ethyl (4S)-4-(dibenzylamino)-3-oxo-5-phenylpentanoate | 126773-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (4S)-4-(dibenzylamino)-3-oxo-5-phenylpentanoate
• CAS: 126773-92-0
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₃
• 分子量: 415.532
• InChiKey: TYTAJTRXNMYFBD-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4S)-4-(dibenzylamino)-3-oxo-5-phenylpentanoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 ethyl (3R,4S)-4-(dibenzylamino)-3-hydroxy-5-phenylpentanoate 、 ethyl (3S,4S)-4-(dibenzylamino)-3-hydroxy-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  他汀类药物和他汀类药物类似物的简单合成途径

  摘要：

  具有生物重要性的氨基酸他汀类药物（3 S，4 S）-4-氨基-3-羟基-6-甲基庚酸以及旋光性他汀类药物类似物可以通过简单还原相应的N来以酯形式获得，ñ使用的NaBH二苄β酮酯4接着脱保护。

  DOI：

  10.1039/c39890001474
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(二苄基氨基)-3-苯基丙酸 生成 ethyl (4S)-4-(dibenzylamino)-3-oxo-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  他汀类药物和他汀类药物类似物的简单合成途径

  摘要：

  具有生物重要性的氨基酸他汀类药物（3 S，4 S）-4-氨基-3-羟基-6-甲基庚酸以及旋光性他汀类药物类似物可以通过简单还原相应的N来以酯形式获得，ñ使用的NaBH二苄β酮酯4接着脱保护。

  DOI：

  10.1039/c39890001474

文献信息

• New pyrrole-based amino acids for the synthesis of peptidomimetic constrained scaffolds
  作者：Maddalena Alongi、Giacomo Minetto、Maurizio Taddei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.155

  日期：2005.10

  pyrrole-based amino acids have been prepared through the microwave assisted Paal–Knorr reaction of 1–4 ketoesters derived from the corresponding β-ketoester with a functional homologation. The carboxylic group is located in position 3 of the pyrrole, whereas the amino group, protected with the Cbz moiety, is present on the side chain in positions 1 or 2. These compounds were used to prepare constrained oligopeptides

  通过微波辅助Paal-Knorr反应衍生自具有功能同源性的相应β-酮酸酯的1-4个酮酸酯，已经制备了一个新的基于吡咯的氨基酸家族。羧基位于吡咯的3位，而受Cbz部分保护的氨基位于1或2位的侧链上。这些化合物用于制备受限的寡肽。
• REETZ, M. T.;DREWES, M. W.;MATTHEWS, B. R.;LENNICK, K., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N9, C. 1474-1475
  作者：REETZ, M. T.、DREWES, M. W.、MATTHEWS, B. R.、LENNICK, K.

  DOI：——

  日期：——
• REETZ, MANFRED T.;DREWES, MARK WILHELM;LENNICK, KLAUS
  作者：REETZ, MANFRED T.、DREWES, MARK WILHELM、LENNICK, KLAUS

  DOI：——

  日期：——
• Verfahren zur stereoselektiven Herstellung von optisch aktiven S,S- oder R,R-beta-Aminoalkoholen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0387605B1

  公开（公告）日：1994-03-30
• A simple synthetic route to statine and statine analogues
  作者：M. T. Reetz、M. W. Drewes、B. R. Matthews、K. Lennick

  DOI：10.1039/c39890001474

  日期：——

  The biologically important amino acid statine, (3S,4S)-4-amino-3-hydroxy-6-methylheptanoic acid, as well as optically active statine analogues, are readily accessible in the ester form by simple reduction of the corresponding N,N-dibenzyl β-keto esters using NaBH4 followed by deprotection.

  具有生物重要性的氨基酸他汀类药物（3 S，4 S）-4-氨基-3-羟基-6-甲基庚酸以及旋光性他汀类药物类似物可以通过简单还原相应的N来以酯形式获得，ñ使用的NaBH二苄β酮酯4接着脱保护。