  制备了衍生自具有两个立体中心的 β-氨基醇的新型席夫碱配体，并将其用于通过使用过氧化氢水溶液作为氧化剂制备光学纯亚砜。在手性钒-席夫碱配合物的催化下，多种硫化物顺利转化为相应的亚砜。在大多数情况下获得了良好的产率 (>80%) 和出色的对映选择性 (>99%ee)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)