(S)-2-(dibenzylamino)-N'-methoxy-N'-methyl-3-phenylpropane amide | 131150-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(dibenzylamino)-N'-methoxy-N'-methyl-3-phenylpropane amide
• 英文别名: dibenzyl-L-phenylalanine N'-methyl-O-methylcarboxamide；(2S)-2-(dibenzylamino)-N-methoxy-N-methyl-3-phenylpropanamide
• CAS: 131150-35-1
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₂
• 分子量: 388.51
• InChiKey: ONECBYQTBQHWOB-DEOSSOPVSA-N

物化性质

• 熔点：
  56 °C
• 沸点：
  500.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(dibenzylamino)-N'-methoxy-N'-methyl-3-phenylpropane amide 在 钯 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 tert-butyl (1S)-1-[(2S)-5-oxotetrahydrofuran-2-yl]-2-phenylethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成羟乙烯二肽等排体

  摘要：

  描述了对Phe-Gly，（4S，5S）-4-羟基-5-氨基-6-苯基己酸的羟乙烯二肽等排异构体的立体选择性合成。在酮胺5上使用二苄基保护基说明了还原的选择性。同样，二苄基在引导第三个手性中心的引入中也起作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73701-4
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(二苄基氨基)-3-苯基丙酸 、 N-甲基-N-甲氧基胺盐酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(S)-2-(dibenzylamino)-N'-methoxy-N'-methyl-3-phenylpropane amide
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成羟乙烯二肽等排体

  摘要：

  描述了对Phe-Gly，（4S，5S）-4-羟基-5-氨基-6-苯基己酸的羟乙烯二肽等排异构体的立体选择性合成。在酮胺5上使用二苄基保护基说明了还原的选择性。同样，二苄基在引导第三个手性中心的引入中也起作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73701-4

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 3,4-Annulated Cyclopentenones from Cycloalkenyl Ketones and Vinyl Carbamates by Diastereoselective Carbonyl Addition/Conrotatory 4π Ring Closure
  作者：Dieter Hoppe、Michael Siemer、Roland Fröhlich

  DOI：10.1055/s-2008-1067150

  日期：2008.7

  1-Lithiated O-vinyl carbamates add with high induced diastereoselectivity onto enantiomerically pure cycloalk-1-enyl (1-dibenzylamino)alkyl ketones. Subsequent O-carbamoyl migration, followed by a torquoselective, antarafacial 4π ring closure, leads to homochiral 2-substituted bicyclo[n.3.0]alk-1-ene-2-ones.

  1-锂化O-乙烯基氨基甲酸酯以高诱导的非对映选择性与对映体纯的环烯烃(1-二苯基氨基)烷基酮发生反应。随后，O-氨基甲酰迁移，再经过扭转选择性的反面4π环闭合，生成同手性的2-取代双环[n.3.0]烷-1-烯-2-酮。
• Non-racemizing synthesis and stereoselective reduction of chiral α-amino ketones
  作者：M.T. Reetz、M.W. Drewes、K. Lennick、A. Schmitz、X. Holdgrün

  DOI：10.1016/0957-4166(90)90037-b

  日期：1990.1
• Verfahren zur stereoselektiven Herstellung von optisch aktiven S,S- oder R,R-beta-Aminoalkoholen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0387605B1

  公开（公告）日：1994-03-30